CAS: 72204-21-8; (2S,4S)-1-((Benzyloxy)Carbonyl)-4-Fluoropyrrolidine-2-Carboxylic Acid

该化合物是化学化合物,其特点是有五人环环状结构,是环状环状矿,有两种碳本体酸组的存在有助于其酸性和反应,而四氟替代则引入了氟原子,可影响化合物的电子特性和生物活动;苯甲基酯组增强了脂性,有可能影响其溶性及生物系统中的渗透性;2,S,4S)立体化学显示替代体的具体空间安排,这对化合物与生物目标的互动至关重要;该化合物由于其结构特征,可能具有有趣的药理学特性,使其成为药物化学和药物开发的感兴趣对象;其化学文摘社编号72204-21-8,便于在化学数据库和文献中识别和参考;总体而言,该化合物的独特性使它成为各种化学和制药应用的进一步研究对象.

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-4(S)-fluoro-(S)-proline methyl esterN-(phenylmethoxy)carbonyl-4(S)-fluoro-(S)-proline methyl ester methyl (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylateN-benzyloxycarbonyl-(4S)-fluoro-L-proline n-butylamide

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Cbz-Cis-4-Fluoro-Pro-Oh 主要起始原料 (2S,4S)-1-Benzyl-2-Methy-4-Fluoropyrrolidine-1,2-Dicarbo
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (2S,4S)-1-Benzyl-2-Methy-4-Fluoropyrrolidine-1,2-Dicarbo
📜(2S,4S)-4-氟-1,2-吡咯烷二羧酸 2-甲基 1-(苯基甲基)酯 在 Sodium Hydroxide体系中,用 甲醇作为反应溶剂,获得 N-Benzyloxycarbonyl-(4S)-Fluoro-L-Proline
参考文献:Hiv整合酶抑制剂的发现和合成:开发有效的和口服可生物利用的n-甲基嘧啶酮.
标题:Hiv整合酶抑制剂的发现和合成:开发有效的和口服可生物利用的n-甲基嘧啶酮.
摘要:人类1型免疫缺陷病毒(Hiv-1)编码三种对于病毒复制必不可少的酶:逆转录酶,蛋白酶和整合酶.后者负责将病毒基因组整合到人类基因组中,因此代表了对aids进行化学疗法干预的诱人靶标.基于这种机制的药物尚未获得批准.在我们的实验室中发现苄基-二羟基嘧啶-羧酰胺是一类新型的,代谢稳定的药物,对hiv整合酶链转移步骤具有有效的抑制作用.进一步的努力导致了基于结构相关的n-Me嘧啶酮骨架的非常有效的化合物.该系列中最有趣的化合物之一是2-N-Me-吗啉代衍生物27A,其显示在血清存在下细胞中的cic95为65 Nm.该化合物在三种临床前物种中均具有良好的药代动力学特性,并且在几种抗筛选试验中未显示任何责任.
Doi:10.1021/Jm0704705

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