CAS: 19888-34-7; Humulene Epoxide Ii

该化合物是来自各种植物,特别是跳的植物中发现的一种天然化合物 ----Humule-Pater-Emoxi II ----一种来自各种植物,特别是跳的植物 ----的天然化合物 ----其特征是独特的四氟化碳功能组,有助于其反应和潜在的生物活动.(-)-Humule II 呈现一个复杂的三维结构,影响其与生物系统的互动,使其对药理研究感兴趣.它以其潜在的反炎和抗微生物特性著称,正在各种研究中加以探讨.此外,这种化合物可能在某些植物的芳香和口味特征中发挥作用,有助于其感官特征.(-)-Humule i II作为天然产品化学及其在食品,化妆品和治疗剂中的应用,其稳定性和再活性可因环境条件而有所变化,使其成为合成和自然化学研究的主体.

英文名称Humulene Epoxide Ii
中文名称环氧化蛇麻烯 II
IUPAC名称(1R,3E,7E,11R)-1,5,5,8-tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene
其它别名(1R,4E,8E,11R)-4,7,7,11-Tetramethyl-12-Oxabicyclo[9.1.0]Dodeca-4,8-Diene; 6,7-Epoxy-2,9-Humuladiene; (-)-Humulene Epoxide Ii; 12-Oxabicyclo[9.1.0]Dodeca-3,7-Diene, 1,5,5,8-Tetramethyl-, (1R,3E,7E,11R)-; 12-Oxabicyclo[9.1.0]Dodeca-3,7-Diene, 1,5,5,8-Tetramethyl-, (E,E)-(1R,11R)-(-)-; 12-Oxabicyclo[9.1.0]Dodeca-3,7-Diene, 1,5,5,8-Tetramethyl-, [1R-(1R*,3E,7E,11R*)]-; Humulene 1,2-Epoxide; Humulene 6,7-Epoxide
CAS编号19888-34-7
MFCD编号:MFCD20274938
EINECS号:866-517-6
分子式:C15H24O分子量:220.36
产品CID: 1011432
产品分类天然产物 → 倍半萜

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InChIKey: QTGAEXCCAPTGLB-UOAUIWSESA-N
InChI=1S/C15H24O/c1-12-6-7-13-15(4,16-13)10-5-9-14(2,3)11-8-12/h5,8-9,13H,6-7,10-11H2,1-4H3/b9-5+,12-8+/t13-,15-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数*可旋转键数*

物理性质

熔点168-169.5°C
沸点285.6°C
密度0.907±0.06 g/cm3(预测)
PSA:12.53
LogP:4.514 (est)
溶解性Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外观形态粉末
储存条件室温

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别严重眼刺激类别2
皮肤致敏类别1B
警示词Warning(警告)
危险描述H319 |造成严重眼刺激.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
防范说明P501-P210-P264-P280-P302+P352-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P403+P235
安全声明H303+H313+H333

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humulene 9,10-epoxide caryophyllene oxide α-caryophyllene 2S*,3S*,6S*,7S*,9S*,10S*-humulene 2,3;6,7;9,10-triepoxide (R,4E,8E)-6,6,9-trimethyl-2-methylenecycloundeca-4,8-dien-1-ol Humulenon-II Hexahydrohumulenon-II

合成工艺路线路线简述

📜石竹素置于[n,N'-Bis(3,5-Di-Tertbutylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediimine]Cocl,苯硅烷体系中,用苯用作溶剂,以86%的收率获得环氧化蛇麻烯 Ii
参考文献:通过 (-)-Caryophylne Oxide 的逆环异构化合成 Ent-Aquilanol A 和 Ent-Aquilanol B.获得中型含氧碳环支架
标题:通过 (-)-Caryophylne Oxide 的逆环异构化合成 Ent-Aquilanol A 和 Ent-Aquilanol B.获得中型含氧碳环支架
摘要:介绍了天然存在的 Aquilanols A 和 B(两种前所未有的 7/10 双环倍半萜类化合物)的对映异构体的首次合成.关键特征是 (-)-石竹烯氧化物上的逆环异构化事件以形成 11 元碳环和分子内环氧化物开口以构建双环骨架.后者为天然化合物的合理生物合成提供了证据,使我们的合成具有仿生性.实现了对其他中型碳环氧化化合物的选择性访问,增强了最终产品的结构多样性.
Doi:10.1021/acs.Orglett.2C02216