CAS: 141263-02-7; (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis(Benzyloxy)-2-((Benzyloxy)Methyl)-6-(Ethylthio)Tetrahydro-2H-Pyran-3-Ol

该化合物是一种受保护的硫酸盐衍生物,广泛用于碳水化合物化学和相合反应中,其主要优点包括:由于苯基保护群体防止了合成过程中的意外侧作用,因此加强了稳定性.乙基硫醚联系提高了甘基硅基债券形成过程中的再活动性,使其成为寡氧酸盐合成的宝贵中间体.β合成确保了晶体化的定律选择性,而苯基组则在温和条件下促进选择性的去保护.这一化合物在复杂的玻璃聚合物和晶体学研究中作为多用途建筑块特别有用.

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    benzyl bromide ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside Ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranosideethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 50H44F3NO8C50H44F3NO8 ethyl 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside

    合成工艺路线路线简述

    • 合成目标产物 Ethyl 2,3,6-Tri-O-Benzyl-1-Thio-B-D-Glucopyranoside 主要起始原料 β-D-Glucopyranoside, Ethyl 2,3-Bis-O-(Phenylmethyl)-4,6-O-[(R)-Phenylmethylene]-1-Thio-
    • (文献来源)合成步骤主要原料 β-D-Glucopyranoside, Ethyl 2,3-Bis-O-(Phenylmethyl)-4,6-O-[(R)-Phenylmethylene]-1-Thio-
    📜Ethyl 1-Thio-β-D-Glucopyranoside置于三氯化铝,硼烷-三甲胺络合物,4 A Molecular Sieve,Sodium Hydride,对甲苯磺酸体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 6.0H,反应生成乙基 2,3,6-O-三苄基-Beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
    参考文献:与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成.
    标题:与18C型肺炎链球菌荚膜多糖片段有关的三糖甲基糖苷的合成.
    摘要:4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷(6).产物脱乙酰基,然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯(18)缩合,得到苄基2,4-二-O-苄基-3-O-[2,3,6-三-O-苄基-4-O-(2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷(19).乙酰化19,然后进行甲基化,去甲酰化(----22),然后进一步脱保护,得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O-[2,3,6-Tri-O的缩合-苄基-4-O-(2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷(22)与1,2-二-O-苄基-Sn-甘油3-(三乙基膦酸铵)(24),然后氧化和脱保护,得到2.2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合d-吡喃葡萄糖苷
    Doi:10.1016/s0008-6215(00)90498-1

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    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s10719-010-9317-y
    摘要:Guchhait G, Misra AK. Convergent synthesis of a common pentasaccharide corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O168 and Shigella dysenteriae type 4. Glycoconj J. 2011 Jan;28(1):11–9. doi: 10.1007/s10719-010-9317-y.
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