CAS: 875-74-1; H-D-Phg-Oh

该化合物是一种非蛋白性氨基酸,其分子式为C8H9NO2,其分子式为α-碳替代的一组苯基,是制药合成中的关键手艺建筑块,特别是安匹西林和氨基西林等β-白丙胺抗生素,其相对纯度和结构稳定性使该化合物对不对称合成和溶解过程具有价值.该化合物还被用于浸泡物研究,并作为精细化学生产中的中间体.其高光学活动及其与各种反应条件的兼容性增强了其在立体选择性变异中的效用.D-2-苯基甘油通常作为白晶粉供应,并具有明确的工业应用规格.

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102410-65-1 111524-95-9 2835-06-5

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Chloro-phenyl-acetic acid (R)-phenylglycine amide N-[(2S)-(benzoylamino)(phenyl)]ethanoic acid (R)-2-bromo-2-phenylacetic acid(R)-Phenylglycine methyl ester (R)-2-phenylglycine ethyl ester hydr°Chloride (R)-amino-phenyl-acetic acid ethyl ester (R)-2-amino-2-cyclohexyl acetic acid

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 D-2-Phenylglycine 主要起始原料 2-Amino-2-Phenylacetonitrile
  • 2835-06-5 = 875-74-1 [标题:Reaction Conditions
    标题:D(-)-α-Phenylglycine
    参考文献:Federal Republic Of Germany]

    6485-67-2 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid,Sulfuric Acid Solvents: Water; 120 Min,Ph 8,277 K
    标题:Enzyme Distribution Derived From Macroscopic Particle Behavior Of An Industrial Immobilized Penicillin-G Acylase
    作者:Van Roon,Jeroen L.; Et Al
    参考文献:Biotechnology Progress 日期:2003 卷标:19(5) 页码:1510-1518]

    6485-67-2 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Catalysts: Penicillin Amidase Solvents: Water; 4 H,Ph 7.5,25 °C
    标题:Enzyme Catalyzed Biotransformations In Aqueous Two-Phase Systems With Precipitated Substrate And/or Product
    作者:Kasche,V.; Et Al
    参考文献:Biotechnology And Bioengineering 日期:1995 卷标:45(3) 页码:261-7]

    33125-05-2 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Trifluoroacetic Acid Solvents: Dichloromethane; 3 H,Rt1.2 Reagents: Sodium Carbonate Solvents: Water; Ph 9
    标题:In Vitro Synthesis Of New Cyclodepsipeptides Of The Pf1022-Type: Probing The α-D-Hydroxy Acid Tolerance Of Pf1022 Synthetase
    作者:Mueller,Jane; Et Al
    参考文献:Chembiochem 日期:2009 卷标:10(2) 页码:323-328]

    6489-76-5 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Dodecylsulfonate,Sodium Nitrite,Sulfuric Acid Solvents: 1-Pentanol
    标题:Chemoenzymatic Synthesis Of D-Phenylglycine
    作者:Li,Jun; Et Al
    参考文献:Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao 日期:2000 卷标:31(4) 页码:294-296]

    29125-25-5 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Acetic Acid,Water
    标题:The Asymmetric Synthesis Of α-Amino Acids. Electrophilic Azidation Of Chiral Imide Enolates,A Practical Approach To The Synthesis Of (R)- And (S)-α-Azido Carboxylic Acids
    作者:Evans,David A.; Et Al
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:1990 卷标:112(10) 页码:4011-30]

    100-52-7 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Ammonium Acetate Solvents: Water; 30 Min,Ph 8,20 °C1.2 Catalysts: Nitrilase
    标题:Chemoenzymatic Method For Enantioselective Synthesis Of (R)-2-Phenylglycine And (R)-2-Phenylglycine Amide From Benzaldehyde And Kcn Using Difference Of Enzyme Affinity To The Enantiomers
    作者:Kawahara,Nobuhiro; Et Al
    参考文献:Chemcatchem 日期:2018 卷标:10(21) 页码:5014-5020]

    455875-26-0 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 3 H,110 °C
    标题:Enantioselective Hydrocyanation Of N-Protected Aldimines
    作者:Uemura,Masato; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2012 卷标:14(3) 页码:882-885]

    = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Lithium Hydroxide Solvents: Tetrahydrofuran,Water
    标题:Asymmetric Synthesis Of α-Amino Acids And α-N-Hydroxyamino Acids From N-Acylbornane-10,2-Sultams: 1-Chloro-1-Nitrosocyclohexane As A Practical [nh2+] Equipment
    作者:Oppolzer,Wolfgang; Et Al
    参考文献:Helvetica Chimica Acta 日期:1992 卷标:75(6) 页码:1965-78]

    188772-75-0 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Periodate Catalysts: Ruthenium Dioxide Solvents: Carbon Tetrachloride,Acetonitrile,Water; 30 Min1.2 2 H
    标题:Novel Enantioselective Synthesis Of Both Enantiomers Of Furan-2-Yl Amines And Amino Acids
    作者:Demir,Ayhan; Et Al
    参考文献:Helvetica Chimica Acta 日期:2003 卷标:86(1) 页码:91-105]

    = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Dihydroxide Solvents: Ethanol
    标题:Asymmetric Induction. Ii. Phase Transfer-Catalyzed Reaction Of Benzaldehyde With Chloroform And Chiral Amines
    作者:Shi,Yaozeng; Et Al
    参考文献:Youji Huaxue 日期:1987 卷标:(5) 页码:350-3]

    6485-67-2 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water
    标题:Practical And Convenient Enzymatic Synthesis Of Enantiopure α-Amino Acids And Amides
    作者:Wang,Mei-Xiang; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2002 卷标:67(18) 页码:6542-6545]

    700-63-0 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Pyridoxal 5′-Phosphate Catalysts: 2-Aminohexano-6-Lactam Racemase,D-Amino Acid Amidase Solvents: Water; 24 H,Ph 8,40 °C
    标题:Enzymatic Synthesis Of Chiral Phenylalanine Derivatives By A Dynamic Kinetic Resolution Of Corresponding Amide And Nitrile Substrates With A Multi-Enzyme System
    作者:Yasukawa,Kazuyuki; Et Al
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2012 卷标:354(17) 页码:3327-3332]

    700-63-0 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Tripotassium Phosphate Catalysts: Amidase Solvents: Water2.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water
    标题:Practical And Convenient Enzymatic Synthesis Of Enantiopure α-Amino Acids And Amides
    作者:Wang,Mei-Xiang; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2002 卷标:67(18) 页码:6542-6545]

    6489-76-5 = 875-74-1 [标题:Reaction Conditions
    标题:Enzymic Conversion Of N-Carbamoyl-D-Amino Acids To D-Amino Acids
    作者:Olivieri,R.; Et Al
    参考文献:Enzyme And Microbial Technology 日期:1979 卷标:1(3) 页码:201-4]

    1207847-57-1 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Methanol,Water; 70 °C; 5 Min,70 °C1.2 Reagents: Ammonium Hydroxide Solvents: Water
    标题:Resolution/deracemization Of Chiral α-Amino Acids Using Resolving Reagents With Flexible Stereogenic Centers
    作者:Soloshonok,Vadim A.; Et Al
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2009 卷标:131(21) 页码:7208-7209]

    = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Acetonitrile,Water; 20 Min,Rt1.2 Reagents: Potassium Hexafluorophosphate Solvents: Water; 20 Min,Rt
    标题:Diastereoselective Photooxidation And Reduction Of Chiral Iridium(Iii) Complexes
    作者:Li,Li-Ping; Et Al
    参考文献:Inorganic Chemistry 日期:2019 卷标:58(1) 页码:785-793]

    89-24-7 = 875-74-1 [标题:Reaction Conditions
    标题:Enzymic Conversion Of N-Carbamoyl-D-Amino Acids To D-Amino Acids
    作者:Olivieri,R.; Et Al
    参考文献:Enzyme And Microbial Technology 日期:1979 卷标:1(3) 页码:201-4]

    89-24-7 = 875-74-1 [标题:Reaction Conditions
    标题:Microbial Transformation Of Hydantoins To Amino Acids. Iii. Microbial Transformation Of Hydantoins To N-Carbamyl-D-Amino Acids
    作者:Takahashi,Satomi; Et Al
    参考文献:Journal Of Fermentation Technology 日期:1979 卷标:57(4) 页码:328-32]

    138-18-1 = 875-74-1 [标题:Reaction Conditions
    标题:A Stereo-Inverting D-Phenylglycine Aminotransferase From Pseudomonas Stutzeri St-201: Purification,Characterization And Application For D-Phenylglycine Synthesis
    作者:Wiyakrutta,Suthep; Et Al
    参考文献:Journal Of Biotechnology 日期:1997 卷标:55(3) 页码:193-203]

    188200-11-5 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Periodate Solvents: Carbon Tetrachloride,Acetonitrile,Water1.2 Reagents: Ruthenium Trichloride Solvents: Dichloromethane
    标题:Reversal Of The Stereochemical Course Of The Addition Of Phenylmagnesium Bromide To N-Benzylimines Derived From R-Glyceraldehyde Depending On The O-Protecting Group And Its Application To The Synthesis Of Both Enantiomers Of Phenylglycine
    作者:Badorrey,Ramon; Et Al
    参考文献:Tetrahedron 日期:1997 卷标:53(4) 页码:1411-1416]

    14257-84-2 + 42429-20-9 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Hydroxide,Cobalt Chloride (Cocl2) Catalysts: Amidase Solvents: Water; 30 Min,Ph 7.5,40 °C
    标题:Enzymic Resolution Of Dl-Phenylglycine
    作者:Machado,Georgia D. C.; Et Al
    参考文献:Process Biochemistry (Oxford 日期:2005 卷标:40(10) 页码:3186-3189]

    219924-26-2 = 875-74-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Methanol
    标题:Enhanced Diastereoselectivity In The Asymmetric Ugi Reaction Using A New "Convertible" Isonitrile
    作者:Linderman,Russell J.; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:1999 卷标:64(2) 页码:336-337
扁桃酸置于葡萄糖,氨,氯化铵体系中,用 Aq. Phosphate Buffer 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,以71%的收率获得产物左旋苯甘氨酸
参考文献:外消旋扁桃酸,苯乙烯或生物基1-苯基丙氨酸通过级联生物催化一锅对映选择性合成d-苯基甘氨酸
标题:外消旋扁桃酸,苯乙烯或生物基1-苯基丙氨酸通过级联生物催化一锅对映选择性合成d-苯基甘氨酸
摘要:对映纯d-苯基甘氨酸及其衍生物是重要的一组手性氨基酸,在制药工业中具有广泛的应用.但是,现有的d-苯基甘氨酸合成方法主要依靠有毒的氰化物化学和多步法.为了提供绿色和安全的替代品,我们设想了级联生物催化,分别由外消旋扁桃酸,苯乙烯和生物基1-苯基丙氨酸一锅法合成d-苯基甘氨酸.重组大肠杆菌(lz110)被设计为在一个锅中共表达四种酶以催化三步反应,将扁桃酸(210 Mm)转化为29.5 G L-1的对映体纯的d-苯基甘氨酸(195 Mm),转换率达93%.使用相同的全细胞催化剂,还可以由相应的扁桃酸衍生物以高转化率(58-94%)和非常高ee(93-99%)的方式生产其他十二种d-苯基甘氨酸衍生物.构建了表达7种酶的大肠埃希氏菌(lz116),可通过一锅6步级联生物转化法将苯乙烯转化为对映体纯的d-苯基甘氨酸,转化率为80%.通过相同的级联反应,十二种取代的d-苯基甘氨酸也从相应的苯乙烯衍
DOI:10.1002/adsc.201700956

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专利信息


专利号:WO-8800592-A1
优先权日:1986-07-18
标题:DIASTEROSELECTIVE STRECKER SYNTHESIS OF alpha-AMINOACIDS FROM GLYCOSYLAMINE DERIVATES
发明人:KUNZ HORST; SAGER WILFRIED; PFRENGE WALDEMAR; DECKER MATHIAS
权利人:CELAMERCK GMBH & CO KG
摘要:O-acyl-protected glycosylamines, in particular 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosylamine (1), their preparation and their use for the diastereoselective synthesis of alpha-aminoacids. With compounds such as (1), one can obtain by Strecker synthesis high yields and high diastereomer surplus. The direction of the asymmetric induction can be determined by the selection of the solvent. This type of synthesis is particularly effective when carried with Lewis acid catalysts. One obtains also high yields and high diastereoselectivity during Ugi four component synthesis facilitated by Lewis acids by using amines such as (1).

专利号:US-7317129-B2
优先权日:2002-06-07
标 题:Chemical synthesis of reagents for peptide coupling
发明人:RAINES RONALD T; KIESSLING LAURA L; NILSSON BRADLEY L; HE YI; SOELLNER MATTHEW B; HINKLIN RONALD J
权利人:WISCONSIN ALUMNI RES FOUND
摘要:The present invention provides improved methods for synthesis of phosphinothiol reagents, as well as novel protected reagents, for use in formation of amide bonds, and particularly, for peptide ligation. The invention provides phosphine-borane complexes useful as reagents in the formation of amide bonds, particularly for the formation of an amide bond between any two of an amino acid, a peptide, or a protein.

专利号:EP-2173892-B8
优先权日:2007-07-27
标题:Process for the preparation of immobilised recombinant Penicillin Acylase biocatalyst from Achromobacter sp CCM 4824 expressed in E. coli BL21 CCM 7394 and its use for the synthesis of beta-lactam antiobiotics
发明人:DATLA ANUPAMA; RAJASEKAR VYASARAYANI WILLIAMS; KYSLIK PAVEL; BECKA STANISLAV; KRISHNAKANT ASHAR TRUPTI; YOGESH ZAMBRE SUJATA; NIKUNJ KUMAR
权利人:FERMENTA BIOTECH LTD
摘要:The present invention discloses isolation of Penicillin Acylase (PA) from Achromobacter sp CCM 4824 expressed in recombinant strain E. coli BL21 CCM 7394 bearing the recombinant plasmid pKXIP1 and processing of PA into biocatalyst useful for the industrial synthesis of antibiotics. More particularly the invention discloses a synthesis of semi-synthetic β-lactam antibiotics in the reaction mixture consisting of activated acyl-donor (D-p-hydroxyphenylglycine methyl ester or amide for Amoxicillin and Cefadroxil; D-phenylglycine methyl ester or amide for Ampicillin and Cephalexin) and nucleophile (6-APA or 7-ADCA) catalyzed by PA obtained from recombinant E. coli BL21 CCM 7394 as the biocatalyst.

专利号:US-2010105111-A1
优先权日:2007-02-28
标 题 :Method for production of optically active amino acid
发明人:ASANO YASUHISA; TANAKA AKINORI; HASEMI RYUJI
权利人:MITSUBISHI GAS CHEMICAL CO
摘要:An optically active amino acid is useful as food or feed, agrochemicals, chemical products for industrial use, intermediates for synthesis of cosmetics or medicines and the like and is also important as optical resolving agents or chiral building blocks for use in organic synthesis. Thus, the object is to provide an industrially practical method for producing the optically active amino acid simply and at low cost. The method comprises the step of reacting an aminonitrile composed of a mixture of a D-aminonitrile and an L-aminonitrile with a biocatalyst which is one derived from a newly isolated microorganism belonging to the genus Rhodococcus and has an activity of converting the two aminonitriles into a D-amino acid amide and an L-amino acid amide respectively, a biocatalyst which has an activity of racemizing the D-amino acid amide and the L-amino acid amide to each other, and a biocatalyst which has an activity of converting one of the D-amino acid amide and the L-amino acid amide into the corresponding D- or L-amino acid.

专利号:US-2018312463-A1
优先权日:2015-10-22
标题:Synthesis of Cyclohexane Carboxamide Derivatives Useful as Sensates in Consumer Products
发明人:YELM KENNETH EDWARD; WOS JOHN AUGUST; BUNKE GREGORY MARK; FREDERICK HEATH; HAUGHT JOHN CHRISTIAN; HOKE STEVEN HAMILTON; SREEKRISHNA KOTI TATACHAR; LIN YAKANG
权利人:PROCTER & GAMBLE
摘要:Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

专利号:US-5856492-A
优先权日:1997-01-10
标题 :Efficient synthesis of a chiral mediator
发明人:CHEN CHENG YI; XU FENG; TILLYER RICHARD D; ZHAO DALIAN
权利人:MERCK & CO INC
摘要:An efficient method for the quantitative preparation and isolation of a compound of formula I ##STR1## or its enantiomer, a chiral mediator used in enantioselective synthesis.
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海宁市云涛化工有限责任公司
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上海蓝润化学有限公司
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重庆亚翔龙生物医药有限公司
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上海有朋化工有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
[参考文献]: Aaron D Mills, Et Al. Design And Synthesis Of A Hybrid Potentiator-Corrector Agonist Of The Cystic Fibrosis Mutant Protein Deltaf508-Cftr. Bioorg Med Chem Lett. 2010 Jan 1;20(1):87-91.
[参考文献]: Antonella Caputo, Et Al. Mutation-Specific Potency And Efficacy Of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Chloride Channel Potentiators. J Pharmacol Exp Ther. 2009 Sep;330(3):783-91.
[参考文献]: Choedchai Saehuan, Et Al. Isolation And Characterization Of A Benzoylformate Decarboxylase And A Nad+/nadp+-Dependent Benzaldehyde Dehydrogenase Involved In D-Phenylglycine Metabolism In Pseudomonas Stutzeri St-201. Biochim Biophys Acta. 2007 Nov;1770(11):1585-92.
[参考文献]: Hiroomi Nagata, Et Al. Structural Scaffold Of 18-Crown-6 Tetracarboxylic Acid For Optical Resolution Of Chiral Amino Acid: X-Ray Crystal Analyses And Energy Calculations Of Complexes Of D- And L-Isomers Of Tyrosine, Isoleucine, Methionine And Phenylglycine. Org Biomol Chem. 2004 Dec 7;2(23):3470-5.

合成参考文献


摘要:Faber, K.; Glueck, S. M., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 443.
摘要:Lewin, R.; Thompson, M. L.; Micklefield, J., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 2, 148.
摘要:Parmeggiani, F.; Galman, J. L.; Montgomery, S. L.; Turner, N. J., Science of Synthesis, (2019) , 412.
摘要:González-Granda, S.; Gotor-Fernández, V., Science of Synthesis, (2022) , 239.
摘要:La Venia, A.; Kovalová, A.; Vrabel, M., Science of Synthesis, (2021) , 97.
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