📜芘置于aluminum (Iii) Chloride,五氯化磷,Potassium Tert-Butylate体系中,用 四氢呋喃,乙醚,二氯甲烷,水,氯苯 作为反应溶剂,化学反应 36.0H,反应生成 2-乙酰基芘
参考文献:仲醇的尺寸加速动力学拆分
标题:仲醇的尺寸加速动力学拆分
摘要:通过使用精确的竞争性线性回归分析测量一组具有系统生长的芳香族侧链的底物的相对速率,阐明了手性吡啶衍生物动力学拆分醇的因素.将侧链尺寸从苯基增加到芘基会导致主要对映体的速率加速超过 40.基于这一观察,设计了一种具有更大空间体积的新型催化剂,其对映选择性值高达 S=250.对相关过渡态的广泛构象分析表明,由于稳定了 Ch-π 堆积相互作用,醇对酰基催化剂中间体更拥挤的一侧的攻击是有利的.实验和理论结果表明,对映选择性的增强是通过吸引性非共价相互作用(ncis)加速主要对映体的转化,而不是通过排斥性空间力延缓次要异构体的转化.
DOI:10.1002/anie.202011687