CAS: 39388-57-3; (1S,4Ar,6R,6Ar,9S,11As,11Br,12R)-1,6,12-Trihydroxy-4,4,11B-Trimethyl-8-Methylenedodecahydro-6A,9-Methanocyclohepta[a]Naphthalen-7(1H)-One

该化合物是一种二苯基衍生物,其特征是1,7和14号阵地上带有氢氧基质的甲醇骨骼和1,7和14号阵地,以及15号阵地上的一个酮.该化合物的立体配置(1a,7a,14R)有助于其结构独特性和潜在反应性.该化合物因其功能化框架而对有机合成和药用化学感兴趣,该化学框架可作为生物活性分子的前体或进一步衍生的搭建工具.该化合物的氢氧基质组增强溶性,并提供选择性修改的场所,而同质基酮则为核分裂性生物添加或减少反应提供了机会.这些特性使该物质成为研究应用的多种中间体.

英文名称(1S,4Ar,6R,6Ar,9S,11As,11Br,12R)-1,6,12-Trihydroxy-4,4,11B-Trimethyl-8-Methylenedodecahydro-6A,9-Methanocyclohepta[a]Naphthalen-7(1H)-One
中文名称尾叶香茶菜戊素
IUPAC名称(1S,4aR,6R,6aR,9S,11aS,11bR,12R)-1,6,12-trihydroxy-4,4,11b-trimethyl-8-methylenedodecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7(1H)-one
其它别名Kamebanin; Kaur-16-En-15-One,1,7,14-Trihydroxy-, (1A,7A,14R)-; Kaur-16-En-15-One, 1,7,14-Trihydroxy-, (1α,7α,14R)-; (1R,4R,9R,10R)-2,8,16-Trihydroxy-5,5,9-Trimethyl-14-Methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]Hexadecan-15-One
CAS编号39388-57-3
MFCD编号:MFCD17214882
分子式:C20H30O4分子量:334.46
产品CID: 1406028
产品分类天然产物 → 萜类

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产品信息参考;;;;
InChIKey: VSDVMWBRICFVRW-BIGDWJEQSA-N
InChI=1S/C20H30O4/c1-10-11-5-6-12-19(4)13(18(2,3)8-7-14(19)21)9-15(22)20(12,16(10)23)17(11)24/h11-15,17,21-22,24H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12-,13+,14-,15+,17+,19-,20-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数*

MSDS等安全信息

危险描述H303 May be harmful if swallowed+H313 Skin contact may be harmful+H333 Inhalation may be harmful to the body
防范说明P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
安全声明H303+H313+H333

合成工艺路线路线简述

📜在盐酸体系中,用四氢呋喃,水用作溶剂,以93 %的收率获得尾叶香茶菜戊素
参考文献:通过 Ti 介导的自由基环化和 Kamebanin 全合成的反式反式氢菲的非对映选择性合成
标题:通过 Ti 介导的自由基环化和 Kamebanin 全合成的反式反式氢菲的非对映选择性合成
摘要:已经开发了通过 Ti 介导的还原自由基环化功能化的反式-反式-氢菲的非对映选择性合成.该方法通过新的形式半频哪醇重排反应和前所未有的 Thorpe-Ziegler 型 D 环形成反应实现了 Nebularilactone A 的收敛全合成和 Kamebanin 的首次全合成.
Doi:10.1002/chem.202203511