CAS: 18449-82-6; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-(Hydroxymethyl)-6-(Tetradecyloxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3-yl)Oxy)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol

该化合物是非电离表面活性剂,是烷基甘基表面家庭的成员,其特点是长期的缺水四十二基链和麦芽软糖.该化合物因其具有溶解膜蛋白的能力而闻名,并经常用于生物化学和生物物理研究,特别是膜生物学领域的生物化学和生物物理研究.该化合物具有良好的溶解性,使其与水利和缺水环境相互作用.Tetradecyl-D-maltoside通常在水和有机溶剂中溶解,使其具有多种用途.其低毒性和生物兼容性使其适合于生物系统使用.此外,它可以形成小鼠和脂质两层,这对于研究蛋白相互作用和膜动态至关重要.

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1-tetradecyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl acetate2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl acetate 1-Tetradecanol

合成工艺路线路线简述

    麦芽糖置于甲醇,三氟化硼乙醚,Sodium Methylate,Sodium Acetate体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 10.5H,反应生成十四烷基-β-D-麦芽糖苷
    参考文献:烷基麦芽糖苷表面活性剂的简便制备方法
    标题:烷基麦芽糖苷表面活性剂的简便制备方法
    摘要:本发明属于精细化学品技术领域,具体公开了一类糖基非离子表面活性剂烷基‑β‑d‑麦芽糖苷的制备方法.其制备方法包括麦芽糖通过酰化反应得到八‑o‑乙酰基‑d‑麦芽糖,后者与脂肪醇缩合及脱保护,获得烷基‑β‑d‑麦芽糖苷.本发明制备方法简单易行,条件温和可控,成本低,具有实用性.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2010097421-A1
    优先权日:2009-02-25
    标题 :Synthesis of long-chain alkyl glycosides
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    主要参考文献

    参考标题:Highly β-Selective Glycosylation Reactions For The Synthesis Of ω-Functionalized Alkyl β-Maltoside As A Co-Crystallizing Detergent
    作者:M. A. Hossain,S. M. A. Hakim Siddiki,M. Elias,M. M. Rahman,M. A. R. Jamil |发布日期:2020.10
    摘要:Methods Have Been Reported For The Preparation Of ω-Functionalized Alkyl Maltoside And Glycoside Detergents Via A Simple And Inexpensive Synthetic Route. The Key Step Was Stannic Chloride-Mediated Glycosylation Of Long-Chain Alcohols Or Thiols With Maltose Octaacetate At 0 Or -10°C, Respectively, Within A Very Short Time (Isolated Yield 17-44%), Which Provided More Than 98% β-Selectivity.

    合成参考文献


    参考文献:10.1038/s41467-019-11977-1
    摘要:Tang X, Chang S, Luo Q, Zhang Z, Qiao W, Xu C, Zhang C, Niu Y, Yang W, Wang T, Zhang Z, Zhu X, Wei X, Dong C, Zhang X, Dong H. Cryo-EM structures of lipopolysaccharide transporter LptB2FGC in lipopolysaccharide or AMP-PNP-bound states reveal its transport mechanism. Nature Communications. 2019 Sep 13;10(1):4175. doi: 10.1038/s41467-019-11977-1.
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