CAS: 138530-94-6; (R)-2-(((3-Methyl-4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)Pyridin-2-yl)Methyl)Sulfinyl)-1H-Benzo[d]Imidazole

该化合物是一种质子泵抑制剂(PPI),主要用于通过减少胃酸生产来治疗胃肠胃复发疾病和胃溃疡等条件.它是一种手淫化合物,"R"指其特定的立体化学,对于其生物活动至关重要.R-(+)-Lansoprazole的分子配方包括碳,氢,氮和硫磺原子,有助于其复杂的结构.这种化合物通常以种族形式施用,但R-entiomer往往因其功效的提高而被强调.R-(+)-Lansoprazole的特点是它有能力抑制气态子细胞中的H+/K+ATPase酶酶,导致其气态酸分泌素的减少.它一般在胃肠道中沉浸泡,而且其半衰期相对较短,需要多剂量才能产生持续的治疗效果.此外,它与气态和气态相互作用具有重要的潜在作用.此外,它还可以考虑其与气态相关的副作用.

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上下游产品

CAS号1240684-26-7 N-camphorsulfon... | CAS号103577-40-8 兰索拉唑硫醚 | CAS号103577-45-3 兰索拉唑 | CAS号152402-98-7 2-[[(3-甲基-4-硝基-...

合成工艺路线路线简述

    2-[[[3-甲基-4-(2,2,2三氟乙氧基)-2-吡啶]-甲基]硫基]-1H-苯并咪唑置于l-(+)-酒石酸二乙酯,Titanium(Iv) Isopropylate体系中,用 二氯甲烷,水 用作溶剂,以73.6 %的收率获得(R)-兰索拉唑
    参考文献:利用原位红外精确控制高纯度右兰索拉唑合成过程中的氧化反应
    标题:利用原位红外精确控制高纯度右兰索拉唑合成过程中的氧化反应
    摘要:右兰索拉唑是第二代质子泵抑制剂,用于治疗胃食管反流病和糜烂性食管炎.它通常是通过卡根反应通过不对称硫氧化来合成的.但由于硫氧化程度难以控制,制备过程中不同批次杂质含量变化,导致所得右兰索拉唑质量较低,难以满足药典要求.控制硫的氧化程度,准确判断反应终点,原位采用红外光谱法监测右兰索拉唑合成过程中的反应状态.该方法已在公斤级生产中得到成功验证,最终产品收率为72.9%~73.6%,纯度为99.86%~99.89%.
    Doi:10.1021/acs.Oprd.3C00098

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8962851-B2
    优先权日:2011-12-27
    标题:One-pot process for the preparation of benzimidazole derivatives
    发明人:DWIVEDI SHRIPRAKASH DHAR; PRASAD ASHOK; PAL DAYA RAM
    权利人:CADILA HEALTHCARE LTD
    摘要:The present invention discloses one pot process for enantioselective synthesis of single enantiomers of substituted sulphoxides 2-(2-pyridinylmethylsulphinyl)-1H-benzimidazoles or said compounds in an enantiomerically enriched form.

    专利号:US-9428486-B1
    优先权日:2014-07-29
    标 题 :Efficient process for the preparation of Esomeprazole (S)-Binol complex
    发明人:STABILE PAOLO; BERTOLAZZI MORENO; FACCIN NICOLA; RASIA DIEGO
    权利人:F I S - FABBRICA ITALIANA SINTETICI S P A; F I S —FABBRICA ITALIANA SINTETICI S P A
    摘要:Object of the present invention is an improved process for the preparation of Esomeprazole (S)-BINOL complex which is a key intermediate for the synthesis of Esomeprazole and salts thereof.

    专利号:US-9631181-B2
    优先权日:2009-12-08
    标 题 :Synthesis of prazole compounds
    发明人:BONG YONG KOY; CLAY MICHAEL D; COLLIER STEVEN J; MIJTS BENJAMIN; VOGEL MICHAEL; ZHANG XIYUN; ZHU JUN; NAZOR JOVANA; SMITH DEREK J; SONG SHIWEI
    权利人:CODEXIS INC
    摘要:The present disclosure relates to non-naturally occurring monooxygenase polypeptides useful for preparing prazole compounds, polynucleotides encoding the polypeptides, and methods of using the polypeptides.

    专利号:WO-2012163563-A1
    优先权日:2011-05-31
    标题:New strontium salts, synthesis and use thereof in the treatment of osteoporosis
    发明人:MOURELLE MANCINI MARISABEL; DEL CASTILLO NIETO JUAN CARLOS
    权利人:LACER SA; MOURELLE MANCINI MARISABEL; DEL CASTILLO NIETO JUAN CARLOS
    摘要:The present invention relates to a strontium salt (I) wherein n is an integer which can take the values of 0 or 1 m is an integer which can take the values of 0 or 1 R is hydrogen or methyl and stereoisomers or hydrates thereof, to methods for its synthesis, and use in the treatment and/or prophylaxis of a cartilage and/or bone disease and/or conditions resulting in a dysregulation of cartilage and/or bone metabolism in a mammal.

    专利号:WO-2011071982-A2
    优先权日:2009-12-08
    标题 :Synthesis of prazole compounds

    专利号:US-2016076008-A1
    优先权日:2009-12-08
    标题:Synthesis of prazole compounds
    重庆康乐制药有限公司
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    主要参考文献


    1: Drugs and Lactation Database (LactMed®) [Internet]. Bethesda (MD): National Institute of Child Health and Human Development; 2006–. Dexlansoprazole. 2022 May 15. 10(14):2329-36. doi: 10.1517/14656560903198978. 44(5):871-7. doi: 10.1345/aph.1M685. Epub 2010 Apr 6. 43(5):366-74. doi: 10.3109/07853890.2011.554429. Epub 2011 Mar 3. 32(9):1578-96. doi: 10.1016/j.clinthera.2010.08.008. 70(12):1593-601. doi: 10.2165/11295960-000000000-00000. 59(14):1304-11. doi: 10.1016/j.jacc.2011.12.024. Erratum in: J Am Coll Cardiol. 2012 Aug 7;60(6):566-7. Taiwan Acid-Related Disease Study Group. Clinical efficacy of 60-mg dexlansoprazole and 40-mg esomeprazole after 24 weeks for the on-demand treatment of gastroesophageal reflux disease grades A and B: a prospective randomized trial. Drug Des Devel Ther. 2019 Apr 26;13:1347-1356. doi: 10.2147/DDDT.S193559.
    9: Fass R, Frazier R. The role of dexlansoprazole modified-release in the management of gastroesophageal reflux disease. Therap Adv Gastroenterol. 2017 Feb;10(2):243-251. doi: 10.1177/1756283X16681701. Epub 2017 Jan 5.
    10: Skrzydło-Radomańska B, Radwan P. Dexlansoprazole - a new-generation proton pump inhibitor. Prz Gastroenterol. 2015;10(4):191-6. doi: 10.5114/pg.2015.56109. Epub 2015 Dec 16.

    合成参考文献


    参考文献:10.1248/yakushi.126.395
    摘要:Miura M. Enantioselective disposition of lansoprazole and rabeprazole in human plasma. Yakugaku Zasshi. 2006 Jun;126(6):395–402. doi: 10.1248/yakushi.126.395.
    参考文献:10.1053/j.gastro.2019.06.006
    摘要:Nieves JW, Perez MC, Metz DC, Hansen KE. Reply. Gastroenterology. 2019 Aug;157(2):586. doi: 10.1053/j.gastro.2019.06.006.
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