📜3-甲基苯胺置于碘,碳酸氢钠体系中,用 水,甲苯 用作溶剂,化学反应生成2-碘-5-甲基苯胺
参考文献:Divergent Electrochemical Synthesis Of Indoles Through Pka Regulation Of Amides: Synthetic And Mechanistic Insights
标题:Divergent Electrochemical Synthesis Of Indoles Through Pka Regulation Of Amides: Synthetic And Mechanistic Insights
摘要:摘要 阐述了一种获得高取代吲哚支架的不同合成方法.通过可调电化学策略,采用两种类似的 2-苯乙烯基苯胺前体实现了对 C-3 取代模式的独特控制.化学选择性受制于酰胺质子酸度的微调,N 保护基团的适当选择以及电生成中间体的反应性.基于循环伏安实验和计算研究的详细机理研究表明,水添加剂起着至关重要的作用,它有助于高酸性酰胺前体的质子耦合电子转移事件,随后是能量上有利的分子内 C-N 偶联,导致 C-3 未取代吲哚的独家制造.或者,使用电生阳离子烯烃活化剂,通过 N-酰基酰胺的优先亲核性,反应生成C-3 取代的吲哚.这种明智选择 N 保护基团以调节 Pka/e° 的电化学方法,以可持续的方式扩展了可切换生成杂环衍生物的领域,并具有很高的区域和化学选择性.
Doi:10.1002/chem.202304002