CAS: 56570-03-7; N-((2R,3R,4R,5R)-5,6-Dihydroxy-1-Oxo-3-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-4-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Hexan-2-yl)Acetamide

该化合物是一个复杂的甘烃化合物化合物,其特点是其复杂的碳水化合物结构.该分子具有多种糖单位,包括脱氧糖和乙基氨基组,有助于其生物活动和溶解性.存在和甘基联系表明具体的立体化学学能够影响其与生物受体的相互作用.此类化合物往往涉及细胞识别过程,可以在各种生物功能中发挥作用,包括免疫反应和细胞信号.该乙基氨基化合物组增强了分子在水环境中的稳定性和溶解性.

英文名称N-((2R,3R,4R,5R)-5,6-Dihydroxy-1-Oxo-3-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-4-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Hexan-2-yl)Acetamide
中文名称路易斯 A 三糖
IUPAC名称N-((2R,3R,4R,5R)-5,6-dihydroxy-1-oxo-3-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexan-2-yl)acetamide
其它别名3-O-Beta-D-Galactopyranosyl-4-O-Alpha-L-Fucopyranosyl-N-Acetyl-D-Glucosamine; O-Alpha-L-Fucopyranosyl-(1->4)-O-[beta-D-Galactopyranosyl-(1->3)]-2-Acetamido-2-Deoxy-D-Glucose; D-Glucose, O-Alpha-L-Fucopyranosyl-(1->4)-O-(Beta-D-Galactopyranosyl-(1->3))-2
CAS编号56570-03-7
MFCD编号:MFCD00214078
FDA UNII编号:7D99WWU6HB
分子式:C20H35NO15分子量:529.49
产品CID: 1539212
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 寡糖

相似结构搜索
InChIKey: HHQLEBOUBWWITP-MBKDEEHCSA-N
InChI=1S/C20H35NO15/c1-6-11(27)13(29)15(31)19(33-6)36-18(9(26)4-23)17(8(3-22)21-7(2)25)35-20-16(32)14(30)12(28)10(5-24)34-20/h3,6,8-20,23-24,26-32H,4-5H2,1-2H3,(H,21,25)/
计算化学: 氢键受体数15.0氢键供体数10.0可旋转键数11.0

物理性质

熔点160-162°C
沸点977.2±65.0 °C(预测)
闪点544.8 °C
密度1.60±0.1 g/cm3(预测)
pKa:12.81±0.70(预测)
PSA:257.32
LogP:-6.0107
折射率1.632
蒸汽压0 mmHg at 25 °C
溶解性Methanol (Slightly, Heated), Water (Slightly)
外观形态白色至淡米色固体
储存条件2-8°C

MSDS等安全信息

WGK Germany3

上下游产品

ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside

合成工艺路线路线简述

📜1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-B-L-硫代呋喃岩藻糖苷置于palladium 10% On Activated Carbon,四丁基溴化铵,氢气,Sodium Methylate,Copper(Ll) Bromide体系中,用甲醇,乙醇,二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,化学反应 121.0H,反应生成路易斯 A 三糖
参考文献:Synthesis Of Mono-And Di-α-L-Fucosylated 2-Acetamido-2-Deoxy-N-Glycyl-β-D-Glucopyranosylamines,Spacered Fragments Of Glycans Of N-Glycoproteins
标题:Synthesis Of Mono-And Di-α-L-Fucosylated 2-Acetamido-2-Deoxy-N-Glycyl-β-D-Glucopyranosylamines,Spacered Fragments Of Glycans Of N-Glycoproteins
摘要:α-L-Fucp-(1->3)-D-Glcnac,α-L-Fucp-(1->6)-[α-L-Fucp-(1->3)]-D-Glcnac,和β-D-Galp-(1->3)-[α-L-Fucp-(1->4)]-D-Glcnac 在硼酸水溶液中,或在α-L-Fucp-(1->6)-D-Glcnac 的甲醇水溶液中,通过氨基甲酸铵的作用转化为相应的β-吡喃糖基胺.用 N-Z-甘氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯(z 为苄氧羰基)对这些岩藻寡糖进行 N-酰化,然后氢解除去 Z 基,得到了这些岩藻寡糖相应的 N-甘氨酰-β-甘氨酰吡喃糖基胺;其中三个是 N-糖蛋白的碳水化合物-肽区模型,第四个是有氨基间隔的 Lea 抗原.
DOI:10.1007/s11172-015-0990-7