CAS: 399-51-9; 6-Fluoro-1H-Indole

该化合物是一种杂交有机化合物,其特点是在Indole环系的6个位置上存在氟原子,而Indole本身是一个由苯环组成,并被熔化成一个烧红圈的双环结构,它有助于化合物的芳香特性.引入氟原子可以影响化合物的电子特性,有可能增强其再活性和各种溶剂中的溶解性.6-Fluoroindole通常是白到白的固体,并因其在药用化学中的应用而闻名,特别是在制药和农用化学方面的应用,其结构改变可能导致生物活动的变化,使其成为药物发现的一个对象.此外,氟原子的存在会影响化合物的稳定性和再活性,它可以参与各种化学反应,包括核生殖替代和生物化学替代.

英文名称6-Fluoro-1H-Indole
中文名称6-氟吲哚
IUPAC名称6-fluoro-1H-indole
其它别名6-Fluoro-1H-indole
CAS编号399-51-9
MFCD编号:MFCD00056933
EINECS号:700-113-1
分子式:C8H6FN
分子量:135.14
产品CID: 1411194
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吲哚类化合物

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产品信息参考;
InChIKey: YYFFEPUCAKVRJX-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H6FN/c9-7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10H…
计算化学: 氢键受体数0.0氢键供体数1.0可旋转键数0.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352
危险等级IRRITANT
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明26-36-37/39
危险类别码36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

[ECHA物质

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 6-Fluoroindole 主要起始原料 Hydrazinecarboxamide, 2-[2-(4-Fluoro-2-Nitrophenyl)Ethylidene]-, (2E)-
(文献来源)合成步骤主要原料 Hydrazinecarboxamide, 2-[2-(4-Fluoro-2-Nitrophenyl)Ethylidene]-, (2E)-

6-Fluoro-1-Tosylindole置于sodium Hydride体系中,用 N,N-二甲基乙酰胺作为反应溶剂,化学反应 5.0H,以89%的收率获得产物6-氟吲哚
参考文献:Nah促进的各种对甲苯磺酰胺的n-脱甲苯基化反应
标题:Nah促进的各种对甲苯磺酰胺的n-脱甲苯基化反应
摘要:据报道,由nah介导的各种ts保护的吲哚,氮杂杂环,苯胺和二苄基胺的解毒反应.该方法试剂便宜,操作方便,反应条件温和,底物范围广.此外,这项研究表明,由于可能发生不利的脱甲苯基作用,因此应控制在含氮化合物以nah为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中nah的负载量.
DOI:10.1016/j.Tetlet.2020.152442

专利信息

专利号:US-11873305-B2
优先权日:2020-06-30
标题 :Processes for synthesis of substituted indole intermediates for the synthesis of serd compounds
发明人：ZHANG HAIMING; XU JIE; WUITSCHIK GEORG; ANGELAUD REMY; HEROLD SEBASTIAN; STUTZ ALFRED; BRUETSCH TOBIAS; BURKHARD JOHANNES
权利人:GENENTECH INC; HOFFMANN LA ROCHE
摘要:Provided herein are processes for the preparation of indolyl intermediates using Wenker Synthesis for the total synthesis of SERD compounds useful in the treatment of cancer.

专利号:US-8399502-B2
优先权日:2008-09-17
标题 :Analogs of indole-3-carbinol and their use as agents against infection
发明人：JONG LING; JIANG FAMING; LI GAOQUAN; MORTELMANS KRISTIEN
权利人:JONG LING; JIANG FAMING; LI GAOQUAN; MORTELMANS KRISTIEN; STANFORD RES INST INT
摘要:Compounds useful as antibacterial agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol and have a backbone selected from dihydroindolo[2,3-b]carbazole, 2,2â€²-diindolylmethane, 2â€²,3-diindolylmethane, and 3,3â€²-diindolylmethane. The compounds are useful therapeutic and prophylactic treatment of bacterial infections in mammals. Methods of synthesis of the compounds are provided, as are pharmaceutical compositions containing the compounds.

专利号:WO-0053313-A2
优先权日:1999-03-09
标题:Lanthanide catalysts for synthesis of compounds and combinatorial libraries

专利号:CN-105131041-B
优先权日:2015-09-15
标题 :A novel triphenyl organic bismuth (V) complex catalyst, its preparation method and its catalytic application in the synthesis of nitrogen-containing compounds

专利号:CN-105131041-A
优先权日:2015-09-15
标题 :A novel triphenyl organic bismuth (V) complex catalyst and its preparation method and its catalytic application in the synthesis of nitrogen-containing compounds

专利号:CN-110067006-A
优先权日:2019-06-05
标题:A kind of method and application of electrochemical synthesis of sulfonyl hydrazine indole compounds

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[参考文献]: Chun-Hsu Yao, Et Al. Discovery Of Novel N-β-D-Xylosylindole Derivatives As Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 (Sglt2) Inhibitors For The Management Of Hyperglycemia In Diabetes. J Med Chem. 2011 Jan 13;54(1):166-78.
[参考文献]: David F Cummings, Et Al. Synthesis And Structure-Affinity Relationships Of Novel Small Molecule Natural Product Derivatives Capable Of Discriminating Between Serotonin 5-Ht1A, 5-Ht2A, 5-Ht2C Receptor Subtypes. Bioorg Med Chem. 2010 Jul 1;18(13):4783-92.
[参考文献]: Eduard Dolusi, Et Al. Tryptophan 2,3-Dioxygenase (Tdo) Inhibitors. 3-(2-(Pyridyl)Ethenyl)Indoles As Potential Anticancer Immunomodulators. J Med Chem. 2011 Aug 11;54(15):5320-34.
[参考文献]: G S Sheppard, Et Al. 3-(2-(3-Pyridinyl)Thiazolidin-4-Oyl)Indoles, A Novel Series Of Platelet Activating Factor Antagonists. J Med Chem. 1994 Jun 24;37(13):2011-32.
[参考文献]: H Dalton King, Et Al. Conformationally Restricted Homotryptamines. Part 7: 3-Cis-(3-Aminocyclopentyl)Indoles As Potent Selective Serotonin Reuptake Inhibitors. J Med Chem. 2010 Nov 11;53(21):7564-72.

合成参考文献

摘要:Irudayanathan, F. M.; Lee, S., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2019) 2, 44.
摘要:Faisca Phillips, A. M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L., Science of Synthesis: Cross-Dehydrogenative Coupling, (2023) nan, 576.
摘要:Faisca Phillips, A. M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L., Science of Synthesis: Cross-Dehydrogenative Coupling, (2023) nan, 588.
摘要:Lloyd, C. M.; Dowell, K. F.; Brittain, W. D. G., Science of Synthesis: Modern Strategies in Organofluorine Chemistry, (2025) 2.
摘要:Balzer, J.; Tost, M.; Gulder, T., Science of Synthesis: Hypervalent Halogens in Organic Synthesis, (2025) .

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