CAS: 292135-78-5; 3,5-Dichloro-4-(3-(Cyclopropylmethoxy)-4-(Difluoromethoxy)Benzamido)Pyridine 1-Oxide
该化合物是罗氟米拉斯的主要活性代谢物,一种选择性磷化酶-4(PDE4)抑制剂,它具有很强的抗炎性和免疫性特性,因此与慢性阻塞性肺病(COPD)和其他炎性呼吸条件的治疗有关,作为代谢物,罗氟米拉斯N-氧化物对罗氟米拉斯的治疗功效有很大贡献,具有长期的半衰期和持续的PDE4抑制作用,对PDE4的高度选择性使离目标影响最小化,提高了安全和可耐性,该化合物的稳定性和生物利用率进一步支持其临床用途,研究继续探索其在更广泛的炎性和自动免疫应用方面的潜力.
- 英文名称3,5-Dichloro-4-(3-(Cyclopropylmethoxy)-4-(Difluoromethoxy)Benzamido)Pyridine 1-Oxide
- 中文名称罗氟司特N-氧化物
- IUPAC名称3,5-dichloro-4-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)benzamido)pyridine 1-oxide
- 其它别名N-(3,5-Dichloro-1-Oxopyridin-4-yl)-4-Difluoromethoxy-3-Cyclopropylmethoxybenzamide; Roflumilast Metabolite M07; Roflumilast-D4 N-Oxide; C17H14Cl2F2N2O4; N-(3.5-Dichloro-1-Oxido-Pyridin-4-yl)-4-Difluoromethoxy-3-Cyclopropylmethoxybenzamide
- CAS编号292135-78-5
- MFCD编号:MFCD04112984
- EINECS号:835-618-7
- FDA UNII编号:F08MQ6CZCS
- 分子式:C17H14Cl2F2N2O4分子量:419.21
- 产品CID: 1274104
- 产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品
物理性质
- 熔点181 °C
- 沸点519.7±50.0 °C at 760 mmHg
- 闪点268.1±30.1 °C
- 密度1.6±0.1 g/cm3
- pKa:9.19±0.70(预测)
- PSA:73.05
- LogP:1.43
- 折射率1.616
- 蒸汽压0.0±1.4 mmHg at 25°C
- 溶解性Chloroform, Ethyl Acetate
- 外观形态类白色至浅桃色固体
- 储存条件密封干燥,冷冻保存, 低于 -20°C
- 产品应用该化合物用作以下用途的PDE4抑制剂:-在体外WD-HBEC体外体外,部分减轻烟雾抽取(CSE)诱导致的上皮宫间螺旋转变(EMT),在WDHHBEEC体内,部分减少烟雾提取(CESE)引起上皮细胞向外膜突变;-将ECE-CADHERIN记录誊本的CSEA导致下调45%;-用慢性治疗方式降低COLLAGEN 型I的表达方式;-在与细胞共同孵化时保护上上上下皮细胞细胞细胞的细胞细胞性细胞细胞;-部分在孵化前将Β-CATENIN的核转移作(CSS)部分减少;-加强血浆素-类似聚苯二氯-1(GLP-1)的血浆浆/DB小鼠经一次治疗后(10毫克/千克);-防止DB/D B小鼠病后慢性病变(3毫克/公斤);-通过慢性病治疗(3 3毫克);-废除血糖高糖升高,将血糖升高,HBA1C增加50%,使血糖与车辆的血清加倍.
MSDS等安全信息
欧盟法规
C&L通报上下游产品
roflumilast合成工艺路线路线简述
海关参考信息
- 2905121000-正丙醇
2907210001-间苯二酚
2912110000-甲醛
2912210000-苯甲醛 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:BR-PI0714463-A2
优先权日:2006-07-19
标 题 :tricyclic spiropiperidine compounds, their synthesis and their uses as modulators of chemokine receptor activity
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Patel BS, Rahman MM, Baehring G, Xenaki D, Tang FS, Oliver BG, Ammit AJ. Roflumilast N-Oxide in Combination with Formoterol Enhances the Antiinflammatory Effect of Dexamethasone in Airway Smooth Muscle Cells. Am J Respir Cell Mol Biol. 2017 Apr;56(4):532-538. doi: 10.1165/rcmb.2016-0191OC. doi: 10.1007/s13318-016-0343-4. doi: 10.1016/j.intimp.2015.11.019. Epub 2015 Nov 21. doi: 10.3109/15412555.2014.948995. Epub 2014 Sep 10. doi: 10.1016/j.jaci.2014.02.001. Epub 2014 Mar 15. doi: 10.1016/j.pupt.2014.02.001. Epub 2014 Feb 11. doi: 10.1371/journal.pone.0085243. eCollection 2014.
8: Vecchio D, Acquaviva A, Arezzini B, Tenor H, Martorana PA, Gardi C. Downregulation of NOX4 expression by roflumilast N-oxide reduces markers of fibrosis in lung fibroblasts. Mediators Inflamm. 2013;2013:745984. doi: 10.1155/2013/745984. Epub 2013 Aug 21.
9: Thappali SR, Varanasi KV, Veeraraghavan S, Vakkalanka SK, Mukkanti K. Simultaneous quantitation of IC87114, roflumilast and its active metabolite roflumilast N-oxide in plasma by LC-MS/MS: application for a pharmacokinetic study. J Mass Spectrom. 2012 Dec;47(12):1612-9. doi: 10.1002/jms.3103. doi: 10.1371/journal.pone.0038369. Epub 2012 Jul 16.
合成参考文献
参考文献:10.1021/acs.jmedchem.6b01647
摘要:Albrecht W, Unger A, Bauer SM, Laufer SA. Discovery of N-{4-[5-(4-Fluorophenyl)-3-methyl-2-methylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl]-pyridin-2-yl}-acetamide (CBS-3595), a Dual p38α MAPK/PDE-4 Inhibitor with Activity against TNFα-Related Diseases. J. Med. Chem. 2017 Jun 27;60(13):5290–305. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01647.
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