CAS: 60282-87-3; (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-Ethynyl-17-Hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-Dodecahydro-3H-Cyclopenta[a]Phenanthren-3-One

该化合物是一种合成蛋白质,主要用于荷尔蒙避孕和激素替代疗法,其特点是能够模仿天然丙酮的影响,从而影响月经周期和保持妊娠;Gestodene以其高能和选择性对孕酮受体具有闻名,它能够有效地抑制排卵和改变子宫衬内膜;该物质通常与口服避孕配方中的雌激素结合使用;其化学结构具有类固醇骨,在蛋白质中很常见,与其他预产物相比,它表现出相对较低的诱变性活动,使它成为尽量减少与诱导活动有关的副作用的首选;Gestodene在口服时非常受禁,并且具有有利的药效性皮肤病特征,有助于其避孕应用的有效性;与任何荷尔蒙药物一样,潜在的副作用可能包括情绪变化,体重波动和经期模式改变,需要保健提供者仔细考虑和监测.

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上下游产品

CAS号1323980-05-7 3-ethoxy-18-met... | CAS号4301-14-8 乙炔基溴化镁 | CAS号74-96-4 溴乙烷 | CAS号74-86-2 乙炔 | CAS号74177-02-9 17α-Ethinyl-3,3... | CAS号21800-83-9 18-甲基-4-雌烯-3,17-二酮 | CAS号60919-46-2 13beta-乙基-15alp... | CAS号104933-97-3 13-ETHYL-18,19-... | CAS号74177-01-8 3,3-Ethylendith... | CAS号74177-00-7 3,3-Ethylendith...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Gestodene 主要起始原料 Gestodene Impurity 1 And Acetylene
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Gestodene Impurity 1 和 Acetylene
在 盐酸,三乙胺,间氯过氧苯甲酸体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷,丙酮,Xylene 作为反应溶剂,化学反应 5.75H,反应生成 孕二烯酮
参考文献:A Simple Synthesis Of Gestodene From 18-Methyl-4-Estren-3,17-Dione
标题:A Simple Synthesis Of Gestodene From 18-Methyl-4-Estren-3,17-Dione
摘要:一个简单的合成方法使我们能够从18-甲基-4-雌烯-3,17-二酮在五个步骤和满意的产率中获得孕激素吉司铵.这是通过选择性地将c-3羰基保护为环己酮并在c-16位置引入苯基亚磺酸酯基团实现的.
DOI:10.1055/s-2004-829070

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7667056-B2
优先权日:2002-08-02
标 题 :Process and new intermediates for the preparation of steroids with a progestogen activity
发明人:GRISENTI PARIDE; PECORA FABIO; VERZA ELISA; LEONI MASSIMO; BOSSI LAURA
权利人:POLI IND CHIMICA SPA
摘要:The present invention relates to a new process of synthesis and to some new intermediates for the preparation of steroids with progestogen activity, more particularly, for the preparation of Desogestrel of formula (I). Said process is characterized by the regioselective reduction of the compound of formula (II) to give the intermediate of formula (III).

专利号:US-6225298-B1
优先权日:1994-11-22
标 题 :Compositions and methods for contraception and for treatment of benign gynecological disorders
发明人:SPICER DARCY V; PIKE MALCOLM CECIL; DANIELS JOHN R
权利人:BALANCE PHARMACEUTICALS INC
摘要:Compositions and methods for use in preventing conception or treating benign gynecological disorders, wherein an effective amount of an antiprogestational agent [e.g., progesterone (progestin, progestogen, gestagen) antagonist or progesterone synthesis inhibitor] administered over a first period of time is combined with an effective amount of a progestogen for a second period of time. The antiprogestational agent is selected from single agents or mixtures thereof. The progestogen is selected from single agents or mixtures of natural or synthetic progestogens. The formulations are effective as contraceptive agents and for treatment of benign gynecological disorders including uterine fibroids, premenstrual syndrome, dysfunctional uterine bleeding, polycystic ovarian syndrome and endometriosis.

专利号:US-2008234340-A1
优先权日:2007-03-09
标 题:Synthesis and characterization of polymorph form II of 4-(2-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-YL)thiazol-4-YL)benzonitrile
发明人:MIRMEHRABI MAHMOUD; NIU YUPING; TADAYON ABDOLSAMAD; DESHMUKH SUBODH; KU MANNCHING SHERRY
权利人:WYETH CORP
摘要:A polymorph Form II of 4-(2-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)thiazol-4-yl)benzonitrile and methods of preparing Form II are described. Also provided are methods of contraception, treating or preventing fibroids, uterine leiomyomata, endometriosis, dysfunctional bleeding, polycystic ovary syndrome, and hormone-dependent carcinomas, providing hormone replacement therapy, stimulating food intake, and synchronizing estrus including using polymorph Form II of 4-(2-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)thiazol-4-yl)benzonitrile. n Further provided are methods for preparing polymorph Form I of 4-(2-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)thiazol-4-yl)benzonitrile from polymorph Form II of 4-(2-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)thiazol-4-yl)benzonitrile.

专利号:US-2008249148-A1
优先权日:2007-03-09
标题:Synthesis and characterization of polymorph form III 4-(2-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)thiazol-4-yl)benzonitrile
发明人:MIRMEHRABI MAHMOUD; TADAYON ABDOLSAMAD; DESHMUKH SUBODH
权利人:WYETH CORP
摘要:A polymorph Form III of 4-(2-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)thiazol-4-yl)benzonitrile and methods of preparing Form III are described. Also provided are methods of contraception, treating or preventing fibroids, uterine leiomyomata, endometriosis, dysfunctional bleeding, polycystic ovary syndrome, and hormone-dependent carcinomas, providing hormone replacement therapy, stimulating food intake, and synchronizing estrus including using polymorph Form III of 4-(2-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)thiazol-4-yl)benzonitrile. n Also provided are methods for preparing polymorph Form I of 4-(2-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)thiazol-4-yl)benzonitrile from polymorph Form III of 4-(2-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)thiazol-4-yl)benzonitrile.

专利号:EP-1586579-B1
优先权日:2004-03-08
标 题:Process for the preparation of delta(15-16)-17-ketosteroids and use thereof in the synthesis of pharmacologically active compounds
发明人:GRISENTI PARIDE; REZA HELAI SHARZAD; PENGO DANIELE
权利人:EUTICALS SPA

专利号:US-2001016578-A1
优先权日:1997-06-18
标 题 :Compositions and methods for contraception and for treatment of benign gynecological disorders
发明人:SPICER DARCY V; PIKE MALCOLM CECIL; DANIELS JOHN R
权利人:BALANCE PHARMACEUTICALS INC
摘要:Compositions and methods for use in preventing conception or treating benign gynecological disorders, wherein an effective amount of an antiprogestational agent [e.g., progesterone (progestin, progestogen, gestagen) antagonist or progesterone synthesis inhibitor] administered over a first period of time is combined with an effective amount of a progestogen for a second period of time. The antiprogestational agent is selected from single agents or mixtures thereof. The progestogen is selected from single agents or mixtures of natural or synthetic progestogens. The formulations are effective as contraceptive agents and for treatment of benign gynecological disorders including uterine fibroids, premenstrual syndrome, dysfunctional uterine bleeding, polycystic ovarian syndrome and endometriosis.
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主要参考文献


1: Waellnitz K, Duijkers I, Klipping C, Rautenberg T, Rohde B, Zurth C. A two-centre, open-label, randomised study of ovulation inhibition with three transdermal contraceptive patches, each containing different amounts of ethinyl estradiol and gestodene in healthy, young women. J Obstet Gynaecol. 2016 Jan;36(1):106-13. doi: 10.3109/01443615.2015.1041882. Epub 2015 Sep 30. doi: 10.1007/s13318-014-0215-8. Epub 2014 Jul 6. doi: 10.5414/CP202085. doi: 10.1016/j.contraception.2014.04.018. Epub 2014 May 20. doi: 10.1016/j.contraception.2013.12.003. Epub 2013 Dec 19. Review. Chinese. doi: 10.2217/whe.13.71. doi: 10.1016/j.jchromb.2013.12.003. Epub 2013 Dec 8. doi: 10.1007/s40268-013-0028-2.
10: Jaithitivit L, Jaisamrarn U, Taneepanichskul S. Cycle control, safety and acceptability of a new oral contraceptive containing ethinylestradiol 15 micrograms and gestodene 60 micrograms. J Med Assoc Thai. 2012 May;95(5):630-5. doi: 10.1016/j.contraception.2009.12.014. Epub 2010 Jan 27. doi: 10.1002/bmc.1265. Chinese. doi: 10.1007/s00404-008-0907-x. Epub 2009 Jan 6. doi: 10.1016/j.ijpharm.2009.05.017. Epub 2009 May 20. Epub 2007 Feb 20. Bulgarian.

合成参考文献


参考文献:10.3109/13625187.2011.591217
摘要:Rebelo AC, Tamburús N, Salviati M, Celante V, Takahashi A, de Sá MF, Catai A, Silva E. Influence of third-generation oral contraceptives on the complexity analysis and symbolic dynamics of heart rate variability. The European Journal of Contraception & Reproductive Health Care. 2011 Jul 20;16(4):289–97. doi: 10.3109/13625187.2011.591217.
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