📜5-Phenyl-Cyclohexane-1,3-Dione置于乙酸酐,Diborane(6)体系中,用 二乙二醇二甲醚 作为反应溶剂,化学反应生成 4-苯基-1-环己烯
参考文献:硼烷反应-Ix:环己-2-烯酮,环己-2-烯醇,环己烯1,2和1,3-二酮加氢硼化的立体化学
标题:硼烷反应-Ix:环己-2-烯酮,环己-2-烯醇,环己烯1,2和1,3-二酮加氢硼化的立体化学
摘要:研发了许多取代的α,β-不饱和环己烯酮和环己烯醇的硼氢化.酮和伪赤道醇以适度收率产生了二赤道反式-1,2-二醇,并伴有少量的1,3-二醇.已经确定了中间烯丙基硼酸酯的指导作用和环取代基对该反应的空间影响.1,3-环己二酮的氢硼化已显示出主要通过加成消除过程进行,从而反应生成二季基反式-1,2-环己二醇,从而将1,3-二氧代环己烷转化为1,2-二氧代环己烷,1,2-环己二酮在硼氢化处理中主要给予顺式-1,2-环己二醇.提出了1,2和1,3-环己二酮氢硼化的机理,两者都在一定程度上涉及氢在氢硼酸或硼烷中的异常分子内置换并保留了构型.
DOI:10.1016/0040-4020(72)80161-3