CAS: 883715-18-2; (9Z,12Z,15Z)-N-Benzyloctadeca-9,12,15-Trienamide

英文名称(9Z,12Z,15Z)-N-Benzyloctadeca-9,12,15-Trienamide
中文名称(9Z,12Z,15Z)-N-苄基-9,12,15-十八碳三烯酰胺
IUPAC名称(9Z,12Z,15Z)-N-benzyloctadeca-9,12,15-trienamide
CAS编号883715-18-2
MFCD编号:MFCD31560839
FDA UNII编号:60D4QDV5QG
分子式:C25H37NO
分子量:367.58
产品CID: 1894124
产品分类天然产物 → 生物碱

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InChIKey: VCMMYRWIEZCYDK-PDBXOOCHSA-N
VCMMYRWIEZCYDK-PDBXO°CHSA-N…
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数1.0可旋转键数15.0

物理性质

沸点534.2±39.0 °C(预测)
密度0.943±0.06 g/cm3 (20 °C,760 mmHg), 计算值
pKa:16.39±0.46(预测)
PSA:29.1
LogP:7.2832
溶解性Soluble In DMSO
外观形态类白色至淡黄色固体
储存条件储存在 -20°C
产品应用该化合物用作内容确定,识别和药理实验;作为油酸氨化氢LASE(FAAH)抑制剂,IC50值为41.8微米.

上下游产品

(9Z,12Z,15Z)-°Ctadeca-9-12,15-trienoic acid benzylamine

合成工艺路线路线简述

463-40-1 = 883715-18-2
反应条件:1.1 Reagents: 1-Hydroxybenzotriazole,1-Ethyl-3-(3′-Dimethylaminopropyl)Carbodiimide Hydrochloride Solvents: Dichloromethane; 20 H,25 °C1.2 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane; 4 H1.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Hexane; 5 Min
标题:The Efficient Synthesis And Anti-Fatigue Activity Evaluation Of Macamides: The Unique Bioactive Compounds In Maca
作者:Liu,Tao; Et Al
参考文献:Molecules 日期:2023 卷标:28(9)]

463-40-1 = 883715-18-2
反应条件:1.1 Reagents: 1,1′-Carbonyldiimidazole Solvents: Dichloromethane; 2 H,Rt1.2 Catalysts: 4-(Dimethylamino)Pyridine Solvents: Dichloromethane; Rt; 18 H,Rt
标题:Macamides And Their Synthetic Analogs: Evaluation Of In Vitro Faah Inhibition
作者:Wu,Hui; Et Al
参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry 日期:2013 卷标:21(17) 页码:5188-5197]

463-40-1 = 883715-18-2
反应条件:1.1 Reagents: 1-Ethyl-3-(3′-Dimethylaminopropyl)Carbodiimide Hydrochloride Catalysts: 4-(Dimethylamino)Pyridine Solvents: Dichloromethane; 15 Min,Rt1.2 Overnight,Rt
标题:N-Benzyl-Linoleamide,A Constituent Of Lepidium Meyenii (Maca),Is An Orally Bioavailable Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitor That Alleviates Inflammatory Pain
作者:Singh,Nalin; Et Al
参考文献:Journal Of Natural Products 日期:2020 卷标:83(12) 页码:3689-3697

γ-十八碳三烯酸,苄胺置于1-羟基苯并三唑,盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺,三乙胺体系中,用二氯甲烷作为反应溶剂,以37.27 %的收率获得产物(9Z,12Z,15Z)-N-苄基-9,12,15-十八碳三烯酰胺
参考文献:The Efficient Synthesis And Anti-Fatigue Activity Evaluation Of Macamides: The Unique Bioactive Compounds In Maca
标题:The Efficient Synthesis And Anti-Fatigue Activity Evaluation Of Macamides: The Unique Bioactive Compounds In Maca
摘要:玛卡酰胺是一类酰胺生物碱,只存在于玛卡中,被广泛认为是玛卡的生物活性标志化合物.近年来已发现三十多种玛卡酰胺单体,但由于其结构和特性相似,很难从玛卡植物中获得单一的玛卡酰胺单体.我们采用碳二亚胺缩合法(ccm)高效合成了五种典型的马卡酰胺,包括 N-苄基十六酰胺(nbh),N-苄基-9Z,12Z,15Z-辛酰胺(nbh),N-苄基-9Z,12Z,15Z-辛酰胺(nbh),N-苄基-9Z,12Z,15Z-辛酰胺(nbh12Z,15Z-十八烯酰胺,N-(3-甲氧基苄基)-9Z,12Z-十八烯酰胺,N-苄基-9Z,12Z-十八烯酰胺和 N-(3-甲氧基苄基)-9Z,12Z,15Z-十八烯酰胺.所有合成的大酰胺均通过一步高效液相色谱法纯化,纯度超过 95%.nbh是天然玛咖中含量最高的玛酰胺单体,因此被选来评估玛酰胺的抗疲劳作用.结果表明,Nbh能提高肝糖原水平,降低血尿素氮,乳酸脱氢酶,血氨和血乳酸水平,从而增强小鼠的耐力.玛卡酰胺可能是赋予玛卡抗疲劳活性功能的活性物质.
DOI:10.3390/molecules28093943

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2902300000-甲苯
2912110000-甲醛
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合成参考文献

参考文献:10.1002/pca.871
摘要:McCollom MM, Villinski JR, McPhail KL, Craker LE, Gafner S. Analysis of macamides in samples of Maca (Lepidium meyenii) by HPLC‐UV‐MS/MS. Phytochemical Analysis. 2005 Oct 28;16(6):463–9. doi: 10.1002/pca.871.