CAS: 68-26-8; (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-En-1-yl)Nona-2,4,6,8-Tetraen-1-Ol

该化合物是一种高生物可得的维生素A衍生物形式,以其在促进皮肤健康和弹性方面的效力而闻名. 它的强效抗氧化剂特性有助于防止环境压力,减少衰老迹象,改善整个外形.

英文名称(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-En-1-yl)Nona-2,4,6,8-Tetraen-1-Ol
中文名称维生素A
IUPAC名称(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
其它别名Chocola A ; Vitamin A (Natural) ; Vitamin A1, All-Trans- ; Vitpex ; 2,4,6,8-Nonatetraen-1-Ol, 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-Trimethyl-1-Cyclohexen-1-yl)-, (All-E)- ; All-Trans-Vitamin A Alcohol ; Vitamina ; Vitavel-A ; Vogan ; Agoncal ; All-Trans-13,14-Dihydro Re
CAS编号68-26-8
MFCD编号:MFCD00001552
EINECS号:200-683-7
分子式:C20H30O
分子量:286.45
产品CID: 1671890
产品分类有机原料→生命科学→生化试剂→维生素及相关化合物

相似结构搜索
InChIKey: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
InChI=1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+…
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数1.0可旋转键数5.0

相似化合物

22737-97-9 116-31-4 302-79-4

物理性质

熔点61-63°C
沸点421.2°C at 760mmHg
闪点147.3±16.4 °C
密度1.0±0.1 g/cm3
PH:6.5-7.5 (20°C, 100g/L in H2O)
pKa:14.09±0.10(预测)
PSA:20.23
LogP:6.84
折射率1.549
蒸汽压0.0±2.3 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
敏感性吸潮 & 光敏感
外观形态黄色至橙色结晶
储存条件-20°C
产品应用维生素A(68-26-8)的用途:是构成视觉细胞内感光物质的成分,能保证上皮组织结构的完整和健康,促进机体的发育生长.缺乏时,会使生长发育受阻,生殖功能衰退,易得“夜盲症”.一般用视黄醇乙酸酯添加于饲料中.视黄醇和视黄酸可以调控基因表达,减弱上皮细胞向鳞片状的分化,增加上皮生长因子受体的数量.
性质描述维生素A(68-26-8)的性状:黄至带红色的橙黄色液体.冷冻后可固化.有异臭.耐光和耐氧性弱.易被脂肪氧化酶分解.不溶于水和甘油.混溶于氯仿,乙醚和脂肪.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS07;
注释: Health hazard & Exclamation mark
危险类别生殖毒性类别1B
严重眼刺激类别2
皮肤致敏类别1
水生慢性毒性类别4
生殖毒性类别1A
急性毒性类别4(经口)
皮肤腐蚀/刺激类别2
皮肤致敏类别1B
生殖毒性类别2
警示词Danger(危险)
危险描述H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H319 |造成严重眼刺激.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H413 |可能对水生生物造成长期有害影响.
H360D |可能对胎儿造成损害.
H302 |吞咽有害.
H315 |造成皮肤刺激.
H360FD |可能损害生育能力. 可能对胎儿造成损害.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
防范说明P261-P264-P272-P273-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P362+P364-P405-P501
UN编号UN 1208 3/PG 2
危险品标志Xn,N,F,T
安全声明36/37-61-62-45-53-16-33-29-9-36/37/39-26
危险类别码22-38-67-65-62-51/53-48/20-11-43-61-63-36/38
WGK Germany3

欧盟法规

欧盟化妆品法规附录三-限用物质清单REACH注册ECHA物质ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Vitamin A 主要起始原料 Retinal
(文献来源)合成步骤主要原料 Retinal

视黄醛置于rabbit 3-Hydroxyhexobarbital Dehydrogenase (Akr1C29),还原型辅酶ii(Nadph)四钠盐体系中,用 Aq. Phosphate Buffer,乙酸乙酯作为反应溶剂,化学反应 0.5H,反应生成维生素a
参考文献:兔3-羟基己糖巴比妥脱氢酶是一种nadph优先的还原酶,对酮类固醇,前列腺素d(2)以及其他内源性和异源性羰基化合物具有广泛的底物特异性.
标题:兔3-羟基己糖巴比妥脱氢酶是一种nadph优先的还原酶,对酮类固醇,前列腺素d(2)以及其他内源性和异源性羰基化合物具有广泛的底物特异性.
摘要:3-羟基己异巴比妥脱氢酶(3Hbd)催化将nad(p)(+)链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥.该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶,但其生理功能仍然未知.我们已经纯化了兔3Hbd,分离了其cdna,并检查了其对辅酶和底物的特异性,反应方向性和组织分布.3Hbd是醛酮还原酶(akr)超家族的成员(akr1C29),并且在7.4的生理ph值下,Nadp(h)优于nad(h).在与nadph相关的还原反应中,3Hbd对多种醌,酮和醛(包括3-,17-和20-酮类固醇和前列腺素d(2))显示出广泛的底物特异性,它们被转化为3Alpha-,17Beta-和20Alpha-羟基类固醇和9Alpha,11Beta-前列腺素f(2),分别.特别是,α-二酮(如isatin和diacetyl)和脂质过氧化衍生的醛(如4-Oxo-和4-Hydroxy-2-Nonenals)是显示低k(m)值(0
DOI:10.1016/j.Bcp.2013.08.024

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2901241000-1,3-丁二烯
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1: Yousefi S, Nateghi L, Rashidi L. Improvement of margarine shelf-life using alginate-chitosan coated multiple W/O/W nanoemulsions containing sesamol and retinol. Food Chem X. 2024 Sep 2;24:101803. doi: 10.1016/j.fochx.2024.101803.
2: Engin A. Bariatric Surgery in Obesity: Metabolic Quality Analysis and Comparison of Surgical Options. Adv Exp Med Biol. 2024;1460:697-726. doi: 10.1007/978-3-031-63657-8_24. 12(26):5850-5853. doi: 10.12998/wjcc.v12.i26.5850.
4: Drugs and Lactation Database (LactMed®) [Internet]. Bethesda (MD): National Institute of Child Health and Human Development; 2006–. Vitamin A. 2024 Sep 15. 13(17):2413. doi: 10.3390/plants13172413.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1021/jo991757f

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CAS: 68-26-8; (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-En-1-yl)Nona-2,4,6,8-Tetraen-1-Ol

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