CAS: 944261-79-4; 5-(4-Chlorophenyl)-N-(3,5-Dimethoxyphenyl)Furan-2-Carboxamide

该化合物是一种合成有机化合物,其结构复杂,包括一个呋喃环,一个碳boxamid功能组和两个芳香替代体,4-氯苯组的存在有助于其潜在的生物活动,而3-5-甲基氧基苯组可能加强其脂性并影响其与生物目标的相互作用.该化合物有可能表现出特定的药理特性,使其对医药化学和药物开发具有兴趣.其溶性,稳定性和再活性可能受到现有功能组的影响,并可能经历各种典型的氨酸和芳香化合物的化学反应.此外,该化合物的潜在应用可能遍及各个治疗领域,取决于其行动机制和生物功效.正如许多合成化合物一样,需要通过严格测试来评估其是否适合在制药或其他应用中使用.

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CAS号57753-80-7 5-(4-chlorophen... | CAS号10272-07-8 3,5-二甲氧基苯胺

合成工艺路线路线简述

  • 41019-45-8 + 10272-07-8 = 944261-79-4
    反应条件:1.1 Reagents: Oxalyl Chloride Catalysts: Dimethylformamide Solvents: Dichloromethane; 2 H,Rt1.2 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane; 2 H,Rt
    标题:Discovery And Biological Evaluation Of 5-Aryl-2-Furfuramides,Potent And Selective Blockers Of The Nav1.8 Sodium Channel With Efficacy In Models Of Neuropathic And Inflammatory Pain
    作者:Kort,Michael E.; Drizin,Irene; Gregg,Robert J.; Scanio,Marc J. C.; Shi,Lei; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2008 卷标:51(3) 页码:407-416]

    25245-27-6 + 52939-07-8 = 944261-79-4
    反应条件:1.1 Solvents: Isopropanol,Water; 24 H,Ph 7.8,Rt1.2 Reagents: Sodium Tert-Butoxide Catalysts: Glucose,Copper Bromide (Cubr2),(R,R)-N,N′-Dimethyl-1,2-Cyclohexanediamine; 24 H,50 °C
    标题:Merging Enzymes With Chemocatalysis For Amide Bond Synthesis
    作者:Bering,Luis; Craven,Elliott J.; Sowerby Thomas,Stanley A.; Shepherd,Sarah A.; Micklefield,Jason
    参考文献:Nature Communications 日期:2022 卷标:13(1)]

    20469-65-2 + 57753-81-8 = 944261-79-4
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Tert-Butoxide Catalysts: Di-μ-Chlorobis[(1,2,3-η)-1-Phenyl-2-Propen-1-Yl]Dipalladium,Bis(1,1-Dimethylethyl)[2′,4′,6′-Tris(1-Methylethyl)[1,1′-Biphenyl]-2-Yl]Phosphin...,Poly(Oxy-1,2-Ethanediyl),α-[4-[[3,4-Dihydro-2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4,8,12-Trime... Solvents: Water; 16 H,50 °C
    标题:T-Buxphos: A Highly Efficient Ligand For Buchwald-Hartwig Coupling In Water
    作者:Wagner,Patrick; Bollenbach,Maud; Doebelin,Christelle; Bihel,Frederic; Bourguignon,Jean-Jacques; Et Al
    参考文献:Green Chemistry 日期:2014 卷标:16(9) 页码:4170-4178
5-溴-2-糠酸置于1-羟基-1H-苯并三唑铵盐,Dichloro[1,1'-Bis(Di-T-Butylphosphino)Ferrocene]Palladium(II),Bis[chloro(1,2,3-Trihapto-Allylbenzene)Palladium(II)],Tpgs-750-M,盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺,三乙胺,Sodium T-Butanolate,2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯体系中,用 水,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 18.0H,反应生成 5-(4-氯苯基)-N-(3,5-二甲氧基苯基)-2-呋喃甲酰胺
参考文献:T-Buxphos:水中buchwald-hartwig偶联的高效配体
标题:T-Buxphos:水中buchwald-hartwig偶联的高效配体
摘要:据报道,一种有效且通用的"绿色"催化体系可用于水中的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应.在水性胶束介质中,T-Buxphos与[(肉桂基)pdcl] 2的组合显示出优异的性能,可将芳基溴化物或氯化物与大量胺,酰胺,脲和氨基甲酸酯偶合.该方法具有官能团耐受性,可顺利进行(30至50oc),并能以非常好的分离产率快速获得目标化合物.当应用于已知的nav1.8调节剂的合成时,与传统的有机合成方法相比,该方法可显着改善e因子.
DOI:10.1039/c4Gc00853G

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2022256660-A1
优先权日:2021-06-04
标 题:Process for the synthesis of substituted tetrahydrofuran modulators of sodium channels
发明人：HARRISON CRISTIAN
权利人:VERTEX PHARMA
摘要:Provided in this application is a process for making Compound I (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels. Processes for making various intermediate products, and suitable salts thereof, are also provided.

专利号:EP-4630405-A1
优先权日:2022-12-06
标题 :Process for the synthesis of substituted tetrahydrofuran modulators of sodium channels

专利号:EP-4347585-A1
优先权日:2021-06-04
标题 :Process for the synthesis of substituted tetrahydrofuran modulators of sodium channels

专利号:WO-2024123815-A1
优先权日:2022-12-06
标 题:Process for the synthesis of substituted tetrahydrofuran modulators of sodium channels

专利号:CN-117794921-A
优先权日:2021-06-04
标 题:Methods for the synthesis of substituted sodium tetrahydrofuran channel modulators

专利号:CN-117362206-A
优先权日:2023-12-08
标题:A class of arylsulfonamide compounds, synthesis methods and uses

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主要参考文献


1: Anreddy N, Patel A, Zhang YK, Wang YJ, Shukla S, Kathawala RJ, Kumar P, Gupta P, Ambudkar SV, Wurpel JN, Chen ZS, Guo H. A-803467, a tetrodotoxin-resistant sodium channel blocker, modulates ABCG2-mediated MDR in vitro and in vivo. Oncotarget. 2015 Nov 17;6(36):39276-91. doi: 10.18632/oncotarget.5747.
2: Huang X, Jin X, Huang G, Huang J, Wu T, Li Z, Chen J, Kong F, Pan X, Yan N. Structural basis for high-voltage activation and subtype-specific inhibition of human Nav1.8. Proc Natl Acad Sci U S A. 2022 Jul 26;119(30):e2208211119. doi: 10.1073/pnas.2208211119. Epub 2022 Jul 19.
3: Han Z, Jiang Y, Xiao F, Cao K, Wang DW. The effects of A-803467 on cardiac Nav1.5 channels. Eur J Pharmacol. 2015 May 5;754:52-60. doi: 10.1016/j.ejphar.2015.02.019. Epub 2015 Feb 19. 104(20):8520-5. doi: 10.1073/pnas.0611364104. Epub 2007 May 2.

合成参考文献


参考文献:10.1111/ejn.13098
摘要:Patel R, Brice NL, Lewis RJ, Dickenson AH. Ionic mechanisms of spinal neuronal cold hypersensitivity in ciguatera. Eur J Neurosci. 2015 Dec;42(11):3004–11.
参考文献:10.1007/s10637-017-0429-0
摘要:Föhr KJ, Knippschild U, Herkommer A, Fauler M, Peifer C, Georgieff M, Adolph O. State-dependent block of voltage-gated sodium channels by the casein-kinase 1 inhibitor IC261. Invest New Drugs. 2017 Jun;35(3):277–89. doi: 10.1007/s10637-017-0429-0.
参考文献:10.1016/j.theriogenology.2016.12.010
摘要:Chauhan DS, Swain DK, Shah N, Yadav HP, Nakade UP, Singh VK, Nigam R, Yadav S, Garg SK. Functional and molecular characterization of voltage gated sodium channel Nav 1.8 in bull spermatozoa. Theriogenology. 2017 Mar 01;90():210–8. doi: 10.1016/j.theriogenology.2016.12.010.
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