CAS: 66-22-8; Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是自然形成的火利米丁核核细胞基,在水溶性方面表现出极好的溶性和稳定性. 其主要优势在于它能够促进DNA合成和修复过程,使其成为生产各种药物和生物技术应用,特别是分子生物学研究中的重要中间体.

英文名称Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione
中文名称尿嘧啶
IUPAC名称pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
其它别名2,4-Pyrimidinedione ; Uracil (Usp-Rs) ; Uracil [usan] ; 1H-Pyrimidine-2,4-Dione
CAS编号66-22-8
MFCD编号:MFCD00006016
EINECS号:200-621-9
分子式:C4H4N2O2
分子量:112.09
产品CID: 1643408
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→嘧啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8)…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2.0可旋转键数0.0

相似化合物

66-22-8 402848-96-8 35803-45-3

物理性质

熔点>300°C
沸点209.98 °C at 760 mmHg
闪点220.2±26.5 °C
密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:9.45(at 25°C)
PSA:65.72
LogP:-0.9368
折射率1.640
蒸汽压0.0±1.1 mmHg at 25°C
溶解性Aqueous Acid (Slightly), DMSO (Slightly, Heated, Sonicated), Methanol (Slightly)
敏感性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
外观形态白色至微黄色结晶粉末
储存条件2-8°C
产品应用用于生化研究.
性质描述白色或浅黄色针状结晶.熔点338°C,易溶于热水,溶于稀氨水,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙醚.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明22-24/25
危险类别码May cause irritation; [Alfa Aesar MSDS] See Uracil.
WGK Germany2

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Uracil 主要起始原料 Methyl 3-Methoxyacrylate And Urea
(文献来源)合成步骤主要原料 Methyl 3-Methoxyacrylate 和 Urea

胞嘧啶以水作为反应溶剂,化学反应生成尿嘧啶
参考文献:寻找尿嘧啶衍生物作为生物活性剂.尿嘧啶和融合尿嘧啶:合成,生物活性和应用
标题:寻找尿嘧啶衍生物作为生物活性剂.尿嘧啶和融合尿嘧啶:合成,生物活性和应用
摘要:这篇综述文章旨在总结为尿嘧啶衍生物提供有前途生物学潜力的研究的最新进展.本文还旨在讨论针对各种生物靶标开发更有效,更特异性的尿嘧啶类似物的潜在未来方向.尿嘧啶被认为是具有广泛的生物活性和合成可及性的药物发现中的特权结构.抗病毒和抗肿瘤是尿嘧啶类似物的两种最广泛报道的活性,但是它们也具有除草,杀虫和杀菌的活性.它们的抗病毒潜力基于对病毒复制途径关键步骤的抑制,从而导致针对hiv,乙型和丙型肝炎,疱疹病毒等的有效活性.尿嘧啶衍生物,例如5-氟尿嘧啶或5-氯尿嘧啶是首先产生的药理活性衍生物.选择性差限制了其治疗应用,导致胃肠道或中枢神经毒性的高发生率.为了解决这些问题,已经进行了尿嘧啶结构的许多修饰,导致开发了具有更好的药理和药代动力学特性的衍生物,包括增加的生物活性,选择性,代谢稳定性,吸收和较低的毒性.新的尿嘧啶和稠合的尿嘧啶衍生物作为生物活性剂的研究与n上取代基的修饰有关导致胃肠道或中枢
DOI:10.1016/j.Ejmech.2014.10.008

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1: Pałasz A, Cież D. In search of uracil derivatives as bioactive agents. Uracils and fused uracils: Synthesis, biological activity and applications. Eur J Med Chem. 2015 Jun 5;97:582-611. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.008. Epub 2014 Oct 5. Review. doi: 10.1007/s00280-015-2746-3. Epub 2015 May 10. doi: 10.1177/2040206614566584. doi: 10.1021/jp404938u. Epub 2013 Jul 9. doi: 10.1063/1.4861589. doi: 10.4161/fly.23192. Epub 2012 Dec 13.
7: Sun S, Brown A. Simulation of the resonance Raman spectra for 5-halogenated (F, Cl, and Br) uracils. J Phys Chem A. 2015 Apr 30;119(17):3961-71. doi: 10.1021/acs.jpca.5b01052. Epub 2015 Apr 21. doi: 10.1021/jo400590z. Epub 2013 May 13.
9: Büchel B, Rhyn P, Schürch S, Bühr C, Amstutz U, Largiadèr CR. LC-MS/MS method for simultaneous analysis of uracil, 5,6-dihydrouracil, 5-fluorouracil and 5-fluoro-5,6-dihydrouracil in human plasma for therapeutic drug monitoring and toxicity prediction in cancer patients. Biomed Chromatogr. 2013 Jan;27(1):7-16. doi: 10.1002/bmc.2741. Epub 2012 Mar 27. doi: 10.1111/bcp.12821. Epub 2016 Jan 8.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.3109/10242422.2010.538949

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