CAS: 24701-69-7; (6R,7R)-7-Amino-3-(Methoxymethyl)-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid

该化合物是甲状腺素抗生素合成中的一个关键中间体,以其β-Lactam核心结构为价值,其甲状腺素侧链增强了抗β-乳腺的稳定性,提高了抗酶降解的抗药性.该化合物是开发广泛频谱抗生素的多用途建筑块.C4位置的碳箱酸细胞可以进一步功能化,能够生产半合成衍生物.其高纯度和清晰的结构使其适合于制药研究和工业规模制造.在受控制条件下的复合体活性和稳定性有助于其抗生素开发的用途.

英文名称(6R,7R)-7-Amino-3-(Methoxymethyl)-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
中文名称7-氨基-3-甲氧基甲基-3-头孢烯-4-甲酸
IUPAC名称(6R,7R)-7-amino-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
其它别名7-Amca /头孢泊肟酯母核; 7-Amino-3-Methoxymethyl-3-Cephem-4-Carboxylic Acid
CAS编号24701-69-7
MFCD编号:MFCD09839433
EINECS号:685-391-1
FDA UNII编号:M8OUC6R993
分子式:C9H12N2O4S
分子量:244.27
产品CID: 1196522
产品分类有机原料→分子砌块→脂肪杂环类化合物→吖丁啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: BDSDFCVDQUGOFB-SVGQVSJJSA-N
InChI=1S/C9H12N2O4S/c1-15-2-4-3-16-8-5(10)7(12)11(8)6(4)9(13)14/h5,8H,2-3,10H2,1H3,(H,13,14)/t5-,8-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数3.0

相似化合物

957-68-6 2165356-07-8 15690-38-7

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08;
注释: Health hazard
危险类别呼吸道致敏类别1
皮肤致敏类别1
警示词Danger(危险)
危险描述H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501
危险品标志Xi

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号957-68-6 7-氨基头孢烷酸 | CAS号80210-62-4 头孢泊肟

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 7-Amca 主要起始原料 Trimethyl Borate And 7-Aminocephalosporanic Acid
(文献来源)合成步骤主要原料 Trimethyl Borate 和 7-Aminocephalosporanic Acid

(6R,7R)-7-Amino-3-Methoxymethyl-8-Oxo-5-Thia-1-Aza-Bicyclo[4.2.0]oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid (R)-1-(2,2-Dimethyl-Propionyloxy)-Ethyl Ester; Hydrochloride置于sodium Hydroxide体系中,用甲醇用作溶剂,化学反应 5.0H,以81%的收率获得7-氨基-3-甲氧基甲基-3-头孢烯-4-甲酸
参考文献:Hr 916 K的合成:头孢菌素1-(新戊酰氧基)乙基酯的纯非对映异构体的有效途径
标题:Hr 916 K的合成:头孢菌素1-(新戊酰氧基)乙基酯的纯非对映异构体的有效途径
摘要:Hr 916 K(5)是头孢菌素头孢达肟的1-(S)-(新戊酰氧基)乙基前药酯,其口服生物利用度明显高于1-(R)非对映异构体hr 916J.Hr 916 K的有效合成发展了.非对映异构体的分离通过沉淀1-(R)-盐酸盐9,然后结晶1-(S)-胺10(de＞ 96%)来实现.通过酸性皂化或酶促裂解将1-(R)非对映异构体9再循环至amca(7).胺10用巯基苯并噻唑硫酯或由羧酸13和14制备的混合酸酐将其酰化,几乎可以定量收率.肟的脱保护和甲苯磺酸酯的形成是一步进行的.使用硫酯18,我们以42%的收率从amca(7)获得了hr 916 K(5).
Doi:10.1002/jlac.199619961107

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905121000-正丙醇
2912110000-甲醛
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:CN-117659046-A
优先权日:2023-12-07
标题 :Synthesis method of cefpodoxime proxetil intermediate 7-AMCA

专利号:CN-117659046-B
优先权日:2023-12-07
标题:Synthesis method of cefpodoxime proxetil intermediate 7-AMCA

专利号:CN-101768171-B
优先权日:2010-01-28
标题:Synthesis method of cefpodoxime proxetil compound