CAS: 126187-25-5; Ethly 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-A-D-Thiogalactopyranoside

该化合物是一种合成碳水化合物衍生物,具体而言,是一种硫基丙烯酸衍生物,其特点是其结构结构中存在硫醇组.该化合物的特点是一种在氢氧基组中完全形成乙酰甘蔗糖,增强有机溶剂的稳定性和溶性.乙基组有助于其整体的缺水性,使其在各种化学反应和应用中,特别是在玻璃相融过程中有用.乙酰基化合物的用途是保护羟基的功能,允许在糖圈的特定位置上有选择性地反应.该化合物经常用于碳水化合物化学和生物化学合成更为复杂的甘油表面,并可作为发展甘油蛋白或其他甘酸甲的建筑块块.该化合物独特的结构特征使其在与碳水化合物相互作用,酶基亚酸,潜在和治疗用途有关的研究中具有价值.

英文名称Ethly 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-A-D-Thiogalactopyranoside
中文名称乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-硫代吡喃半乳糖苷
IUPAC名称(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
其它别名Ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-A-D-Thiogalactopyranoside; Ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Alpha-D-Thiogalactopyranoside; Ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Ss-D-Thiogalactopyranoside; Ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-α-D-Thiogalactopyranoside; Ethyl 2,3,4-Tri-O-Acetyl-1-Thio-D-Galactopyranoside; Ethly-2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-α-D-Thiogalactopyranoside; Ethyl 1-Thio-α-D-Galactopyranoside 2,3,4,6-Tetraacetate; Ethyl 1-Thio-Alpha-D-Galactopyranoside-2,3,4,6-Tetraacetate
CAS编号126187-25-5
MFCD编号:MFCD00797607
分子式:C16H24O9S分子量:392.43
产品CID: 403864
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖

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产品信息参考;;;;
InChIKey: YPNFVZQPWZMHIF-LYYZXLFJSA-N
InChI=1S/C16H24O9S/c1-6-26-16-15(24-11(5)20)14(23-10(4)19)13(22-9(3)18)12(25-16)7-21-8(2)17/h12-16H,6-7H2,1-5H3/t12-,13+,14+,15-,16-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数10.0氢键供体数*可旋转键数11.0

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335-
防范说明P261-P305+P351+P338-

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34H50O8SSi2C34H50O8SSi2 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-fluoro-α-D-glucopyranose ethanethiol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromideO-acetyl-1,5-anhydro-D-mannitoltetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-mannitol ethyl 1-thio-α-D-mannopyranoside S-ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-α-D-mannopyranoside

合成工艺路线路线简述

📜2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-β-D-乙基半乳糖苷置于碘,六甲基二硅氮烷体系中,用乙腈用作溶剂,化学反应生成乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-硫代吡喃半乳糖苷
参考文献:碘及其卤素间化合物活化甲基硫代糖苷的观察
标题:碘及其卤素间化合物活化甲基硫代糖苷的观察
摘要:在没有受体醇的情况下用碘处理"武装"的甲基硫代半乳糖苷会导致巯基糖苷差向异构化,而对相应的"解除武装"的甲基硫代糖苷没有影响.相比之下,碘-六甲基乙硅烷(原位生成碘三甲基硅烷)引起"解除武装"的硫代糖苷的差向异构化,最终在延长的暴露时间产生相应的α-糖基碘化物.交叉实验表明,前者由碘促进的差向异构化是分子间的,而后者由碘-六甲基乙硅烷促进的差向异构化是分子内的.用一溴化碘处理相同的甲基硫代半乳糖苷会产生热力学上有利的α-糖基溴化物,而与一氯化碘的反应最初会生成动力学的β-糖基氯化物,慢慢地向热力学α-连接产物中差向异构化.I-i,I-br和i-cl激活硫糖苷的结果不同,这表明通过精心选择启动子可能会影响基于硫糖苷的糖基化反应的立体化学过程.
Doi:10.1016/s0957-4166(99)00501-7