CAS: 1124-11-4; 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine

该化合物是一种生物活性藻类化合物,产自利古斯蒂库姆,因其药理特性而得到广泛承认,特别是在心血管和脑血管应用中.复合物有血管效应,改进微扩散,减少小盘菌,使其在治疗缺血条件下具有价值.利古斯特拉津也因其抗炎和抗氧化活动而得到注意,这些活动有助于其...

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14667-55-1 5910-89-4 108-50-9

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pyridine L-Aspartic acid acetic anhydride 2-acetamido-3-butanone2,3,5,6-tetramethylpyrazine mono N-oxide 2,3,5,6-tetramethylpyrazine-N,N'-dioxide pyrazine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid 2-(3-pentenyl)-3,5,6-trimethylpyrazine

合成工艺路线路线简述

    2,3-丁二酮置于盐酸,磷酸吡哆醛,(S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺,Amine Transaminase-113体系中,用 水,二甲基亚砜 用作溶剂,化学反应 72.0H,以50%的收率获得川芎嗪
    参考文献:吡嗪和吡咯的化学酶合成.
    标题:吡嗪和吡咯的化学酶合成.
    摘要:在此,我们报告了使用转氨酶 (Ata) 介导酮前体的关键胺化步骤的取代吡嗪和吡咯的生物催化合成.在合适的胺供体存在下用 Ata-113 处理 α-二酮产生了相应的 α-氨基酮,其经历氧化二聚成吡嗪.在 β-酮酯存在下,α-二酮的选择性胺化得到取代的吡咯,相当于经典的 Knorr 吡咯合成的生物催化.最后,我们表明吡咯可以通过由转氨酶催化的内部胺转移来制备,其中不需要外部胺供体.
    Doi:10.1002/anie.201810555

    专利信息


    专利号:US-6069277-A
    优先权日:1995-05-12
    标 题 :Amination of electrophilic aromatic compounds by vicarious nucleophilic substitution
    发明人:MITCHELL ALEXANDER R; PAGORIA PHILIP F; SCHMIDT ROBERT D
    权利人:UNIV CALIFORNIA
    摘要:The present invention relates to a process to aminate electrophilic aromatic compounds by vicarious nucleophilic substitution of hydrogen using quaternary hydrazinium salts. The use of trialkylhydrazinium halide, e.g., trimethylhydrazinium iodide, as well as hydroxylamine, alkoxylamines, and 4-amino-1,2,4-triazole to produce aminated aromatic structures, such as 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene (DATB), 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB) and 3,5-diamino-2,4,6-trinitrotoluene (DATNT), is described. DATB and TATB are useful insensitive high explosives. TATB is also used for the preparation of benzenehexamine, a starting material for the synthesis of novel materials (optical imaging devices, liquid crystals, ferromagnetic compounds).

    专利号:US-3676442-A
    优先权日:1968-11-22
    标 题:Synthesis of pyrazines
    发明人:BONZOM ALBERT; TRAMIER BERNARD
    权利人:AQUITAINE PETROLE
    摘要:Hydrocarbon substituted pyrazines are prepared by the reaction of an ammonium compound having NH4 or NH2 groups with an acetylene compound having an oxygen atom linked to the acetylenic unit, the reaction being conducted in an acid medium, preferably containing formic acid or a formate.

    专利号:WO-2024037615-A1
    优先权日:2022-08-19
    标 题:Ionic covalent organic framework material, solid-phase synthesis method thereof, and use thereof
    发明人:ZHANG ZHENJIE; ZHANG PENGHUI; WANG ZHIFANG; ZHANG YUSHU; CHEN YAO
    权利人:YOCOF MAT TIANJIN CO LTD
    摘要:The present invention provides a series of ionic vinyl covalent organic framework materials constructed in two ways by means of designing a novel method. Such materials feature high crystallinity and specific surface area, cost-efficiency, simple synthesis, capability of self-forming and mass production, and the like. The synthesis process avoids the use of organic solvents and thus the risks of high pressure during the reaction process, and thereby possesses suitability for mass production and industrial potential. In addition, the ionic COF materials have the capability of efficiently isolating oxygen-containing anions from water, and have great industrial application prospects.

    专利号:WO-2016026196-A1
    优先权日:2014-08-22
    标题:Novel double long chain ester-based quaternary-n and synthesis technique thereof
    发明人:JING FENGWEI; JIN RUI; LIU JIANWEN
    权利人:JIANGSU WAN QI BIOLOG TECHNOLOGY CO LTD
    摘要:Disclosed are a novel double long chain ester-based quaternary-N and synthesis technique thereof, the synthesis steps thereof being as follows: an esterification reaction of halogenated carboxylic acid: mixing a halogenated carboxylic acid or a halogenoacetyl halide with a long carbon chain alcohol according to a certain proportion under solvent-free conditions so as to obtain via a reaction an α halogenated carboxylic acid ester; and a quaternary amination reaction of the halogenated carboxylic acid ester and tetramethyl diamine: mixing an obtained halogenated carboxylic acid ester reaction intermediate with the tetramethyl diamine according to a certain proportion, adding an appropriate amount of solvent, reacting under a certain condition to obtain a faint yellow transparent liquid, cooling to separate out white solid matter, and obtaining a novel double long chain ester-based 'gemini' quaternary-N product after filtration and vacuum drying. The present invention has the following benefits: the quaternary-N of the present invention has good biodegradability and good hydrophilicity; the alkylating reagent α halogenated carboxylic acid ester of the present invention enables the quaternary amination reaction to be a quaternary amination reaction, and enables a post-treatment process to be simple and environmentally friendly; and the first step of the present invention, the esterification reaction, can be performed under solvent-free conditions, thus reducing the discharge of industrial wastewater, waste gases and residues.

    专利号:US-7329767-B2
    优先权日:2003-10-03
    标 题:Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
    发明人:DEWIS MARK L; JOHN THUMPLASSERIL V; ECKERT MARKUS A; COLSTEE JAN HERMAN; DA COSTA NEIL C; PEI TAO
    权利人:INT FLAVORS & FRAGRANCES INC
    摘要:Described are mixtures of at least four of the alkadienamides defined according to the structure: n nwherein R represents C 1 -C 2 n-alkyl; R 1 is 2-methyl-1-propyl and R 2 is hydrogen, or R 1 and R 2 taken together is a moiety having the formulan n nwherein n is 4 or 5, or compositions containing substantial concentrations of such mixtures, prepared according to novel processes: (a) extraction of a ground substantially dried fruit of one of the Piper species, Piper longum Linn or Piper peepuloides ; (b) natural product-forming synthesis; or (c) synthetic product-forming synthesis. Also described are uses of the thus-formed products for augmenting, enhancing or imparting an aroma, taste, chemesthetic effect and/or antibacterial effect in or to a consumable material and/or in the oral cavity and/or on the mammalian epidermis.

    专利号:US-8007841-B2
    优先权日:2003-10-03
    标 题 :Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
    发明人:JOHN THUMPLASSERIL V; ECKERT MARKUS A; DEWIS MARK L; COLSTEE JAN HERMAN; DA COSTA NEIL C
    权利人:INT FLAVORS & FRAGRANCES INC
    摘要:Described are mixtures of at least four of the alkadienamides defined according to the structure: n nwherein R represents C 1 -C 2 n-alkyl; R 1 is 2-methyl-1-propyl and R 2 is hydrogen, or R 1 and R 2 taken together is a moiety having the formula —(CH 2 ) n —, wherein n is 4 or 5, or compositions containing substantial concentrations of such mixtures, prepared according to novel processes: (a) extraction of a ground substantially dried fruit of one of the Piper species, Piper longum Linn or Piper peepuloides ; (b) natural product-forming synthesis; or (c) synthetic product-forming synthesis. Also described are uses of the thus-formed products for augmenting, enhancing or imparting an aroma, taste, chemesthetic effect and/or antibacterial effect in or to a consumable material and/or in the oral cavity and/or on the mammalian epidermis.
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    滕州市悟通香料有限责任公司
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    上海有朋化工有限公司
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    滕州市润隆香料有限公司
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    📌 第三方产品分析报告

    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献


    1: Zhang Q, Singh S, Stuckey DC. Fouling reduction using adsorbents/flocculants in a submerged anaerobic membrane bioreactor. Bioresour Technol. 2017 May 5;239:226-235. doi: 10.1016/j.biortech.2017.05.022. [Epub ahead of print] doi: 10.1371/journal.pone.0176881. eCollection 2017. doi: 10.1186/s13287-017-0565-7.
    4: Zhang Y, Ren P, Kang Q, Liu W, Li S, Li P, Liu H, Shang J, Zhang L, Gong Y, Zhou M. Effect of Tetramethylpyrazine on Atherosclerosis and SCAP/SREBP-1c Signaling Pathway in ApoE(-/-) Mice Fed with a High-Fat Diet. Evid Based Complement Alternat Med. 2017;2017:3121989. doi: 10.1155/2017/3121989. Epub 2017 Apr 12.
    5: Hernán-Gómez A, Kennedy AR, Hevia E. C-N Bond Activation and Ring Opening of a Saturated N-Heterocyclic Carbene by Lateral Alkali-Metal-Mediated Metalation. Angew Chem Int Ed Engl. 2017 May 10. doi: 10.1002/anie.201702246. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.msec.2017.03.022. Epub 2017 Mar 7. doi: 10.21010/ajid.v10i2.12. eCollection 2016.

    合成参考文献


    参考文献:10.1038/aps.2010.6
    摘要:Zhao HP, Lü D, Zhang W, Zhang L, Wang SM, Ma CM, Qin C, Zhang LF. Protective action of tetramethylpyrazine phosphate against dilated cardiomyopathy in cTnT(R141W) transgenic mice. Acta Pharmacol Sin. 2010 Mar;31(3):281–8.
    参考文献:10.1107/s1600536811006234
    摘要:Fischer J, Schmitt V, Schollmeyer D, Detert H. Monoclinic polymorph of 2,5-bis[4-(dimethyl-amino)-styr-yl]-3,6-dimethyl-pyrazine. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2011 Apr 01;67(Pt 4):o875.
    参考文献:10.1107/s1600536811019714
    摘要:Schmitt V, Schollmeyer D, Detert H. (E,E,E,E)-2,3,5,6-Tetrakis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}pyrazine. Acta Crystallogr E Struct Rep Online. 2011 May 28;67(6):o1553. doi: 10.1107/s1600536811019714.
    参考文献:10.2147/ijn.s20263
    摘要:Liu X, Liu H, Zeng Z, Zhou W, Liu J, He Z. Pharmacokinetics of ligustrazine ethosome patch in rats and anti-myocardial ischemia and anti-ischemic reperfusion injury effect. Int J Nanomedicine. 2011;6():1391–8.
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