4-氰基-3-硝基三氟甲基苯置于二异丁基氢化铝体系中,用 苯 用作溶剂,化学反应 2.0H,以56%的收率获得2-硝基-4-三氟甲基苯甲醛
参考文献:Studies On The Rearrangement Of Ortho-Nitrobenzylidenemalonates And Their Analogues To 2-Aminobenzoate Derivatives
标题:Studies On The Rearrangement Of Ortho-Nitrobenzylidenemalonates And Their Analogues To 2-Aminobenzoate Derivatives
摘要:二乙基2-硝基-4-(三氟甲基)苯基丙烯基丙二酸二乙酯在醇中与二乙胺反应,导致硝基团的还原和连接到苯环上的烯基碳的氧化.马隆酸残基的同时迁移产生适当的2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸酯.对于这种还原-氧化重排反应,苯环上至少存在两个硝基,或一个硝基和三氟甲基团,连接到α-碳,并且在β-碳(co₂et,Cn)上具有强电子吸引取代基在邻硝基苯基丙烯酮系统中是必要的.硝基肉桂酸酯在四氢呋喃中与硫醇在三乙胺存在下反应,产生具有不同加成区域选择性的迈克尔加成产物.乙基2-硝基肉桂酸酯经历了硫醇对碳-碳双键的标准β-加成.然而,2,4-二硝基和2,4,6-三硝基肉桂酸酯经历了硫醇的α-加成,表明苯环上存在两个硝基可以颠倒肉桂酸受体中碳-碳双键的极性.关键词:异常迈克尔反应,芳香硝基化合物,苄亚甲基化合物,重排.
Doi:10.1139/v02-010