CAS: 162204-30-0; Isopentyl (1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-Methyltetrahydrofuran-2-yl)-5-Fluoro-2-Oxo-1,2-Dihydropyrimidin-4-yl)Carbamate

该化合物是一种经过修改的核素,其特点是在5'方位的糖上含有氟原子,这可以增强它的稳定性和生物活性.在细胞基N4的N4位置上存在一个不露氧氧氧基碳基集团,有助于其亲脂性,有可能改善蜂窝的吸收和生物利用率.这一化合物对医药化学和药物研究,特别是抗病毒剂和抗癌剂的研制具有兴趣,因为对核素的修改可以影响它们与核酸和酶的相互作用.氟替代还可能影响化合物对目标酶或受体的结合性和选择性.

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carbon°Chloridic acid 3-methyl-butyl ester

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5'-Deoxy-5-Fluoro-N4-(Isopentyloxycarbonyl)Cytidine 主要起始原料 3-Methyl-1-Butanol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3-Methyl-1-Butanol
3-甲基丁基氯甲酸酯置于potassium Carbonate,Sodium Hydroxide体系中,用 丙酮 用作溶剂,化学反应 2.0H,反应生成5'-脱氧-5-氟-N-[(3-甲基丁)羰基]胞苷
参考文献:Synthesis And Biological Activity Evaluation Of Cytidine-5'-Deoxy-5-Fluoro-N-[(Alkoxy/aryloxy)] Carbonyl-Cyclic 2',3'-Carbonates
标题:Synthesis And Biological Activity Evaluation Of Cytidine-5'-Deoxy-5-Fluoro-N-[(Alkoxy/aryloxy)] Carbonyl-Cyclic 2',3'-Carbonates
摘要:Capecitabine,An Oral Prodrug Of 5-Fu Was Developed To Improve The Tumor Selectivity And Tolerability. To Enhance The Efficacy Of Capacitabine,A Series Of 5'-Deoxy-5-Fluorocytidine Derivatives 5A-E Were Synthesized. In The Present Study,We Investigated Antitumor Activity Of 5'-Deoxy-5-Fluorocytidine Derivatives Both In Vivo And In Vitro Methods. Title Compounds Were Non-Mutagenic To Salmonella Typhimurium Tester Strain In Ames Test. Compounds 5D And 5E Are Potent To Inhibit The Proliferation Of Nci-69,Pz-Hpv-7,Mcf-7 And Hela Cells In Mu Assay. In Particular,5D And 5E Showed Potent Antitumor Activities Against L1210 Leukemia Cell Line. Collectively,These Findings Suggest That 5D And 5E Are More Potent Anti-Cancer Compounds Than Capecitabine. Published By Elsevier Masson Sas.
Doi:10.1016/j.Ejmech.2012.06.023

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参考文献:10.1016/j.ejmech.2012.06.023
摘要:Jhansi Rani V, Raghavendra A, Kishore P, Nanda Kumar Y, Hema Kumar K, Jagadeeswarareddy K. Synthesis and biological activity evaluation of cytidine-5′-deoxy-5-fluoro-N-[(alkoxy/aryloxy)] carbonyl-cyclic 2′,3′-carbonates. European Journal of Medicinal Chemistry. 2012 Aug;54():690–6. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.06.023.
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