CAS: 684270-46-0; Fmoc-β-Azido-Ala-Oh

该化合物是一个属于氨酸类的化学化合物,通常用于peptide合成."Fmoc"(9-氟聚乙烯甲基乙基碳基)组是一个保护性组,在固相浸硫化合成中广泛使用,以保护氨酸的氨基组,允许其他功能组有选择地作出反应."Dap"是指2,6-二氨基硫酸,这是一种淋巴类仿真类,包含额外的氨基组,在形成丙酸联结时加强其再活性和多功能性."(N3)"表示存在一个功能组,可用于进一步的化学改造,例如点击化学,使其在生物相交融和药物开发中具有价值.分子末端的氢氧(-HH)组有助于其溶解性和再活性.

结构式图片

相似化合物

1620171-64-3 181954-34-7 251317-00-7

物理性质

MSDS等安全信息

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

H-fluoren-9-ylmethyl ester[2-azido-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester N-[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]-L-serine methyl ester (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(3-hydroxy-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 3-amino-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine 2HF3O2*C43H48N10O9C2HF3O2*C43H48N10O9 2HF3O2*C43H46N10O10C2HF3O2*C43H46N10O10 2HF3O2*C42H46N10O10C2HF3O2*C42H46N10O10 (2S)-3-[4-(dibenzyl-phosphono)-[1,2,3]triazol-1-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)aminopropionic acid

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (S)-2-(((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonylamino)-3-Azidopropanoic Acid 主要起始原料 Fmoc-L-Dapa-Oh
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Fmoc-L-Dapa-Oh
📜Fmoc-L-丝氨酸甲酯置于lithium Hydroxide,双氧水,O-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-Tetramethyluronium Hexafluorophosphate,N,N-二异丙基乙胺,三苯基膦,偶氮二甲酸二乙酯体系中,用 四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 16.08H,反应生成 (S)-3-叠氮基-2-(Fmoc-氨基)丙酸 Fmoc-3-叠氮基-L-丙氨酸
参考文献:A Short Synthetic Approach To Chiral Serine Azido Derivatives
标题:A Short Synthetic Approach To Chiral Serine Azido Derivatives
摘要:我们报道了一种新的合成方法,通过将n保护的(b°C,Cbz和fmoc)丝氨酸氨基酸转化为相应的weinreb酰胺,合成手性丝氨酸叠氮衍生物.因此,丝氨酸的α-质子的酸性降低,这允许在weinreb酰胺上进行亲核加成反应,从而反应生成手性丝氨酸叠氮衍生物.
DOI:10.1055/s-2004-817770

海关参考信息

专利信息


专利号:CN-118909049-A
优先权日:2024-08-15
标 题:Synthesis of modified cyclic peptide Triazole-Tiger17 from sea frog skin

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主要参考文献

参考标题:Optimized Syntheses Of Fmoc Azido Amino Acids For The Preparation Of Azidopeptides
作者:Jan Pícha,Miloš Buděšínský,Kateřina Macháčková,Michaela Collinsová,Jiří Jiráček |发布日期:2017.3
摘要:Initiated An Increased Demand For Azido And Alkyne Derivatives Of Amino Acid As Precursors For The Synthesis Of Clicked Peptides. However, The Use Of Azido And Alkyne Amino Acids In Peptide Chemistry Is Complicated By Their High Cost. For This Reason, We Investigated The Possibility Of The In‐house Preparation Of A Set Of Five Fmoc Azido Amino Acids: β‐azido L‐alanine And D‐alanine, γ‐azido L‐homoalanine, δ‐azido

合成参考文献


参考文献:10.1055/s-0040-1707314
摘要:Moreira R, Noden M, Taylor SD. Synthesis of Azido Acids and Their Application in the Preparation of Complex Peptides. Synthesis. 2020 Nov 09;53(03):391–417. doi: 10.1055/s-0040-1707314.
参考文献:10.1007/978-981-97-4596-8_13
摘要:Tiwari VK, Jaiswal MK, Rajkhowa S, Singh SK. CuAAC ‘Click’ in Carbohydrate Chemistry. 2024. In: Materials Horizons: From Nature to Nanomaterials.
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