CAS: 6829-31-8; 4-Amino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-5-Methylpyrimidin-2(1H)-One

该化合物是一种核分子类比,其特征是将5甲基细胞素基与β-D-氨基氨基氨基甘蔗酸酯联系起来,这种结构改变增强了其稳定性和潜在的生物活动,使其成为核酸研究和治疗开发的宝贵中间体.它的阿拉伯铀基质结构将其与传统的核子或脱氧核糖核糖基酰胺区分开来,与酶系统提供独特的互动.细胞素的5甲基化进一步影响其结合的亲和性和代谢耐药性,这可能有利于前遗传学研究或抗病毒/抗癌剂的应用.这一复合体对于调查生物化学途径中改良的核细胞侧行为和设计新型的核糖基治疗方法特别有用.

英文名称4-Amino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-5-Methylpyrimidin-2(1H)-One
中文名称阿糖胞苷EP杂质I
IUPAC名称4-amino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
其它别名5-Methylarabinosylcytosine; Cytarabine Ep Impurity I; Cytarabine Impurity 11; 4-Amino-1-β-D-Arabinofuranosyl-5-Methyl-2(1H)-Pyrimidinone; 1-β-D-Arabinofuranosyl-5-Methylcytosine; 2(1H)-Pyrimidinone, 4-Amino-1-β-D-Arabinofuranosyl-5-Methyl-; 4-Amino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-5-Methylpyrimidin-2(1H)-One; 4-Amino-1-β-D-Arabinofuranosyl-5-Methylpyrimidin2(1H)-One
CAS编号6829-31-8
分子式:C10H15N3O5分子量:257.25
产品CID: 1672370
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

相似结构搜索
InChIKey: ZAYHVCMSTBRABG-JAGXHNFQSA-N
InChI=1S/C10H15N3O5/c1-4-2-13(10(17)12-8(4)11)9-7(16)6(15)5(3-14)18-9/h2,5-7,9,14-16H,3H2,1H3,(H2,11,12,17)/t5-,6-,7+,9-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数4.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点>229°C (分解)
沸点537.5±60.0 °C(预测)
闪点278.9 °C
密度1.79±0.1 g/cm3(预测)
pKa:13.48±0.70(预测)
PSA:130.83
LogP:_2
折射率1.725
蒸汽压8.5E-14 mmHg at 25 °C
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly, Heated, Sonicated)
外观形态白色至类白色固体
储存条件防潮, -20°C 冰箱, 在惰性气其中

MSDS等安全信息

警示词warning
危险描述H303 May be harmful if swallowed+H313 Skin contact may be harmful+H333 Inhalation may be harmful to the body
防范说明P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

2,4-diethoxy-5-methylpyrimidine 1,2,3,5-tetraacetylribose 1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-ethoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one -4-ethoxy-2-pyrimidone1-2,3,5-Tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl-4-ethoxy-2-pyrimidone

合成工艺路线路线简述

📜1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-(Tert-Butyl-Dimethyl-Silanyloxy)-5-(Tert-Butyl-Dimethyl-Silanyloxymethyl)-Tetrahydro-Furan-2-Yl]-4-Ethoxy-5-Methyl-1H-Pyrimidin-2-One置于氨体系中,用甲醇作为反应溶剂,化学反应 48.0H,反应生成阿糖胞苷ep杂质i
参考文献:Dynamic Aspects In The Lda Lithiation Of An Arabinofuranosyl Derivative Of 4-Ethoxy-2-Pyrimidinone: Regioselective Entry To Both C-5 And C-6 Substitutions
标题:Dynamic Aspects In The Lda Lithiation Of An Arabinofuranosyl Derivative Of 4-Ethoxy-2-Pyrimidinone: Regioselective Entry To Both C-5 And C-6 Substitutions
摘要:
DOI:10.1016/s0040-4039(00)88789-4

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇
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合成参考文献

参考文献:10.1111/j.1749-6632.1977.tb21969.x
摘要:Aswell JF, Gentry GA. CELL‐DEPENDENT ANTIHERPESVIRAL ACTIVITY OF 5‐METHYLARABINOSYLCYTOSINE, AN INTRACELLULAR ARA‐T DONOR *. Annals of the New York Academy of Sciences. 1977 May;284(1):342–50. doi: 10.1111/j.1749-6632.1977.tb21969.x.