CAS: 20725-03-5; Fustin

该化合物是一种氟甲醚衍生物,其特征是附于法原酮脊柱的四个羟基组.该化合物因其多酚结构而具有显著的抗氧化特性,这种结构使得能够进行有效的免费彻底清扫.其氢氧化模式增加了极地溶剂的溶解性,使之适合氧化性应激反应研究的研究应用.此外,其结构特征表明它可能与生物目标,包括酶和受体发生相互作用,这可能与药理调查有关.该化合物在受控条件下的稳定性和明确界定的化学特性使它成为分析化学和花类研究的宝贵参考标准.

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butein 2',4'-dihydroxy-4-acetophenone 2',4'-bis(methoxymethoxy)acetophenone 3,4-bis-methoxymethoxy-benzaldehyde3,7,3',4'-tetrahydroxyflavone (+/-)-fustin tetraacetate (+/-)-2,3-trans-3-hydroxy-3',4',7-trimethoxyflavan t,7-Diacetoxy-2r-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman-4c-ol(+/-)-3t,7-Diacetoxy-2r-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman-4c-ol

合成工艺路线路线简述

    📜2',3,4,4'-四羟基查耳酮 在 双氧水,二乙胺体系中,用 四氢呋喃作为反应溶剂,以32%的收率获得3,7,3',4'-Tetrahydroxyflavanone
    参考文献:二氢黄酮醇衍生物的设计,合成及抗炎活性
    标题:二氢黄酮醇衍生物的设计,合成及抗炎活性
    摘要:设计并合成了三十种二氢黄酮醇衍生物(D1-D30),同时在光谱分析的基础上对合成的化合物进行了表征.它们对脂多糖(Lps)刺激的鼠raw 264.7巨噬细胞中促炎性诱导白介素1β(Il-1β),白介素6(Il-6)和肿瘤坏死因子-α(Tnf-α)的抑制活性为评估并显示出各种效率.化合物d1-D30在20μm的浓度下对raw 264.7细胞无毒作用;其中,化合物d9,D13和d19通过降低il-1β,Il-6和tnf-α表现出最佳的抗炎活性.此外,初步讨论了它们的结构-活性关系.
    Doi:10.1007/S00044-017-2054-Z

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    主要参考文献


    1: Afzal M, Al-Abbasi FA, Kazmi I, Imam SS, Alshehri S, Ghoneim MM, Almalki WH, Nadeem MS, Sayyed N. Fustin Inhibits Oxidative Free Radicals and Inflammatory Cytokines in Cerebral Cortex and Hippocampus and Protects Cognitive Impairment in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats. ACS Chem Neurosci. 2021 Dec 15;12(24):4587-4597. doi: 10.1021/acschemneuro.1c00712. Epub 2021 Dec 3. 6(40):26098-26107. doi: 10.1021/acsomega.1c03068.
    3: Jamal Gilani S, Nasser Bin-Jumah M, Al-Abbasi FA, Shahid Nadeem M, Afzal M, Sayyed N, Kazmi I. Fustin ameliorates hyperglycemia in streptozotocin induced type-2 diabetes via modulating glutathione/Superoxide dismutase/Catalase expressions, suppress lipid peroxidation and regulates histopathological changes. Saudi J Biol Sci. 2021 Dec;28(12):6963-6971. doi: 10.1016/j.sjbs.2021.07.070. Epub 2021 Aug 2.
    4: Jin CH, Shin EJ, Park JB, Jang CG, Li Z, Kim MS, Koo KH, Yoon HJ, Park SJ, Choi WC, Yamada K, Nabeshima T, Kim HC. Fustin flavonoid attenuates beta-amyloid (1-42)-induced learning impairment. J Neurosci Res. 2009 Dec;87(16):3658-70. doi: 10.1002/jnr.22159. 14(5):2009-2024. doi: 10.1111/1751-7915.13874. Epub 2021 Jul 3.

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/np960057s
    摘要:Lale A, Herbert JM, Augereau JM, Billon M, Leconte M, Gleye J. Ability of different flavonoids to inhibit the procoagulant activity of adherent human monocytes. J Nat Prod. 1996 Mar;59(3):273–6. doi: 10.1021/np960057s.
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