CAS: 19746-37-3; S-(Acetamidomethyl)-N-(Tert-Butoxycarbonyl)-L-Cysteine

该化合物是一种合成氨基酸衍生物,其特点是一个以乙酰氨基氨基基和乙氧-丁氧碳基(Boc)保护组改造的细胞脊柱;该化合物的特点是其硫醇(-SH)组,该组典型为cysteine,允许潜在的红氧化反应和形成脱硫结合;乙酰胺组的存在增强了其溶性与稳定性,而乙酰基氨组则起到保护性团结的作用,使其在浸泡合成和其他有机反应中有用;该混合物通常用于生物化学研究和制药应用,特别是在开发基于丙胺的药物方面;其结构改变有助于其独特的再活动以及与生物系统的互动,使其成为医药化学和生物化学中的一种有价值的化合物;与许多氨酸衍生剂一样,必须谨慎地处理该物质,并遵循适当的安全规程.

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相似化合物

86060-81-3 168300-88-7 16947-82-3

上下游产品

N-(tert-butyloxycarbonyl) azide S-acetamidomethyl-L-cysteine S-(acetamidomethyl)-L-cysteine hydr°Chloride tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonateB°C-L-Cys(Acm)-OSu B°CCys(Acm)OPfp B°C-Cys(Acm)-D-Phe-Pro-OEt -O--S-(acetamidomethyl)-L-cysteinyl-L-valyl>-D-seryl>-N-methyl-L-alanine 2,2,2-Trichloroethyl Ester-O-(tert-butyloxy)carbonyl-S-(acetamidomethyl)-L-cysteinyl-L-valyl-D-seryl-N-methyl-L-alanine 2,2,2-Trichloroethyl Ester

合成工艺路线路线简述

    N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸置于盐酸,三氟乙酸,锌体系中,用 二氯甲烷,水,乙酸乙酯 用作溶剂,化学反应 8.0H,反应生成S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸
    参考文献:Flemer,Stevenson,Protein And Peptide Letters,2014,Vol. 21,# 12,P. 1257-1264
    标题:Flemer,Stevenson,Protein And Peptide Letters,2014,Vol. 21,# 12,P. 1257-1264

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2007179279-A1
    优先权日:2005-12-30
    标题:Methods for the synthesis of arginine-containing peptides
    发明人:CHEN LIN; ROBERTS CHRISTOPHER R
    权利人:CHEN LIN; ROBERTS CHRISTOPHER R
    摘要:Methods for the synthesis of arginine-containing peptides are provided. The methods include a step that minimizes contact of side chain protected arginine with base prior to the coupling step.

    专利号:US-7038037-B2
    优先权日:2002-06-20
    标题 :Method for sequential support-bound synthesis of conjugated oligomeric compounds
    发明人:MAIER MARTIN A; GUZAEV ANDREI P; MANOHARAN MUTHIAH
    权利人:ISIS PHARMACEUTICALS INC
    摘要:A sequential support-bound synthesis method is disclosed for preparing a conjugated oligomeric compound, preferably a PNA-peptide conjugate or an oligonucleotide-peptide conjugate, using a bridging molecule having at least two N-protecting amino groups. A conjugated oligomeric compound for therapeutic or prophylactic delivery is also disclosed.

    专利号:US-7674881-B2
    优先权日:2005-10-07
    标题:Convergent synthesis of proteins by kinetically controlled ligation
    发明人:KENT STEPHEN; PENTELUTE BRAD; BANG DUHEE; JOHNSON ERIK; DUREK THOMAS
    权利人:UNIV CHICAGO
    摘要:The present invention concerns methods and compositions for synthesizing a polypeptide using kinetically controlled reactions involving fragments of the polypeptide for a fully convergent process. In more specific embodiments, a ligation involves reacting a first peptide having a protected cysteyl group at its N-terminal and a phenylthioester at its C-terminal with a second peptide having a cysteine residue at its N-termini and a thioester at its C-termini to form a ligation product. Subsequent reactions may involve deprotecting the cysteyl group of the resulting ligation product and/or converting the thioester into a thiophenylester.

    专利号:US-2004110228-A1
    优先权日:2002-04-01
    标 题:Combinatorial organic synthesis of unique biologically active compounds
    发明人:MCALPINE SHELLI R; TAYLOR RACHEL E; BOLLA MEGAN L; SEGALL ANCA M
    摘要:The invention provides a method for making a combinatorial library of cyclic compounds, such as Holliday junction-trapping compounds, comprising the steps of (a) obtaining a plurality of trimers according to the generic structure X 1- X 2- X 3 , wherein X 1 , X 2 and X 3 can be independently any naturally or nonnaturally occurring amino acids or peptidomimetics thereof; (b) optionally coupling a spacer S to the trimer at either end; (c) cyclizing two trimers or trimer-spacer conjugates in a head-to-tail orientation; thereby obtaining a combinatorial library of compounds, wherein the library does not include an unmodifed or naturally occurring Holliday Junction-trapping compounds. The invention additionally provides methods macrocyclic compounds that are synergimycin derivatives.

    专利号:US-3560521-A
    优先权日:1967-08-07
    标题:Blocking groups for cysteine containing peptides
    发明人:MILKOWSKI JOHN D; VEBER DANIEL F; HIRSCHMANN RALPH F
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:NOVEL PROTECTING GROUPS FOR PEPTIDES CONTAINING A CRYSTEINE RESIDUE. PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PEPTIDES CONTAINING A CYSTEINE RESIDUE WHEREIN THE MERCAPTO FUNCTION OF THE CYSTEINE RESIDUE IS PROTECTED BY A LABILE BLOCKING GROUP. NOVEL INTERMEDIATES USEFUL IN PEPTIDE SYNTHESIS.

    专利号:US-3770822-A
    优先权日:1967-08-07
    标 题 :S-lower alkanoyl- and acetonyl-amino-methylcysteine
    发明人:MILKOWSKI J; VEBER D; HIRSCHMANN R
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:NOVEL PROTECTING GROUPS FOR PEPTIDES CONTAINING A CYTEINE RESIDUE. PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PEPTIDES CONTAINING A CYSTEINE RESIDUE WHEREIN THE MERCAPTO FUNCTION OF THE CYSTEINE RESIDUE IS PROTECTED BY A LABILE BLOCKING GROUP. NOVEL INTERMEDIATES USEFUL IN PEPTIDE SYNTHESIS.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-807.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s10989-023-10580-9
    摘要:Hammer RP, Butrie MA, Davidson K, Goldblatt PT, Schrader AM, Dalluge JJ, Becker A, Barany G. Scaled-up Synthesis and Characterization of Oxytocin Trisulfide. Int J Pept Res Ther. 2023 Dec 26;30(1). doi: 10.1007/s10989-023-10580-9.
    参考文献:10.1007/s10989-024-10660-4
    摘要:Zaykov AN, Gelfanov VM, DiMarchi RD. Insulin Prodrugs with Programmed Chemical Release of an Intramolecular Cross-Link. Int J Pept Res Ther. 2024 Oct 23;30(6). doi: 10.1007/s10989-024-10660-4.
    参考文献:10.1007/978-981-96-1301-4_5
    摘要:Aoki K. Chemical Synthesis of Interleukin-6 for Mirror-Image VHH Discovery. 2025. In: Springer Theses.
    参考文献:10.1007/978-981-96-1301-4_2
    摘要:Aoki K. Chemical Synthesis of Mirror-Image VHHs and Evaluation of Their Immunogenicity. 2025. In: Springer Theses.
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