CAS: 19322-27-1; 4-Hydroxy-5-Methylfuran-3(2H)-One

该化合物是一种该化合物是一种该化合物是一种焦糖,甜味和坚果芳香,在食品和香味应用中具有价值.该化合物在典型的加工条件下具有高度稳定性,确保了配方的一贯性.它的低味阈值提高了其调味器的功效,即使是在最低浓度的情况下也是如此.同时生产的,它达到了食品级添加剂的严格行业标准.对呋喃衍生物也进行了潜在生物活性特性的研究,增加了其在研究和工业应用中的效用.其多用途和可靠的感官特征使其在口味化学中成为首选.

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3658-77-3 27538-09-6 27538-10-9

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CAS号108321-99-9 D-核酮糖 5-磷酸钠盐 | CAS号87-72-9 L-阿拉伯糖 | CAS号58-86-6 D-木糖

合成工艺路线路线简述

    D-吡喃木糖置于正丙胺,Sodium Hydroxide,Potassium Dihydrogenphosphate体系中,用 水 用作溶剂,化学反应 0.5H,以3%的收率获得4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮
    参考文献:不同前体系统在强烈的食品气味2-糠基硫醇和2-甲基-3-呋喃硫醇形成中的有效性的定量模型研究.
    标题:不同前体系统在强烈的食品气味2-糠基硫醇和2-甲基-3-呋喃硫醇形成中的有效性的定量模型研究.
    摘要:通过在稳定的温度,Ph值或水含量的模型系统中加热可能的前体的混合物,获得了两种强烈的食品增香剂2-糠硫醇(fft)和2-甲基-3-呋喃硫醇(mft)的产量.同位素稀释法.尽管在半胱氨酸存在下加热,戊糖产生的fft和mft量比己糖高得多,但葡萄糖和鼠李糖也可产生明显的收率.对几种中间体的研究表明,当羟基乙醛和巯基-2-丙酮在无水的条件下于180oc反应6分钟时,Mft的收率最高(1.4摩尔%).两种中间体均产生了大量的fft(0.05摩尔%).但是,系统呋喃-2-醛/ H(2)s在生成fft时显示出高出十倍的效率.硫胺素和去氧呋喃甲酚/半胱氨酸的功效较差.结果表明,不同的形成途径可能在食品加工过程中并行运行,并且可能解释了相应食品中两种增味剂的含量不同.
    Doi:10.1021/jf9705983

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-3651097-A
    优先权日:1968-03-18
    标题:Synthesis of 2-methyl and 2-ethyl-3-hydroxy - 4 5 --dihydrofuran-4-one from monosaccharide 5-esters
    发明人:OUWELAND GODEFRIDUS ANTONIUS M; PEER HENDRICUS GERARDUS
    权利人:LEVER BROTHERS LTD
    摘要:CERTAIN 2-ALKYL-3-HYDROXY-4,5-DIHYDROFURAN-4-ONES USEFUL AS FLAVOURING AGENTS, PARTICULARLY IN MEATY FLAVOURS CAN BE PREPARED FROM MONOSACCHARIDE 5-ESTERS. THE PHOSPHATE ESTERS ARE PARTICULARLY USEFUL AS STARTING MATERIALS. THE MONOSACCHARIDE 5-ESTERS ARE REACTED WITH NUCLEOPHILLIC AGENTS, SUCH AS DIETHYLAMINE, IN AN AQUEOUS MEDIUM AT A CAREFULLY CONTROLLED PH BETWEEN 2 AND 8 PREFERABLY IN THE PRESENCE OF A BUFFER SYSTEM.
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    主要参考文献

    [参考文献]: A Ravagli, Et Al. Reinvestigation Of The Reaction Between 2-Furancarboxaldehyde And 4-Hydroxy-5-Methyl-3(2H)-Furanone. J Agric Food Chem. 1999 Dec;47(12):4962-9.
    [参考文献]: Christoph A Schmitt, Et Al. Norfuraneol Dephosphorylates Enos At Threonine 495 And Enhances Enos Activity In Human Endothelial Cells. Cardiovasc Res. 2009 Mar 1;81(4):750-7.
    [参考文献]: David C Harrowven, Et Al. An Efficient Flow-Photochemical Synthesis Of 5H-Furanones Leads To An Understanding Of Torquoselectivity In Cyclobutenone Rearrangements. Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Apr 27;51(18):4405-8.
    [参考文献]: Doris Marko, Et Al. Maillard Reaction Products Modulating The Growth Of Human Tumor Cells In Vitro. Chem Res Toxicol. 2003 Jan;16(1):48-55.
    [参考文献]: F B Whitfield, Et Al. Heterocyclic Volatiles Formed By Heating Cysteine Or Hydrogen Sulfide With 4-Hydroxy-5-Methyl-3(2H)-Furanone At Ph 6.5. J Agric Food Chem. 2001 Feb;49(2):816-22.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s11908-008-0006-y
    摘要:Bjarnsholt T, Givskov M. Quorum sensing inhibitory drugs as next generation antimicrobials: Worth the effort Current Infectious Disease Reports. 2008 Jan 31;10(1):22. doi: 10.1007/s11908-008-0006-y.
    参考文献:10.3389/fnut.2022.822033
    摘要:Yin S, Tao Y, Jiang Y, Meng L, Zhao L, Xue X, Li Q, Wu L. A Combined Proteomic and Metabolomic Strategy for Allergens Characterization in Natural and Fermented Brassica napus Bee Pollen. Front Nutr. 2022;9():822033.
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