CAS: 119-04-0; (2S,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-2-(Aminomethyl)-6-(((2R,3S,4R,5S)-5-(((1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-Diamino-2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-6-(Aminomethyl)-4,5-Dihydroxytetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-6-Hydroxycyclohexyl)Oxy)-4-Hydroxy-2-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3-yl)Oxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4-Diol
该化合物是一种在治疗各种细菌感染方面起着重要作用的驱虫素抗生素,其特征是其复杂的淋巴素结构,包括多种氨基和脱氧糖成分,有助于其生物活动;该化合物的特点是糖糖,特别是--L-双甲基苯基和-D-二亚二苯基聚氨基单位的独特安排,它们通过甘蓝结状菌联系联系在一起;D-苯丙胺表现出细菌血清的高度亲近性,抑制蛋白合成,这对细菌生长和复制至关重要;其行动机制主要与30S的核子元素结合,导致对氨基和脱氧糖分氧基糖化合物的误读,最终导致产生不起作用的蛋白质;这一抗生素对克-丁-苯丙胺细菌特别有效,而且经常与其他抗生素结合使用,以提高治疗效力;然而,其使用受到潜在的肾毒性和对蛋白质毒性的限制,因此需要在治疗期间谨慎监测.
- 英文名称(2S,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-2-(Aminomethyl)-6-(((2R,3S,4R,5S)-5-(((1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-Diamino-2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-6-(Aminomethyl)-4,5-Dihydroxytetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-6-Hydroxycyclohexyl)Oxy)-4-Hydroxy-2-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3-yl)Oxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4-Diol
- 中文名称新霉素B
- IUPAC名称Framycetin
- 其它别名Neomycin Solution; Neomycine Standard Solution; D-Streptamine, O-2,6-Diamino-2,6-Dideoxy-.Beta.-L-Idopyranosyl-(1 3)-O-.Beta.-D-Ribofuranosyl-(1 5)-O-2,6-Diamino-2,6-Dideoxy-.Alpha.-D-Glucopyranosyl-(1 4)-2-Deoxy-; Neomycin Standard; Neomycin B; Actilin; Actiline; Antibiotique
- CAS编号119-04-0
- MFCD编号:MFCD09788228
- EINECS号:204-292-2
- 分子式:C23H46N6O13分子量:614.65
- 产品CID: 253124
- 同类组份化合物CAS55298-68-5 (palmitate)1406-04-8 (undecylenate)119-04-0 (free base)1405-10-3 (sulfate)4146-30-9 (B sulfate)
- 产品分类原料药 → 抗生素类药物 → 氨基糖苷类药
物理性质
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质C&L通报REACH预注册上下游产品
CAS号3947-65-7 新霉胺 | CAS号15446-43-2 新霉胺四盐酸盐 | CAS号84107-26-6 (1S,3R,4S,6R)-4... | CAS号90852-19-0 双(N-重氮基)-三(O-乙酰...合成工艺路线路线简述
📜5-氨基-2-(氨基甲基)-6-[5-[3,5-二氨基-2-[3-氨基-6-(氨基甲基)-4,5-二羟基-四氢吡喃-2-基]氧基-6-羟基-环己基]氧基-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]氧基-四氢吡喃-3,4-二醇置于sodium Dithionite,Reduced Form Of S-Adenosyl-L-Methionine Epimerase C249A Mutant,S-腺苷-L-蛋氨酸体系中,用 Aq. Buffer 用作溶剂,化学反应 30.0H,反应生成新霉素标液
参考文献:新霉素 B 生物合成最后一步中自由基 S-腺苷-L-甲硫氨酸差向异构酶 Neon 的表征
标题:新霉素 B 生物合成最后一步中自由基 S-腺苷-L-甲硫氨酸差向异构酶 Neon 的表征
摘要:新霉素生物合成的最后一步是在新霉素 C 的 C-5‴ 处差向异构化以产生新霉素 B.负责差向异构化的候选酶是假定的自由基 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (Sam) 酶 Neon,它是独一无二的在新霉素生物合成基因簇中编码,并且在新霉素生物合成中仍然是未指定的蛋白质.重构和还原的 Neon置于sam 存在下显示出预期的差向异构化活性.在差向异构化过程中,消耗 1 当量的 Sam 将新霉素 C 转化为新霉素 B.通过检测来自基于氧化氘的缓冲液中氘原子的掺入,新霉素 C 对差向异构化具有反应性的位点被清楚地证实为 C-5‴解决方案.更多,Neon 半胱氨酸残基的丙氨酸扫描显示 C249 是一个关键的氨基酸残基,它提供一个氢原子来完成差向异构化.此外,在 Sam 和新霉素 C 存在下对 C249A 变体的电子顺磁共振分析表明,在新霉素 C 的 C-5‴ 处生成了自由基中间体. 因此,本研究清楚地说明了新霉素
Doi:10.1021/ja507759F
海关参考信息
- 2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
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主要参考文献
1: Wu Z, Yaqoob I, Afzal M, Iqbal FM, Hassan W, Chen X. Evaluation and characterization of framycetin sulphate loaded hydrogel dressing for enhanced wound healing. PLoS One. 2025 Apr 17;20(4):e0317273. doi: 10.1371/journal.pone.0317273.
2: Drugea RI, Siteavu MI, Pitoiu E, Delcaru C, Sârbu EM, Postolache C, Bărăităreanu S. Prevalence and Antibiotic Resistance of Escherichia coli Isolated from Raw Cow's Milk. Microorganisms. 2025 Jan 19;13(1):209. doi: 10.3390/microorganisms13010209.
3: Wijesekera A, Chiam Xu Wen A, Walker A, Anders C. Effects of seasonal, geographical and demographic factors on otitis externa microbiota in Queensland, Australia. Aust J Gen Pract. 2024 Nov-Supplement;53(11 Suppl):S27-S32. doi: 10.31128/AJGP-02-24-7152. 43(7):e202300339. doi: 10.1002/minf.202300339. Epub 2024 Jun 10. 89(8):e202400178. doi: 10.1002/cplu.202400178. Epub 2024 May 17. 56(2):120-128. doi: 10.4103/ijp.ijp_370_23. Epub 2024 Apr 30.
合成参考文献
合成方法参考DOI号:10.1016/0008-6215(88)85087-0
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