CAS: 104224-63-7; 1-(5-Bromo-2-Methoxy-Phenyl)Adamantane

该化合物是一种有机化合物,其独特结构包括一个坚持剂组,一个溴原子和一个附属于苯环的甲氧基组,该化合物通常显示白色和非白晶体外表征,以乙醇和二氯甲烷等有机溶剂中的中等溶解性而闻名,同时由于其水分恐丁亚丁胺基混合物的毒性而较少溶于水中.该溴原子的存在具有一定程度的再活动性,使它有可能成为各种化学反应的候选体,包括核循环生物替代物.此外,该亚丁基组有助于其消毒量,从而影响其与生物系统的再活动与互动.该化合物可能具有对药用化学和材料科学的兴趣,特别是在研制药物或作为有机合成的建筑块中.应当参考安全数据,以便处理和储存,如同所有化学物质一样.

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相似化合物

43109-77-9 104224-68-2 929000-50-0

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上下游产品

CAS号104224-68-2 2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚 | CAS号74-88-4 碘甲烷 | CAS号104-92-7 对溴苯甲醚 | CAS号768-95-6 1-金刚烷醇 | CAS号77-78-1 硫酸二甲酯 | CAS号106-41-2 对溴苯酚 | CAS号459423-32-6 3-(1-金刚烷)-4-甲氧基苯基硼酸 | CAS号43109-77-9 阿达帕林相关物质C | CAS号932033-57-3 阿达帕林相关物质D | CAS号106685-41-0 6-[3-(1-金刚烷基)-4... | CAS号106685-40-9 阿达帕林

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 1-(5-Bromo-2-Methoxy-Phenyl)Adamantane 主要起始原料 4-Bromoanisole And 1-Adamantanol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Bromoanisole 和 1-Adamantanol
4-溴苯酚置于硫酸,Potassium Carbonate,溶剂黄146体系中,用 丙酮 用作溶剂,化学反应 56.0H,反应生成2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚
参考文献:6 [3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸的新合成及金刚烷基对萘类维生素a Dna结合的影响
标题:6 [3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸的新合成及金刚烷基对萘类维生素a Dna结合的影响
摘要:6 [3-(1-金刚烷基)-4-甲氧苯基]-2-萘甲酸(adapalene®),合成的类视黄醇芳香特异于rarβ和rar γ受体,已经制备利用的pd / C介导的铃木6之间的耦合-溴-2-萘甲酸和4-甲氧基苯基硼酸,然后在形成的6-(4-甲氧基苯基)-2-萘甲酸的3位引入金刚烷基.在生理条件下,通过紫外-可见光谱研究了6-(4-甲氧基苯基)-2-萘甲酸/乙酯和3-金刚烷基类似物与dna的相互作用.计算的结合常数k配体-dna在1.1x10 4 M-1和1.1x10 5 M-1之间,较高的值对应于金刚烷化化合物的值.分子模型研究强调,阿达帕林及其衍生物与dna的插入结合主要通过与金刚烷基存在有关的疏水相互作用来稳定.
Doi:10.1016/j.Bioorg.2011.07.003

专利信息


专利号:US-8119835-B2
优先权日:2006-12-28
标 题:Method for preparation of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphtoic acid
发明人:KALVINSH IVARS; CHERNOBROVIJS ALEKSANDRS; TRIBULOVICH VYACHESLAV; LABEISH VLADIMIR
权利人:KALVINSH IVARS; CHERNOBROVIJS ALEKSANDRS; TRIBULOVICH VYACHESLAV; LABEISH VLADIMIR; JSC GRINDEKS
摘要:A method for preparation of 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid is disclosed based on “one potâ€? synthesis approach including a direct synthesis of boronic acid derivative from 2-(1-adamantyl)-4-bromoanisole and cycloboranes with a subsequent Suzuki-Miyaura coupling with 6-halonaphtenoates and basic hydrolysis of the reaction product in ethylene glycol or 1,2-propanediol.

专利号:US-2010113816-A1
优先权日:2006-12-29
标题:Method for prepartion of substituted adamantylarymagnesium halides
发明人:KALVINSH IVARS; CHERNOBROVIJS ALEKSANDRS; TRIBULOVICH VYACHESLAV; LABEISH VLADIMIR
权利人:KALVINSH IVARS; CHERNOBROVIJS ALEKSANDRS; TRIBULOVICH VYACHESLAV; LABEISH VLADIMIR
摘要:The present invention concerns fine organic synthesis, particularly the method for preparing of substituted adamantylarylmagnesium halides. n The known methods for preparing Grignard's reagent from substituted adamantylarylhalide give very low yeld of the desired product. Substituted adamantylarylhalides are active intermediates that by interacting with various electrophiles provide for a wide range of biologically active compounds. n The aim of current invention was to develop a method for preparing substituted adamantylarylmagnesium halides. The aim was attained adding lithium chloride in the Grignard's reagent synthesis by acting on is magnesium metal in dry tetrahydrofuran under argon by substituted adamantylarylhalide. n It was demonstrated that adding lithium chloride to adamantylarylhalide within a range from 1:1 to 1:2 provides for stable high yield of the desired end product.

专利号:CN-1696100-B
优先权日:2005-06-01
标题:A novel and simple synthesis method of adapalene, an acne treatment drug

专利号:CN-1696100-A
优先权日:2005-06-01
标 题 :A novel and simple synthesis method of adapalene, an acne treatment drug

专利号:CN-113262822-A
优先权日:2021-05-28
标 题:A kind of nitrogen heterocyclic carbene metal palladium complex catalyst, its synthesis method and application

专利号:CN-118619980-A
优先权日:2023-03-08
标题 :Synthesis method of adapalene intermediate 3- (1-adamantane) -4-methoxyphenylboronic acid
四川众邦新材料股份有限公司
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手机:15757561853
传真:0793-8616725
邮箱:yangyuening@jxjfpharma.com
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摘要:Bietti, M.; Dénès, F., Science of Synthesis, (2021) , 586.
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