CAS: 66-81-9; Cicloheximide
该化合物是一种天然的化合物,是乳胶细胞蛋白合成的重要抑制剂,来源于细菌链球晶片,主要用于研究基因表达和蛋白功能,其特点是能够通过干扰核糖核糖核糖核酸机器,特别是针对60-S核糖核糖核酸亚元素,抑制转化的延长阶段.这种抑制作用导致蛋白质合成的减少,使其成为分子生物学和生物化学中一种有价值的工具. (-)-Cycloheximide通常是一种白色的脱白晶粉,在乙醇和二甲基硫氧化物(DMSO)等有机溶剂中是溶液,但水中的溶液有限.由于其强大的生物活动,必须小心处理(-)-丙烯二酸酯,因为它可能对细胞具有毒性,如果实验室管理不当,则可能对健康构成危险.
- ⚠️危险化学品目录(2015年版)急性毒性-经口,类别2* 《化妆品禁用原料目录》
- 英文名称Cicloheximide
- 中文名称放线菌酮
- IUPAC名称4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
- 其它别名Cycloheximide; 3-[2-(3,5-Dimethyl-2-ox°Cyclohexyl)-2-hydroxyethyl]glutarimide; [1S-[1alpha(S*),3alpha,5beta]]-4-[2-(3,5-Dimethyl-2-ox°Cyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-2,6-piperidinedione
- CAS编号66-81-9
- MFCD编号:MFCD06202064
- EINECS号:200-636-0
- 分子式:C15H23NO4分子量:281.35
- 产品CID: 1649616
- 产品分类有机原料 → 有机杂环化合物 → 吡啶及其衍生物
物理性质
- 熔点111-116 °C
- 沸点491.8±10.0 °C at 760 mmHg
- 闪点251.2±19.0 °C
- 密度1.1±0.1 g/cm3
- PH:-28.5 º (c=1, CHCl3)
- pKa:11.61±0.40(预测)
- PSA:83.47
- LogP:0.56
- 旋光度-28.5º(C=1,CHCL3)
- 折射率1.499
- 蒸汽压0.0±2.8 mmHg at 25°C
- 溶解性Soluble In Ethanol (Up To 14 mg/mL) Or In Water (Up To 7 mg/mL).
- 敏感性1.吸入、口服或与皮肤接触极毒，对机体有不可逆损伤的可能性，大量使用应穿适当的防护服，戴手套和防护镜。
- 外观形态白色玻璃状不规则形颗粒
- 储存条件2-8°C
- 产品应用农业上,用于防治樱桃叶斑病,樱花穿孔病,桃树菌核病,橡树立枯病,薄荷及松树的疱锈病,甘薯黑疤病,菊花黑星病和玫瑰的霉病等.此外,也是鼠类,兔子,狗熊,野猪等的忌避剂.也可由链霉素,制霉菌素等发酵液中的副产物制得.
- 性质描述由产生放线菌酮的放线菌发酵液中提得的一种抗生素.无色晶体.熔点119.5-121°C(115-116°C),比旋光度[α]D25+6.8?(c=2,水中),[α]D29+3.38?(c=9.47,甲醇中).有毒,半数致死量(小鼠,静脉)150mg/kg.有刺激性.易溶于甲醇,乙醇和丙酮,微溶于水.耐酸,耐热.在碱性情况下易分解.对酵母菌,霉菌,原虫等病原菌等有抑制作用.对细菌无显著抑制作用.
MSDS等安全信息
- GHS象形图
- GHS符号GHS08 & GHS06 & GHS09;
注释: Health hazard & Skull and crossbones & Environment - 危险类别致突变性 类别2
生殖毒性 类别1B
急性毒性 类别2(经口)
水生慢性毒性 类别2
皮肤腐蚀/刺激 类别2
急性毒性 类别1(经口)
生殖毒性 类别2
水生慢性毒性 类别4
生殖毒性 类别1A - 警示词Danger(危险)
- 危险描述H341 |怀疑导致遗传缺陷.
H360D |可能对胎儿造成损害.
H300 |吞咽致命.
H411 |对水生生物有毒并具有长期持续影响.
H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H315 |造成皮肤刺激.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H413 |可能对水生生物造成长期有害影响. - 防范说明P201-P202-P264-P270-P273-P301+P310
- 危险等级6.1(a)
- UN编号UN 2811 6.1/PG 1
- 危险品标志Xn,T,N,T+
- 包装等级II
- 安全声明53-45-61-36/37-28
- 危险类别码22-68-61-51/53-28-38-52/53
- WGK Germany3
欧盟法规
统一分类与标签压力设备指令-第1组危险流体ECHA物质食品接触材料-禁用CMR物质ECHA物质化妆品禁用物质清单C&L通报工作场所安全标识要求REACH预注册废弃物危险特性清单上下游产品
CAS号2066-88-8 2-(2,6-dioxo-4-... | CAS号66-81-9 放线菌酮 | CAS号1508-62-9 [1-(3,5-dimethy... | CAS号66-81-9 放线菌酮 | CAS号526-02-3 活性酚合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 Actidione 主要起始原料 4-Pentenoic Acid, 4-Methyl-
- (文献来源)合成步骤主要原料 4-Pentenoic Acid, 4-Methyl-
📜在 Rucl2(1,3-Dimesityl-Imidazolidin-2-yl)(Pcy3)(=chph),Ammonium Cerium (Iv) Nitrate,Crabtree'S Catalyst,氢气,戴斯-马丁氧化剂体系中,用 二氯甲烷,水,1,2-二氯乙烷,乙腈 作为反应溶剂,20.0~60.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 6.0H,反应生成 放线菌酮
参考文献:通用的合成环己酰亚胺和类似物的合成途径,有效抑制翻译延伸.
标题:通用的合成环己酰亚胺和类似物的合成途径,有效抑制翻译延伸.
摘要:环己酰亚胺(chx)是真核翻译延伸的抑制剂,在蛋白质合成的研究中起着至关重要的作用.尽管其普遍存在,但很少有研究针对获得合成的chx衍生物,即使这种努力可能导致具有改进或替代性质的蛋白质合成抑制剂.这里描述的是chx和类似物的总合成,以及负责翻译抑制的构效关系(sar)的建立.sar研究有助于设计更有效的化合物,其中之一不可逆转地阻止了核糖体的延伸,保留了多核糖体的特征,并且可能是研究蛋白质合成的广泛有用的工具.
DOI:10.1002/anie.201901386
海关参考信息
- 2905122000-异丙醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
2914110000-丙酮 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Robinson CA, Denison C, Burkenstock A, Nutter C, Gordon DM. Cellular conditions that modulate the fungicidal activity of occidiofungin. J Appl Microbiol. 2017 May 28. doi: 10.1111/jam.13496. [Epub ahead of print] doi: 10.1186/s12860-017-0139-7. doi: 10.7150/ijms.18329. eCollection 2017.
6: Fujita T, Higashitsuji H, Higashitsuji H, Liu Y, Itoh K, Sakurai T, Kojima T, Kandori S, Nishiyama H, Fukumoto M, Fukumoto M, Shibasaki K, Fujita J. TRPV4-dependent induction of a novel mammalian cold-inducible protein SRSF5 as well as CIRP and RBM3. Sci Rep. 2017 May 23;7(1):2295. doi: 10.1038/s41598-017-02473-x.
7: Gao F, Xu T, Wang X, Zhong S, Chen S, Zhang M, Zhang X, Shen Y, Wang X, Xu C, Shen Z. CIP2A mediates fibronectin-induced bladder cancer cell proliferation by stabilizing β-catenin. J Exp Clin Cancer Res. 2017 May 18;36(1):70. doi: 10.1186/s13046-017-0539-8.
合成参考文献
参考DOI号:10.1002/anie.201901386
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