CAS: 2507-61-1; (2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-Carboxylic Acid

该化合物是蛋白质合成和结构中具有关键作用的氨基酸,即proline的氟化衍生物,在蛋白质合成和结构中具有关键作用.该化合物的特点是用proline主干骨的第四碳取代氟原子,这可以影响其生物活动和相互作用.氟基原子的存在可以增强分子的稳定性和亲脂性,从而有可能影响其药用动力特性. (4R)-4-Fluoro-L-proline经常用于医药化学和药物设计,特别是发展基于peptide的治疗系统,因为它有能力在peptide链中引入符合性限制.其性能,通过(4R)的称谓而显著,因为它能够影响化合物与生物目标的相互作用.该化合物的典型特征是其分子公式,熔点,溶性,溶性以及光谱数据,这对于识别和应用研究至关重要.

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60604-36-6 2438-57-5 203866-13-1

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°Ctan-4-one(5S,7R)-7-fluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)-1-aza-3-oxabicyclo3.3.0°Ctan-4-one (2S,4R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid (6S,7aS)-6-hydroxy-3,3-bis(trifluoromethyl)tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-one hydroxy L-proline (2S,4R)-N-Fm°C-4-fluoroproline (2S,4R)-N-methyl-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid hydr°Chloride 1-(5-tert-butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl)-3-{(1S,4R)-4-[3-((2S,4R)-4-fluoro-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl}-urea

合成工艺路线路线简述

    📜反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐置于氢氧化钾,Lithium Hydroxide,三乙胺,三苯基膦,4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸,苯甲酸,三氟乙酸,偶氮二甲酸二乙酯体系中,用 二氯甲烷,氯仿,水,乙腈 用作溶剂,化学反应 2.0H,反应生成反式-4-氟脯氨酸
    参考文献:Practical Synthesis Of Boc And Fmoc Protected 4-Fluoro And 4-Difluoroprolines From Trans-4-Hydroxyproline
    标题:Practical Synthesis Of Boc And Fmoc Protected 4-Fluoro And 4-Difluoroprolines From Trans-4-Hydroxyproline
    摘要:Boc-Cis-4-Fluoro-L-Proline And 4-Difluoro-L-Proline,Usable In Classical Peptide Synthesis,Were Obtained In Respectively 71% (3 Steps) And 65% (4 Steps) Overall Yields From The Readily Available Trans-4-Hydroxy-L-Proline Methyl Ester. The Corresponding Fluorinated Irans-Isomer Was Isolated In 24% Yield (5 Steps). Transformation Of Boc-Protected Compounds To Their Fmoc-Equivalents Was Performed In High Yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All Rights Reserved.
    Doi:10.1016/s0040-4039(97)10793-6

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    主要参考文献

    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

    合成参考文献


    参考文献:10.5517/ccz2srk
    摘要:doi:10.5517/ccz2srk
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