CAS: 2447-57-6; 4-Amino-N-(5,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)Benzenesulfonamide

该化合物是一种长效磺酰胺抗生素,具有很强的抗疟活动,对疟原虫物种具有很强的抗生素活动,使其成为抗疟疗法的一个关键组成部分,其缓慢的消除率允许持续治疗水平,通常配有配有合力效应的丙胺,在疟疾流行程度较高的地区,硫化物因其半衰期延长和对易感染菌株的功效而特别受重视.

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methanol 4-(p-aminobenzenesulfonamido)-5-methoxy-6-chloropyrimidine sodium salt of sulfanilamide 4-chloro-5,6-dimethoxypyrimidine2-{[4-(5,6-Dimethoxy-pyrimidin-4-ylsulfamoyl)-phenyl]-hydrazono}-3-oxo-butyric acid ethyl ester 4-[N'-(1-Acetyl-2-oxo-propylidene)-hydrazino]-N-(5,6-dimethoxy-pyrimidin-4-yl)-benzenesulfonamide N-(5',6'-dimethoxy-4'-pyrimidinyl) benzene sulphonamide4-3''-isatinimino N-(5',6'-dimethoxy-4'-pyrimidinyl) benzene sulphonamide 4-[4-(5,6-Dimethoxy-pyrimidin-4-ylsulfamoyl)-phenylazo]-3,5-dimethyl-pyrazole-1-carbothioic acid amide

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Sulfadoxine 主要起始原料 Sodium [(4-Aminophenyl)Sulfonyl]Azanide And 4-Chloro-5,6-Dimethoxypyrimidine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Sodium [(4-Aminophenyl)Sulfonyl]Azanide 和 4-Chloro-5,6-Dimethoxypyrimidine
Na-Sulfanilamid,4-氯-5,6-二甲氧基嘧啶置于sodium Carbonate体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 4.0H,以94.4%的收率获得磺胺邻二甲氧嘧啶
参考文献:一种磺胺多辛的制备方法
标题:一种磺胺多辛的制备方法
摘要:本发明提供了一种磺胺多辛的制备方法.该方法为磺胺多辛的制备方法,直接以4‑氯‑5,6‑二甲氧基嘧啶和磺胺钠为原料经缩合反应制得磺胺多辛产品.本发明工艺简单,对设备无特殊要求,操作简便,产品质量好,适于工业化生产.

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2006046949-A1
优先权日:2004-10-22
标 题 :SYNTHESIS AND ANTIMALARIAL ACTIVITY OF PYRROLO[3,2-f]QUINAZOLINE-1,3- DIAMINE DERIVATIVES
发明人:AI J LIN; JIAN GUAN; QUAN ZHANG; SKILLMAN DONALD R
权利人:WALTER REED ARMY INST OF RES W; AI J LIN; JIAN GUAN; QUAN ZHANG; SKILLMAN DONALD R
摘要:The invention relates to derivatives of pyrroloquinazolinediamine, more specifically derivatives of 7-(substituted)-7H-pyrrolo[3,2-F] quinazoline-1,3-diamines that are non-toxic and are also effective in the treatment of malaria, including P. falciparum and P.vivax strains. The derivatives are certain carbamate derivatives, succinimide derivatives, alkylcarboxamides derivatives and acetamide derivative, phthalimides, alkylamines and all other amide and imide derivatives and their 1-hydroxy analogs,. The derivatives of the present invention are also soluble in common organic solvents to facilitate the purification in a large scale synthesis of the composition.

专利号:US-6500955-B1
优先权日:2001-02-02
标 题:One pot synthesis of [2,8-Bis (trifluoromethyl)-4-quinolinyl]-2-pyridinylmethanone, a mefloquine intermediate
发明人:CHAWLA HARMANDER PAL SINGH; JOHAR PERMINDER SINGH; MITTAL ALKA; MEENA RAM AVTAR; NEGI VILLENDRA SINGH
权利人:NAT INST OF PHARMACEUTICAL EDU
摘要:The present invention provides a simple single step process for the preparation of [2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinyl]-2-pyridinylmethanone, comprising the step of condensing a halo-quinoline with an alpha-picolyl derivatives in the presence of a solvent, a base and a phase transfer catalyst at −10° C. to +90° C.

专利号:US-2012100555-A1
优先权日:2009-06-29
标题 :Synthesis And Use Of Fluorophore-Tagged Antimalarials
发明人:LEAR MARTIN JAMES; TAN KEVIN SHYONG WEI
权利人:LEAR MARTIN JAMES; TAN KEVIN SHYONG WEI
摘要:This invention includes a fluorophore-tagged antimalarial represented by the following structural formula (1) or a salt thereof. This invention relates to the synthesis of fluorophore-tagged antimalarials and describes the synthesis of a fluorophore-tagged antimalarial. These fluorophore-tagged antimalarials can be used to image live cells to determine the location of the antimalarial in the cell, identify drug resistance and growth related pathways in Plasmodium isolates, identify new drug targets and chemo-sensitizers to reverse drug resistance.

专利号:US-7253177-B2
优先权日:2004-10-22
标 题:Synthesis and antimalarial activity of pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine derivatives
发明人:LIN AI J; GUAN JIAN; ZHANG QUAN; SKILLMAN DONALD R
权利人:US ARMY
摘要:The invention relates to derivatives of pyrroloquinazolinediamine, more specifically derivatives of 7-(substituted)-7H-pyrrolo[3,2-F] quinazoline-1,3-diamines that are non-toxic and are also effective in the treatment of malaria, including P. falciparum and P. vivax strains. The derivatives are certain carbamate derivatives, succinimide derivatives, alkylcarboxamides derivatives and acetamide derivative, phthalimides, alkylamines and all other amide and imide derivatives and their 1-hydroxy analogs. The derivatives of the present invention are also soluble in common organic solvents to facilitate the purification in a large scale synthesis of the composition.

专利号:US-9409879-B2
优先权日:2011-03-29
标 题 :Total synthesis of redox-active 1.4-naphthoquinones and their metabolites and their therapeutic use as antimalarial and schistomicidal agents
发明人:DAVIOUD-CHARVET ELISABETH; LANFRANCHI DON ANTOINE; JOHANN LAURE; WILLIAMS DAVID LEE; CESAR RODO ELENA
权利人:DAVIOUD-CHARVET ELISABETH; LANFRANCHI DON ANTOINE; JOHANN LAURE; WILLIAMS DAVID LEE; CESAR RODO ELENA; CENTRE NAT RECH SCIENT
摘要:Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and methods of their use as antimalarial or antischistosomal agents.

专利号:WO-2023187827-A1
优先权日:2022-03-30
标题:A pharmaceutical composition comprising an inhibitor of glutamine synthetase enzyme to combat artemisinin resistance in malaria
发明人:ARUN NAGARAJ VISWANATHAN; PADMANABAN GOVINDARAJAN; GHOSH SOURAV; KUNDU RAJIB; CHANDANA MANJUNATHA; ANAND ADITYA
权利人:INST OF LIFE SCIENCES
摘要:The present disclosure relates to a pharmaceutical composition to combat artemisinin resistance in malaria with the identification of Plasmodium falciparum (Pf) glutamine synthetase (GS) as a drug target. Pf Gs is important for maintaining asparagine levels in the parasite and promote protein synthesis. Since ART-resistant parasites undergo fitness loss in amino acid/nutrient- limiting conditions and GS levels are upregulated during ART exposure, targeting Pf GS and asparagine requirement can be harnessed to prevent ART resistance. The present disclosure also provides a method of suppressing the growth of Plasmodium falciparum and a method of treating malaria using GS inhibitors.
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主要参考文献


1: Nzila A, Okombo J, Molloy AM. Impact of folate supplementation on the efficacy of sulfadoxine/pyrimethamine in preventing malaria in pregnancy: the potential of 5-methyl-tetrahydrofolate. J Antimicrob Chemother. 2014 Feb;69(2):323-30. doi: 10.1093/jac/dkt394. Epub 2013 Oct 14. Review. doi: 10.1001/jama.2012.216231. Review.
3: Abdul-Ghani R, Farag HF, Allam AF. Sulfadoxine-pyrimethamine resistance in Plasmodium falciparum: a zoomed image at the molecular level within a geographic context. Acta Trop. 2013 Feb;125(2):163-90. doi: 10.1016/j.actatropica.2012.10.013. Epub 2012 Nov 3. Review. doi: 10.1016/S0140-6736(09)61258-7. Epub 2009 Sep 16. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Update in: Cochrane Database Syst Rev. 2005;(4):CD000386. Review. Update in: Cochrane Database Syst Rev. 2001;(4):CD000386. Review. Review. French. Review.

合成参考文献


参考文献:10.1186/1475-2875-9-53
摘要:Sowunmi A, Adewoye EO, Gbotsho GO, Happi CT, Sijuade A, Folarin OA, Okuboyejo TM, Michael OS. Factors contributing to delay in parasite clearance in uncomplicated falciparum malaria in children. Malaria Journal. 2010 Feb 15;9(1):53. doi: 10.1186/1475-2875-9-53.
参考文献:10.1107/s1600536811008427
摘要:Ranjith S, Subbiahpandi A, Namitharan K, Pitchumani K. 2-(4-Chloro-phen-yl)-1,5-diphenyl-3-tosyl-imidazolidin-4-one. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2011 Apr 01;67(Pt 4):o843.
参考文献:10.1093/cid/cir374
摘要:Diakite OS, Maiga OM, Kayentao K, Traoré BT, Djimde A, Traoré B, Diallo M, Traoré M, Ongoiba A, Doumtabé D, Doumbo S, Traoré MS, Dara A, Guindo O, Karim DM, Coulibaly S, Bougoudogo F, Ter Kuile FO, Danis M, Doumbo OK. Superiority of 3 over 2 doses of intermittent preventive treatment with sulfadoxine-pyrimethamine for the prevention of malaria during pregnancy in mali: a randomized controlled trial. Clin Infect Dis. 2011 Aug 01;53(3):215–23. doi: 10.1093/cid/cir374.
参考文献:10.1093/cid/cir376
摘要:Harrington WE, Mutabingwa TK, Kabyemela E, Fried M, Duffy PE. Intermittent Treatment to Prevent Pregnancy Malaria Does Not Confer Benefit in an Area of Widespread Drug Resistance. Clinical Infectious Diseases. 2011 Jul 11;53(3):224–30. doi: 10.1093/cid/cir376.
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摘要:Leke RG, Taylor DW. The use of intermittent preventive treatment with sulfadoxine-pyrimethamine for preventing malaria in pregnant women. Clin Infect Dis. 2011 Aug 01;53(3):231–3. doi: 10.1093/cid/cir383.
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