CAS: 19057-60-4; (2S,2'S,3R,3'R,4R,4'R,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-(((2R,3S,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-(Hydroxymethyl)-6-(((4S,5'R,6Ar,6Bs,8As,8Br,9S,10R,11As,12As,12Bs)-5',6A,8A,9-Tetramethyl-1,3,3',4,4',5,5',6,6A,6B,6',7,8,8A,8B,9,11A,12,12A,12B-Icosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]Ind
该化合物是一种以其抗生素和抗炎特性而闻名的天然沙邦素化合物,其提取物已经研究过,以用于癌症治疗和皮肤护理的潜在治疗用途,因为它们能够抑制细胞生长和减少氧化性压力,为进一步研究和开发提供了有希望的途径.
- 英文名称(2S,2'S,3R,3'R,4R,4'R,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-(((2R,3S,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-(Hydroxymethyl)-6-(((4S,5'R,6Ar,6Bs,8As,8Br,9S,10R,11As,12As,12Bs)-5',6A,8A,9-Tetramethyl-1,3,3',4,4',5,5',6,6A,6B,6',7,8,8A,8B,9,11A,12,12A,12B-Icosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]Ind
- 中文名称薯蓣皂苷
- IUPAC名称(2S,2'S,3R,3'R,4R,4'R,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-(((2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(((4S,5'R,6aR,6bS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bS)-5',6a,8a,9-tetramethyl-1,3,3',4,4',5,5',6,6a,6b,6',7,8,8a,8b,9,11a,12,12a,12b-icosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)bis(oxy))bis(2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol)
- 其它别名Unii-3B95U4Olwv; 3-O-Beta-D-Alpha-L-Rhamnopyranosyl(1->4)-[alpha-L-Rhamnopyranosyl(1->2)]-Beta-D-Glucopyranoside-Diosgenin; (3.Beta.,25R)-Spirost-5-En-3-Yl O-6-Deoxy-.Alpha.-L-Mannopyranosyl-(1->2)-O-(6-Deoxy-.Alpha.-L-Mannopyranosyl-(1->4))-.Beta.-D-Gl
- CAS编号19057-60-4
- MFCD编号:MFCD02094174
- EINECS号:866-819-8
- FDA UNII编号:3B95U4OLWV
- 分子式:C45H72O16
- 分子量:869.05
- 产品CID: 964522
- 产品分类原料药 → 循环系统用药 → 防治心绞痛药
物理性质
- 熔点294-296 °C
- 沸点294-296 °C
- 密度1.4±0.1 g/cm3
- PH:D13 -115° (c = 0.373 in ethanol)
- pKa:12?+-.0.70(预测)
- PSA:235.68
- LogP:7.24
- 折射率1.614
- 溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
- 外观形态白色至类白色固体
- 储存条件在惰性气体(氮气或氩气)下 2-8°C
- 产品应用该化合物是多种DISCOREA品种中发现的类固醇沙邦因. DIOSCI是抗癌症和抗硫素植物化学的抗癌和抗苯丙胺,已经证明它能诱发若干癌症细胞线中的活性氧介质的多孔化中毒,并改变酵母中的细胞膜潜力和膜结构.
MSDS等安全信息
上下游产品
methyl protodioscin diosgenyl 2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-6-O-benzoyl-3-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside trigonelloside C 4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)]-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosidediosgenin-3β-yl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)]-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosidetrillin ophiopogonin C 4)-β-D-glucopyranosidediosgenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1-4)-β-D-glucopyranoside diosgenin合成工艺路线路线简述
Diosgenyl 2,4-Di-O-(2,3,4-Tri-O-Acetyl-α-L-Rhamnopyranosyl)-3,6-Di-O-Pivaloyl-β-D-Glucopyranoside置于甲醇,氢氧化钾体系中,化学反应 20.0H,以97%的收率获得薯蓣皂甙
参考文献:含有木糖苷部分的新皂苷和新糖脂的合成.
标题:含有木糖苷部分的新皂苷和新糖脂的合成.
摘要:α-L-鼠李吡喃糖基-(1->4)-[α-L-鼠李吡喃糖基-(1->2)]-β-D-吡喃葡萄糖(chacotriose)是薯os的寡糖部分.Chacotriosyl Trichloroacetimidate由d-葡萄糖和l-鼠李糖合成,并被糖基化为甲羟戊酸酯(洋地黄毒苷,胆固醇和甘草次酸),生成薯di皂苷和新皂苷.为了简化糖苷配基部分的结构,将甲羟戊酸酯部分替换为模仿糖基神经酰胺的双链新糖脂.细胞毒性试验表明,天然存在的β-形式的糖苷键很重要,薯di和最长链的新糖脂显示中等活性.
Doi:10.1016/j.Carres.2007.06.008
专利信息
专利号:CN-1401658-A
优先权日:2002-09-13
标题 :Process for synthesis of 2,4-O-di-alpha-L-pyranorhamnosyl-beta-D-pyranoglucosyldioscin
专利号:CN-120230767-A
优先权日:2025-05-29
标 题 :DpCYP707A2 gene for regulating and controlling synthesis of dioscin and application thereof
专利号:CN-1193039-C
优先权日:2002-09-13
标 题 :Process for synthesis of 2,4-O-di-alpha-L-pyranorhamnosyl-beta-D-pyranoglucosyldioscin
专利号:EP-2852607-B1
优先权日:2012-05-23
标题:Synthesis of steroid saponins
发明人：MUSCROFT-TAYLOR ANDREW CLIVE; MARSHALL PHILIP ANDREW; MASON JENNIFER MARY; WALKER DAVID MILLAR
权利人:ONCOLOGY RES INTERNATIONAL LIMITED
专利号:CN-114807075-A
优先权日:2021-01-27
标题:Glycosyltransferase PpUGT73E5 and application thereof in synthesis of paris polyphylla saponin
专利号:CN-101195650-A
优先权日:2002-10-28
标题 :Process of stereospecific synthesis of sapogenins
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主要参考文献
1: Li C, Lu Y, Du S, Li S, Zhang Y, Liu F, Chen Y, Weng D, Chen J. Dioscin Exerts Protective Effects Against Crystalline Silica-induced Pulmonary Fibrosis in Mice. Theranostics. 2017 Sep 26;7(17):4255-4275. doi: 10.7150/thno.20270.
2: Du S, Li C, Lu Y, Lei X, Zhang Y, Li S, Liu F, Chen Y, Weng D, Chen J. Dioscin Alleviates Crystalline Silica-Induced Pulmonary Inflammation and Fibrosis through Promoting Alveolar Macrophage Autophagy. Theranostics. 2019 Mar 7;9(7):1878-1892. doi: 10.7150/thno.29682.
3: Yin W, Liu S, Dong M, Liu Q, Shi C, Bai H, Wang Q, Yang X, Niu W, Wang L. A New NLRP3 Inflammasome Inhibitor, Dioscin, Promotes Osteogenesis. Small. 2020 Jan;16(1):e1905977. doi: 10.1002/smll.201905977. Epub 2019 Dec 9.
合成参考文献
参考文献:10.1248/cpb.47.738
摘要:Mimaki Y, Kuroda M, Fukasawa T, Sashida Y. Steroidal saponins from the bulbs of Allium karataviense. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1999 Jun;47(6):738–43. doi: 10.1248/cpb.47.738.
参考文献:10.1016/j.steroids.2006.04.005
摘要:Zhang Y, Li HZ, Zhang YJ, Jacob MR, Khan SI, Li XC, Yang CR. Atropurosides A-G, new steroidal saponins from Smilacina atropurpurea. Steroids. 2006 Aug;71(8):712–9. doi: 10.1016/j.steroids.2006.04.005.
参考文献:10.1016/j.jpba.2012.11.005
摘要:Kang L, Zhao Y, Pang X, Yu H, Xiong C, Zhang J, Gao Y, Yu K, Liu C, Ma B. Characterization and identification of steroidal saponins from the seeds of Trigonella foenum-graecum by ultra high-performance liquid chromatography and hybrid time-of-flight mass spectrometry. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2013 Feb;74():257–67. doi: 10.1016/j.jpba.2012.11.005.
参考文献:10.1016/j.bbamem.2012.12.010
摘要:Cho J, Choi H, Lee J, Kim M, Sohn H, Lee DG. The antifungal activity and membrane-disruptive action of dioscin extracted from Dioscorea nipponica. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes. 2013 Mar;1828(3):1153–8. doi: 10.1016/j.bbamem.2012.12.010.
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