CAS: 169396-95-6; Glycine, N-[2-[[(9H-Fluoren-9-Ylmethoxy)Carbonyl]Amino]Ethyl]-N-[[2-Oxo-4-[[(Phenylmethoxy)Carbonyl]Amino]-1(2H)-Pyrimidinyl]Acetyl]

英文名称Glycine, N-[2-[[(9H-Fluoren-9-Ylmethoxy)Carbonyl]Amino]Ethyl]-N-[[2-Oxo-4-[[(Phenylmethoxy)Carbonyl]Amino]-1(2H)-Pyrimidinyl]Acetyl]
中文名称甘氨酸, N-[2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]乙基]-N-[[2-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1(2H)-嘧啶基]乙酰基]-
CAS编号169396-95-6
分子式:C33H31N5O8分子量:625.63
产品CID: 856468
产品分类生物化工 → 氨基酸及其衍生物 → 甘氨酸类衍生物

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InChIKey: JFZLVBIRMJOBKZ-UHFFFAOYSA-N
1S/C33H31N5O8/c39-29(18-38-16-14-28(35-31(38)42)36-33(44)45-20-22-8-2-1-3-9-22)37(19-30(40)41)17-15-34-32(43)46-21-27-25-12-6-4-10-23(25)24-11-5-7-13-26(24)27/h1-14,16,27
计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数3.0可旋转键数12.0

MSDS等安全信息

合成工艺路线路线简述

📜Tert-Butyl N-<2-(N-9-Fluorenylmethoxycarbonyl)Aminoethyl>-N-<<4-N-(Benzyloxycarbonyl)Cytosin-1-Yl>Acetyl>Glycinate置于三氟乙酸体系中,用二氯甲烷用作溶剂,以86%的收率获得甘氨酸,N-[2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]乙基]-N-[[2-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-1(2H)-嘧啶基]乙酰基]-
参考文献:Fmoc介导的肽核酸合成
标题:Fmoc介导的肽核酸合成
摘要:描述了腺嘌呤(26),胞嘧啶(23),鸟嘌呤(29)和胸腺嘧啶(20)的fmoc保护的肽核酸(pna)单体五氟苯基酯的合成及其低聚反应.Fmoc Pna主链1制备为稳定的盐酸盐.腺嘌呤(的基乙酸4)和胞嘧啶(3)是由环外氨基随后烷基化的cbz基保护以制备吨-Butylbromoacetate和随后的酸水解吨丁基酯.对6-氯-2-氨基嘌呤进行烯丙基化,然后进行酸水解,用n进行cbz保护-(苄氧基羰基)咪唑,经臭氧分解和氧化得到cbz-保护的鸟嘌呤乙酸(5).用edc(2和3)或bop试剂(4和5)将基础乙酸(2,3,4和5)偶联到主链(1).所得叔丁基酯的酸水解和酯交换反应得到相应的五氟苯基酯(20,23,26和29).在每个偶联循环中,仅以过量的2倍的单体,以0.05 Mmol的规模进行低聚.该ñ在hf裂解和脱保护之后,末端fmoc基团保留在最终的低聚物上,为HPLC纯化提供了方便的亲脂性处理.
Doi:10.1016/0040-4020(95)00286-H