CAS: 141271-12-7; (1S,4R)-4-[(2,5-Diamino-6-Chloro-4-Pyrimidinyl)Amino]-2-Cyclopentene-1-Methanol

该化合物是复杂的分子结构,包括环戊环和火利米丁衍生物.该化合物具有多种功能组,包括氨基和氢氧基,有助于其潜在的生物活动.青糖环上的氯代基体的存在可能增强其再活动性并影响其与生物目标的相互作用.(S,4R)配置显示的立体化学学显示原子的具体空间安排,可显著影响化合物的药理特性.这些化合物经常因其潜在的治疗用途而受到调查,特别是在药用化学和药物开发领域.

英文名称(1S,4R)-4-[(2,5-Diamino-6-Chloro-4-Pyrimidinyl)Amino]-2-Cyclopentene-1-Methanol
中文名称阿巴卡韦相关化合物B(USP)
IUPAC名称((1S,4R)-4-((2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino)cyclopent-2-en-1-yl)methanol
其它别名Abacavir Impurity 7( Abacavir Usp Related Compound B); ( Abacavir Usp Related Compound B); Abacavir Usp Rc B; Abacavir Usp Impurity B; 2-Cyclopentene-1-Methanol, 4-[(2,5-Diamino-6-Chloro-4-Pyrimidinyl)Amino]-, (1S,4R)-; (1S,4R)-(4-(2,5-Diamino-6-Chloro-4-Pyrimidinyl)Amino)-2-Cyclopenten-1-Methanol; 1,3-Dimethyl-42-Nitrosourea; Abacavir Impurity 16
CAS编号141271-12-7
EINECS号:109-596-8
FDA UNII编号:5JVZ52Q6N8
分子式:C10H14ClN5O分子量:255.71
产品CID: 631054
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: RNURTQFRFNOOPJ-RITPCOANSA-N
InChI=1S/C10H14ClN5O/c11-8-7(12)9(16-10(13)15-8)14-6-2-1-5(3-6)4-17/h1-2,5-6,17H,3-4,12H2,(H3,13,14,15,16)/t5-,6+/m1/s1
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数4.0可旋转键数3.0

物理性质

沸点561.0±60.0 °C(预测)
密度1.517±0.06 g/cm3(预测)
pKa:14.86±0.10(预测)
PSA:110.08
LogP:0.6
产品应用该化合物用于制备ABACAVIR(A105000),一种核糖激素反转转转酶抑制剂(1,2,3).

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS07;
注释: Health hazard & Exclamation mark
危险类别致癌性类别2
致突变性类别2
生殖毒性类别2
急性毒性类别4(经口)
严重眼刺激类别2
皮肤致敏类别1
警示词Warning(警告)
危险描述H351 |怀疑致癌.
H341 |怀疑导致遗传缺陷.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H302 |吞咽有害.
H319 |造成严重眼刺激.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.

欧盟法规

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pyrimidin-4'-yl>amino)cyclopent-2-enylmethanol(1S,4R)-4-(2'-amino-6'-chloro-5'-(4''-chlorophenyl)azopyrimidin-4'-ylamino)cyclopent-2-enylmethanol Cyclopropylamine (1R,4S)-1-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene (-)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (1S,4R)-4-[2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol

合成工艺路线路线简述

📜(1S,4R)-4-甲基环戊-2-烯甲酸甲酯盐酸盐置于吡啶,盐酸,Sodium Tetrahydroborate,Sodium Acetate,溶剂黄146,N,N-二异丙基乙胺,Calcium Chloride,锌,Sodium Nitrite体系中,用四氢呋喃,乙醇,二氯甲烷,正丁醇用作溶剂,化学反应 116.33H,反应生成阿巴卡韦相关化合物b(Usp)
参考文献:Evans,Chris T.; Roberts,Stanley M.; Shoberu,Karoline A.,Journal Of The Chemical Society. Perkin Transactions I,1992,# 5,P. 589-592
标题:Evans,Chris T.; Roberts,Stanley M.; Shoberu,Karoline A.,Journal Of The Chemical Society. Perkin Transactions I,1992,# 5,P. 589-592