CAS: 96702-03-3; (S)-2-Methyl-3,4,5,6-Tetrahydropyrimidine-4-Carboxylic Acid

该化合物是一种天然的卵巢,可以保护细胞免受极端温度,脱水和表面压力的影响. 这种分子稳定蛋白质和膜,在恶劣条件下保持细胞完整性. 它在各种应用中的使用得益于其高渗透性,低毒性和增强生物系统稳定性的能力.

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相似化合物

89181-59-9 1909347-71-2 165542-15-4

上下游产品

N-γ-acetyl-L-2,4-diaminobutyrate

合成工艺路线路线简述

  • 1445-45-0 + 1883-09-6 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Methoxide Solvents: Methanol
    标题:Preparation Of Tetrahydro-2-Methyl-4-Pyrimidinecarboxylic Acids
    参考文献:Japan]

    169769-97-5 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Ethoxide Solvents: Ethanol; 5 H,Heated
    标题:Method Of Synthesizing Micromolecular Amino Acid Derivative Ectoine
    参考文献:China]

    56-81-5 + 3792-50-5 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Chloride Solvents: Water; 24 H,Ph 7.0,30 °C
    标题:Method For Producing Ectoine By Using Recombinant Escherichia Coli Kuitvnectabc And Purification Method Thereof
    参考文献:China]

    169769-98-6 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: 1-Butanol
    标题:Synthesis Of 2,4,5,6-Tetrahydro-2-Methyl-4-Pyrimidinecarboxylic Acid: Osmoprotector Amino Acid
    作者:Himdi-Kabab,Souad; Lavrador,Karine; Bazureau,Jean Pierre; Hamelin,Jack
    参考文献:Synthetic Communications 日期:1995 卷标:25(15) 页码:2223-7]

    56-85-9 + 62234-29-1 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Reagents: Trimethyl Orthoformate Solvents: Methanol; 12 - 16 H,Rt -> Reflux
    标题:Synthetic Method Of (S)-2-Methyl-1,4,5,6-Tetrahydromethylpyrimidine-4-Carboxylic Acid
    参考文献:China]

    50-99-7 + 142-47-2 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Reagents: Oxygen Solvents: Water; 20 H
    标题:Metabolic Flux Analysis And Optimal Control In The Process Of Ectoine Fermentation
    作者:Zhang,Linhua; Zheng,Xin; Lang,Yajun
    参考文献:Advanced Materials Research (Durnten-Zurich 日期:2012 卷标:(2012) 页码:393-395]

    2208-07-3 + 1758-80-1 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Methanol; 24 H,Reflux
    标题:Method For The Preparation Of Ectoin
    参考文献:Korea]

    305-84-0 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Reagents: Oxygen; 36 H,Ph 7.0,32 °C
    标题:Application Of Recombinant Bacillus Subtilis In The Production Of Tetrahydropyrimidine From Wastewater From Enzymatic Synthesis Of Carnosine And Synthesis Method Thereof
    参考文献:China]

    56-81-5 + 3792-50-5 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Chloride Solvents: Water; 24 H,Ph 6.5,40 °C
    标题:Metabolic Pathway Construction And Optimization Of Escherichia Coli For High-Level Ectoine Production
    作者:Chen,Jun; Liu,Pengfu; Chu,Xiaohe; Chen,Jianwei; Zhang,Huawei; Et Al
    参考文献:Current Microbiology 日期:2020 卷标:77(8) 页码:1412-1418]

    50-99-7 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Reagents: Ammonium Hydroxide Solvents: Water; < 56 H,Ph 7.0,30 °C
    标题:Metabolic Engineering Of Corynebacterium Glutamicum For High-Level Ectoine Production: Design,Combinatorial Assembly,And Implementation Of A Transcriptionally Balanced Heterologous Ectoine Pathway
    作者:Giesselmann,Gideon; Dietrich,Demian; Jungmann,Lukas; Kohlstedt,Michael; Jeon,Eun J.; Et Al
    参考文献:Biotechnology Journal 日期:2019 卷标:14(9)]

    50-99-7 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Catalysts: Aspartate Kinase; Ph 7,36 °C
    标题:Pathway Construction And Metabolic Engineering For Fermentative Production Of Ectoine In Escherichia Coli
    作者:Ning,Yike; Wu,Xuejiao; Zhang,Chenglin; Xu,Qingyang; Chen,Ning; Et Al
    参考文献:Metabolic Engineering 日期:2016 卷标:36 页码:10-18]

    112229-30-8 + 1190-46-1 = 96702-03-3
    反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: 1-Butanol; 48 H,80 °C
    标题:Artificial Method For Preparation Of 1,4,5,6-Tetrahydro-2-Methyl-4-Pyrimidine Carboxylic Acid
    参考文献:China]

    56-84-8 = 96702-03-3 [标题:Reaction Conditions
    标题:The Production Of The Ectoines (1,4,5,6-Tetrahydro-2-Methyl-4-Pyrimidine Carboxylic Acid And 1,4,5,6-Tetrahydro-2-Methyl-5-Hydroxy-4 Pyrimidine Carboxylic Acid) By A Recombinant Escherichia Coli In A Low Salt Medium.
    参考文献:Germany
N-乙酰-L-天门冬酰胺置于sodium Tetrahydroborate,Potassium Tert-Butylate,Sodium Hydride,三乙胺,N,N'-二环己基碳二亚胺,Lithium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,水,异丙醇 作为反应溶剂,化学反应 16.0H,反应生成 四氢嘧啶
参考文献:一种合成小分子氨基酸衍生物依克多因的方 法
标题:一种合成小分子氨基酸衍生物依克多因的方 法
摘要:本发明涉及一种小分子氨基酸衍生物(S)‑2‑甲基‑1,4,5,6‑四氢嘧啶‑4‑羧酸(依克多因)的合成方法,其特征是以廉价易得的商品化的l‑乙酰天冬酰胺为原料,先经过缩合成内酰胺,上保护,羰基还原,酰胺水解,氨基脱保护盐酸盐化再成环得到依克多因分子.该方法能够以很低的成本,较少的步骤方便的得到高纯度的(S)‑2‑甲基‑1,4,5,6‑四氢嘧啶‑4‑羧酸(依克多因)产品,反应条件温和,易于控制,环境污染很小,适合工业化生产.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7344863-B2
优先权日:1998-03-13
标题:Methods for producing polypeptides through enhanced synthesis of encoding nucleic acid molecules
发明人:LI WU-BO; JESSEE JOEL A; SCHUSTER DAVID; XIA JIULIN; GEBEYEHU GULILAT
权利人:INVITROGEN CORP
摘要:The present invention is directed to compositions and methods for enhancing synthesis of nucleic acid molecules, particularly GC-rich nucleic acid molecules. Specifically, the invention provides compositions comprising one or more nitrogen-containing organic compounds having a formula selected from the group consisting of formula I and formula II (or salts or derivatives thereof), preferably 4-methylmorpholine N-oxide or betaine (carboxymethyltrimethylammonium), and further comprising one or more compounds selected from the group consisting of proline and an N-alkylimidazole compound, and more preferably proline, 1-methylimidazole or 4-methylimidazole. The invention further relates to methods for enhanced, high-fidelity synthesis of nucleic acid molecules, including via amplification (particularly PCR), reverse transcription, and sequencing methods. The invention also relates to nucleic acid molecules synthesized by these methods, to fragments or derivatives thereof, and to vectors and host cells comprising such nucleic acid molecules, fragments, or derivatives. The invention also relates to kits for synthesizing, amplifying, reverse transcribing or sequencing nucleic acid molecules comprising one or more of the compositions of the invention.

专利号:US-8598346-B2
优先权日:2008-07-16
标 题 :Synthesis of cyclic amidines
发明人:LENTZEN GEORG; NEUHAUS THORSTEN
权利人:LENTZEN GEORG; NEUHAUS THORSTEN; BITOP AG
摘要:The invention relates to an innovative method for synthesis of cyclic amidines. The synthesis starts from a β-, γ- or δ-lactone which is twofold brominated. After esterification of the carboxyl function, the bromine atoms are nucleophilically substituted and the corresponding diamino compound is obtained. The ring closure to the cyclic amidine is accomplished subsequently by reaction with orthoester, imidate or thioimidate. Owing to interposing additional steps for recovery of the diamino compound in enantiomerically pure form, the enantiomers of the cyclic amidines can be stereoselectively synthesized.

专利号:US-9005895-B2
优先权日:2010-06-21
标题:Compositions, methods and kits for nucleic acid synthesis and amplification
发明人:WOO CORA L; BERKMAN JENNIFER; YIM PRISCILLA W
权利人:WOO CORA L; BERKMAN JENNIFER; YIM PRISCILLA W; LIFE TECHNOLOGIES CORP
摘要:The present invention is directed to compositions, methods and kits useful for the synthesis of nucleic acid molecules. More specifically, compositions, methods and kits are provided for the amplification of nucleic acid molecules in a one-step RT-PCR procedure comprising one or more agents used to increase tolerance to PCR inhibitors.

专利号:US-11629173-B2
优先权日:2017-08-29
标题 :Compositions and methods using methanotrophic S-layer proteins for expression of heterologous proteins
发明人:KALYUZHNAYA MARINA; DEMIDENKO OLEKSANDR
权利人:SAN DIEGO STATE UNIV SDSU FOUNDATION
摘要:In alternative embodiments, provided are compositions and methods for making a chimeric polypeptide comprising an S-layer polypeptide and a heterologous polypeptide or peptide. In alternative embodiments, the compositions and methods comprise recombinantly engineering a methylotrophic or methanotrophic bacteria to recombinantly express a chimeric polypeptide comprising an S-layer polypeptide and a heterologous polypeptide or peptide. Also provided are compositions and methods for displaying or immobilizing proteins on a methanotrophic S-layer. In alternative embodiments, provided are compositions and methods comprising recombinant methylotrophic or methanotrophic bacteria comprising assembled or self-assembled recombinant or isolated chimeric S-layer polypeptides. In alternative embodiments, provided are compositions and methods using recombinant methylotrophic or methanotrophic bacteria, optionally a Methylomicrobium alcaliphilum , optionally a M. alcaliphilum sp. 20Z, for ectoine ((4S)-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid), for the production or synthesis of a protein, e.g., an ectoine, or an enzyme, e.g., a lipase.

专利号:US-2023399688-A1
优先权日:2015-08-20
标 题 :Compositions and multiplexed systems for coupled cell-free transcription-translation and protein synthesis and methods for using them
发明人:CULLER STEPHANIE; CHEN IHSIUNG BRANDON; PHARKYA PRITI; VAN DIEN STEVE; BARTON NELSON
权利人:GENOMATICA INC
摘要:In alternative embodiments, provided herein are transcription/translation (TX-TL) systems and methods of using them for use as rapid prototyping platforms for the synthesis, modification and identification of natural products (NPs), and natural product analogs (NPAs) and secondary metabolites, from biosynthetic gene cluster pipelines. In alternative embodiments, exemplary TX-TL systems as provided herein are used for the combinatorial biosynthesis of natural products (NPs), natural product analogs (NPAs) and secondary metabolites. In alternative embodiments, exemplary TX-TL systems as provided herein are used for the rapid prototyping of complex biosynthetic pathways as a way to rapidly assess combinatorial and biosynthetic designs before moving to cellular hosts. In alternative embodiments, these exemplary TX-TL systems are multiplexed for high-throughput (HT) automation and for prototyping engineered platforms for the synthesis or modification of natural products (NPs), and natural product analogs (NPAs) and secondary metabolites analogs.

专利号:US-2006269975-A1
优先权日:1999-07-16
标 题:Corynebacterium glutamicum genes encoding proteins involved in DNA replication, protein synthesis, and pathogenesis
发明人:POMPEJUS MARKUS; KROGER BURKHARD; SCHRODER HARTWIG; ZELDER OSKAR; HABERHAUER GREGOR
权利人:BASF AG
摘要:Isolated nucleic acid molecules, designated RRP nucleic acid molecules, which encode novel RRP proteins from Corynebacterium glutamicum are described. The invention also provides antisense nucleic acid molecules, recombinant expression vectors containing RRP nucleic acid molecules, and host cells into which the expression vectors have been introduced. The invention still further provides isolated RRP proteins, mutated RRP proteins, fusion proteins, antigenic peptides and methods for the improvement of production of a desired compound from C. glutamicum based on genetic engineering of RRP genes in this organism.
江苏香地化学有限公司
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本溪和锐生物医药有限公司
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唯铂莱生物科技有限公司
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主要参考文献


1: Cantera S, Muñoz R, Lebrero R, López JC, Rodríguez Y, García-Encina PA. Technologies for the bioconversion of methane into more valuable products. Curr Opin Biotechnol. 2018 Jan 6;50:128-135. doi: 10.1016/j.copbio.2017.12.021. [Epub ahead of print] Review. doi: 10.1016/j.cbpa.2017.10.024. Epub 2017 Nov 29. Review. doi: 10.1515/aiht-2016-67-2837. Review. doi: 10.1007/10_2016_34. Review. doi: 10.1016/j.biortech.2016.04.099. Epub 2016 Apr 22. Review. doi: 10.1007/s00792-016-0828-8. Epub 2016 Apr 12. Review. Review. Russian. Review. Russian. doi: 10.1021/es504242n. Epub 2015 Mar 10. Review. doi: 10.1139/cjm-2014-0233. Epub 2014 Sep 22. Review. doi: 10.1038/ismej.2012.137. Epub 2012 Nov 22. Review. Erratum in: ISME J. 2013 Jun;7(6):1252.
12: Reshetnikov AS, Khmelenina VN, Mustakhimov II, Trotsenko YA. Genes and enzymes of ectoine biosynthesis in halotolerant methanotrophs. Methods Enzymol. 2011;495:15-30. doi: 10.1016/B978-0-12-386905-0.00002-4. Review. doi: 10.1080/09593330903370026. Review. doi: 10.1016/j.biotechadv.2010.06.005. Epub 2010 Jul 1. Review. doi: 10.1128/MMBR.00024-09. Review.
16: Graf R, Anzali S, Buenger J, Pfluecker F, Driller H. The multifunctional role of ectoine as a natural cell protectant. Clin Dermatol. 2008 Jul-Aug;26(4):326-33. doi: 10.1016/j.clindermatol.2008.01.002. Review. Review. Russian. Review. Chinese. Review. Russian. Review. Russian.

合成参考文献


参考文献:10.1099/00221287-143-4-1141
摘要:Louis P, Galinski EA. Characterization of genes for the biosynthesis of the compatible solute ectoine from Marinococcus halophilus and osmoregulated expression in Escherichia coli. Microbiology (Reading). 1997 Apr;143 ( Pt 4)():1141–9. doi: 10.1099/00221287-143-4-1141.
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