CAS: 877402-45-4; 3-(Trifluoromethyl)-6,7-Dihydro-[1,2,4]Triazolo[4,3-A]Pyrazin-8(5H)-One

该化合物是一个环球化合物,其组成为三亚兹罗宁核心,具有三氟甲基替代成分,具有独特的物理化学特性,包括加强代谢稳定性和亲脂性,使其成为制药和农用化学研究的宝贵中间体.三氟甲基混合物有助于改善结合性和生物利用率,而三亚兹罗和基则在合成应用中提供多种用途.其硬性手杖对于设计生物活性分子,特别是在CNS定向和抗微生物药物发现中具有优势.该化合物在生理条件下的稳定性进一步支持其在医药化学中的用途.

英文名称3-(Trifluoromethyl)-6,7-Dihydro-[1,2,4]Triazolo[4,3-A]Pyrazin-8(5H)-One
中文名称西他列汀杂质
IUPAC名称3-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8(5H)-one
其它别名1,2,4-Triazolo[4,3-A]Pyrazin-8(5H)-One, 6,7-Dihydro-3-(Trifluoromethyl)-; 3-(Trifluoromethyl)-5H,6H,7H,8H-[1,2,4]Triazolo[4,3-A]Pyrazin-8-One; 3-(Trifluoromethyl)-6,7-Dihydro-[l,2,4]Triazolo[4,3-A]Pyrazin-8(5H)-One; 3-(Trifluoromethyl)-6,7-Dihydro-[1,2,4]Triazolo[4,3-A]Pyrazin-8(5H)-One (Sitagliptin Impurity）; 3-(Trifluoromethyl)-6,7-Dihydro-[1,2,4]Triazolo[4,3-A]Pyrazin-8(5H)-One; 3-(Trifluoromethyl)-6,7-Dihydro-[1,2,4]Tri
CAS编号877402-45-4
MFCD编号:MFCD24609250
FDA UNII编号:5YJ3TE28KQ
分子式:C6H5F3N4O分子量:206.13
产品CID: 1886028
产品分类有机原料 → 有机杂环化合物 → 三唑并吡嗪类

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InChIKey: RJNNTMBQPSTNQP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C6H5F3N4O/c7-6(8,9)5-12-11-3-4(14)10-1-2-13(3)5/h1-2H2,(H,10,14)
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数1.0可旋转键数*

MSDS等安全信息

合成工艺路线路线简述

877402-44-3 = 877402-45-4
反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: 1,4-Dioxane,Water; 2 H,Rt
标题:Preparation Of Sitagliptin M2 And M5 Metabolites And Degradation Impurities Through A Stereocontrolled Amidine Reduction
作者:Surman,Matthew D.; Et Al
参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2022 卷标:106]

877402-43-2 = 877402-45-4
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Periodate Catalysts: Ruthenium Dioxide Hydrate Solvents: Acetonitrile,Water; 16 H,Rt2.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: 1,4-Dioxane,Water; 2 H,Rt
标题:Preparation Of Sitagliptin M2 And M5 Metabolites And Degradation Impurities Through A Stereocontrolled Amidine Reduction
作者:Surman,Matthew D.; Et Al
参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2022 卷标:106]

24424-99-5 + 486460-21-3 = 877402-45-4
反应条件:1.1 Solvents: Dichloromethane; 4 H,Rt2.1 Reagents: Sodium Periodate Catalysts: Ruthenium Dioxide Hydrate Solvents: Acetonitrile,Water; 16 H,Rt3.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: 1,4-Dioxane,Water; 2 H,Rt
标题:Preparation Of Sitagliptin M2 And M5 Metabolites And Degradation Impurities Through A Stereocontrolled Amidine Reduction
作者:Surman,Matthew D.; Et Al
参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2022 卷标:106

📜3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]噻唑[4,3-A]吡嗪-7(8H)-羧酸叔丁酯置于盐酸,Sodium Periodate,Ruthenium(Iv) Oxide Hydrate体系中,用 1,4-二氧六环,水,乙腈作为反应溶剂,化学反应 18.0H,反应生成西他列汀杂质
参考文献:通过立体控制的脒还原制备西格列汀 M2 和 M5 代谢物和降解杂质
标题:通过立体控制的脒还原制备西格列汀 M2 和 M5 代谢物和降解杂质
摘要:我们报告了药物西格列汀m2和m5的两种代谢物和降解产物的制备.两种化合物的整体合成路线涉及 7 个步骤.从三唑并吡嗪开始,通过 5 个步骤制备关键的甲基亚氨基硫代酸酯中间体.然后,用商业氨基酯原位环化产生m2和m5的亚氨基前体.令人惊讶的是,发现使用 Pd/c 对脒的催化氢化具有立体选择性,并且仅产生两种可能的立体异构体(顺式)中的一种.异构体).这与形成两种可能的立体异构体的降解和代谢途径形成对比.此外,发现锌/acoh 还原以 1:2.5 的比例(顺式/反式)提供两种异构体.
DOI:10.1016/j.Tetlet.2022.154058