CAS: 6216-63-3; Benzyl (S)-2-(Hydroxymethyl)Pyrrolidine-1-Carboxylate

该化合物是一种有机化合物,其结构特征包括一种配有carbobenzyloxy(CBZ)保护组的活性衍生物,其特性一般是白色到非白色固体,可溶于甲醇和二甲基硫氧(DMSO)等极有机有机溶剂,该化合物经常用于有机合成,特别是用于制作各种药品和生物活性分子,因其有性能,可合成对应纯化合物.CBBZ-L-polinolinol可以作为皮质辅助剂或非对称合成的建筑块块,其特性包括一个相对较高的熔点和在标准实验室条件下的稳定,尽管由于潜在的再活性,应该加以处理.CBZ组的存在也使其易于降低保护反应,从而有利于进一步实现丙醇混合物的功能化.总的来说,CBZ-L-polinol是化学和合成有机化学领域的一种有价值的化合物.

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上下游产品

(S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 2-i-BuCbz-L-Pro-°CO2-i-Bu N-carbobenzyloxy-L-proline methyl ester benzyl chloroformate (S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester (S)-1-Pyrrolidin-2-yl-methanol (2S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester (S)-2-tert-Butoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester

合成工艺路线路线简述

    Methyl (4S)-4-Azido-4-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxolan-4-Yl]Butanoate置于palladium On Activated Charcoal Sodium Tetrahydroborate,Sodium Periodate,氢气,二异丁基氢化铝,碳酸氢钠,溶剂黄146体系中,用 甲醇,乙醇,正己烷,甲苯,Petroleum Ether 作为反应溶剂,-78.0~25.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 129.5H,反应生成 Z-L-脯氨醇
    参考文献:Enantiospecific Syntheses Of (R)-And (S)-Proline And Some Derivatives From D-Glucono-1,5-Lactone
    标题:Enantiospecific Syntheses Of (R)-And (S)-Proline And Some Derivatives From D-Glucono-1,5-Lactone
    摘要:描述了从之前报道的 D-赤式己酸酯 9 中基于碳水化合物的对映特异性合成 (R)-脯氨酸 1 和 (S)-脯氨酸 2.对衍生自酯 9 的适当活化的中间体进行叠氮取代反应,然后进行还原环化 (H2/pd-C),得到取代的吡咯烷 14 和 22,它们以常规方式转化为相应的 N-Cbz 衍生物 16 和 24.将这些物质进行轻度酸性水解,然后氧化(偏高碘酸钠),得到受保护的脯氨酸 3 和 4,进一步氧化(亚氯酸钠),然后催化氢解,得到脯氨酸 1 和 2. N-Cbz-脯氨醇衍生物还报道了图5和图6.
    DOI:10.1039/a704915C

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    专利信息


    专利号:US-7968734-B2
    优先权日:2004-07-01
    标 题 :Organocatalysts and methods of use in chemical synthesis
    发明人:WANG WEI; WANG JIAN; LI HAO
    权利人:STC UNM
    摘要:The present invention pertains generally to compositions comprising organocatalysts that facilitate stereo-selective reactions and the method of their synthesis and use. Particularly, the invention relates to metal-free organocatalysts for facilitation of stereo-selective reactions, and the method of their synthesis and use.

    专利号:US-2007244328-A1
    优先权日:2004-07-01
    标 题 :Organocatalysts and Methods of Use in Chemical Synthesis
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    摘要:Figadère, B.; Franck, X., Science of Synthesis, (2007) 20, 196.
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