CAS: 32224-01-4; Ethyl 4-Bromo-3-Hydroxybutanoate

该化合物是一种溴化氢氧化酯衍生物,在有机合成中具有潜在效用,在丁诺酸脊柱上存在溴和氢氧功能组,可以有选择性地进行反应,从而对构建复杂的分子,特别是在制药或农用化学应用中,很有价值;乙酸会提高有机溶剂的溶解性,有利于进一步的衍生;其结构特征也可能由于3级立体中心而有利于手性合成;由于反应性溴的替代结构,建议谨慎处理;该化合物的特点是用于纯度核查的GC-MS,NMR和HPLC.

英文名称Ethyl 4-Bromo-3-Hydroxybutanoate
中文名称(S)-4-溴-3-羟基丁酸乙酯
IUPAC名称ethyl 4-bromo-3-hydroxybutanoate
其它别名Butanoic Acid, 4-Bromo-3-Hydroxy-, Ethyl Ester; Ethyl 4-Bromo-3-Hydroxybutyrate; Afatinib Impurity 81
CAS编号32224-01-4
MFCD编号:MFCD24390149
分子式:C6H11BrO3分子量:211.05
产品CID: 2231880
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: AIZRKZQHJNWBEI-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C6H11BrO3/c1-2-10-6(9)3-5(8)4-7/h5,8H,2-4H2,1H3
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数1.0可旋转键数5.0

MSDS等安全信息

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合成工艺路线路线简述

📜4-溴乙酰乙酸乙酯置于sodium Tetrahydroborate体系中,用乙醇用作溶剂,化学反应生成(S)-4-溴-3-羟基丁酸乙酯
参考文献:Studies On Ketene And Its Derivatives. Lxxxv. Reactions Of 4-Bromo-3-Hydroxybutanoate And Its Acyl Derivatives.
标题:Studies On Ketene And Its Derivatives. Lxxxv. Reactions Of 4-Bromo-3-Hydroxybutanoate And Its Acyl Derivatives.
摘要:将 4-溴-3-羟基丁酸乙酯(i)与乙酸酐,苯甲酰氯,二乙烯和异氰酸苯酯酰化,反应生成3-乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯(iia),分别反应生成3-乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯(iia),3-苯甲酰氧基-4-溴丁酸乙酯(iib),3-乙酰乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯(iic)和 4-溴-3-(n-苯基氨基甲酰氧基)丁酸乙酯(iid).Iia 与乙醇中的乙醇钠反应反应生成4-羟基巴豆酸乙酯(III)和 4-溴巴豆酸乙酯(iv).Iib 的类似反应得到 Iv 和 4-苯甲酰氧基巴豆酸乙酯(vb).同样,Iic 也转化为 Iii,4-乙酰乙酰氧基巴豆酸酯(vc)和 3-乙酰基-4-乙氧羰基甲基四氢呋喃-2-酮(vi).另一方面,在相同条件下,Iid 的反应没有产生酰基迁移产物,如 4-N-苯基氨基甲酰氧基巴豆酸乙酯(vd),但得到了 4-苯胺巴豆酸乙酯(viii).
Doi:10.1248/cpb.25.2692