CAS: 17245-25-9; Coumurrayin

该化合物是替代的 Coumarin衍生物,其特征是其角氧和甲酰功能组;该化合物具有显著的结构特征,有助于其在有机合成和药用化学中的潜在应用;3-甲基-2-丁-1-yl(普丁基)的出现加强了其亲脂性,这可能会影响生物利用率和与生物目标的相互作用;第5和第7位的甲氧基组进一步调整其电子特性,使其成为进一步化学修改的多功能中间体;其定义明确的分子结构允许对药理学或物质科学研究进行精确研究,为衍生物开发奠定基础.

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上下游产品

CAS号53017-21-3 5,7-dihydroxy-8... | CAS号74-88-4 碘甲烷 | CAS号76256-29-6 5,7-diacetoxy-8...

合成工艺路线路线简述

    📜2-(Allyloxy)-4,6-Dimethoxybenzaldehyde置于rucl2(1,3-Dimesityl-Imidazolidin-2-yl)(Pcy3)(=chph),N,N-二乙基苯胺体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 16.17H,反应生成月橘香豆精
    参考文献:微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯烃化/环化序列一步或两步进行异戊烯香豆素
    标题:微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯烃化/环化序列一步或两步进行异戊烯香豆素
    摘要:发现在微波条件下由1,1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[(乙氧基羰基)亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限.该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰,并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用.这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生,该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基,这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式.一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服,该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的.交叉复分解步骤以高选择性进行,并且仅产生所需的异戊二烯基,而不是替代的巴豆基取代基.沿这条路线已经以非常好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素.
    Doi:10.1021/acs.Joc.8B00667

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    主要参考文献

    参考标题:Total Synthesis Of (+/-)-Exotine B
    作者:Bichu Cheng,Giulio Volpin,Johannes Morstein,Dirk Trauner |发布日期:2018.7.20
    摘要:Heterodimeric Indole/coumarin Natural Product Exotine B Was Synthesized For The First Time. The Carbon Skeleton Of The Natural Product Was Formed Rapidly By A Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction And A Gallium-Catalyzed Three-Component [4 + 3] Cycloaddition Reaction. An Alternative Biosynthesis Of Exotine B Is Proposed Based On The Total Synthesis. Improved Syntheses Of Coumarin Natural Products

    合成参考文献


    摘要:Williams, A. C.; Camp, N., Science of Synthesis, (2003) 14, 355.
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