CAS: 481-74-3; 1,8-Dihydroxy-3-Methylanthracene-9,10-Dione

该化合物是Rheum 和 Cassia 等植物中自然产生的炭疽蛋白衍生物,具有显著的生物活动,包括抗微生物,抗炎和抗癌特性,在制药和生化研究中很有价值. 丙烯菊酚调节细胞路径的能力,如食道和氧化压力,引起了对治疗应用的兴趣.其独特的化学结构也便于通过HPLC或光谱学方法进行识别和量化.作为参考标准,温石棉被广泛用于草药的质量控制,其稳定性和特性确保了研究和工业环境的可靠性.

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相似化合物

518-82-1 117-10-2 117-12-4

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上下游产品

CAS号3300-25-2 8-Methyl Chryso... | CAS号13241-28-6 大黄酚-8-O-葡萄糖苷 | CAS号67116-22-7 8-hydroxy-1-met... | CAS号72036-12-5 3-(bromomethyl)... | CAS号71013-35-9 1,8-二甲氧基-3-甲基蒽酮 | CAS号108637-78-1 (1R,4aS,9aR)-9a... | CAS号76695-94-8 1,4,4a,9a-Tetra... | CAS号52431-65-9 2-bromo-8-hydro... | CAS号481-72-1 芦荟大黄素 | CAS号476-56-2 9,10-Anthracene... | CAS号478-43-3 大黄酸 | CAS号481-72-1 芦荟大黄素 | CAS号18713-45-6 (8-acetyloxy-3-... | CAS号636-46-4 4-羟基间苯二甲酸 | CAS号618-83-7 5-羟基间苯二甲酸 | CAS号144-62-7 草酸 | CAS号613-12-7 2-甲基蒽 | CAS号13241-28-6 大黄酚-8-O-葡萄糖苷 | CAS号3300-25-2 8-Methyl Chryso...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Chrysophanic Acid 主要起始原料 Chrysophanol Dimethyl Ether
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Chrysophanol Dimethyl Ether
3-(溴甲基)-1,8-二羟基-9,10-蒽二酮置于10Percent Pd/c 氢气体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,以780 Mg的收率获得产物大黄酚
参考文献:Knipholone和相关抗疟原虫苯基蒽醌的对映体对映选择性全合成.
标题:Knipholone和相关抗疟原虫苯基蒽醌的对映体对映选择性全合成.
摘要:"内酯概念"已被有效地用于苯丙醚酮和相关的天然苯基蒽醌的第一次熵-对映选择性合成.除了对联芳基轴的区域和立体选择性构建之外,另一个重要步骤是通过合成的乙酰弗里德-克拉夫茨型乙酰化反应或通过首先在简化模型上测试的邻位选择性弗里斯重排"合成后期"引入c-乙酰基系统并随后应用于天然产品及其简化类似物的高度阻转选择性制备以进行生物测试.这些天然联芳基,其前体和非天然类似物的合成可用性使得人们对这些有趣的联芳基的抗血浆活性进行了更广泛的研究.
DOI:10.1021/jo020189S

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6531591-B1
优先权日:1999-07-07
标 题 :Synthesis of stable quinone and photoreactive ketone phosphoramidite reagents for solid phase synthesis of photoreactive-oligomer conjugates
发明人:FENSHOLDT JEF
权利人:EXIQON AS
摘要:Quinone phosphoramidite reagents as well as photoreactive ketone phosphoramidite reagents, such as anthraquinone phosphoramidite reagents and benzophenone phosphoramidite reagents were synthesized and used for the solid phase synthesis of photoreactive-oligonucleotide conjugates. These phosphoramidite reagents are stable, suitable for large-scale synthesis and designed for automated solid phase synthesis of oligomers terminating in a photoreactive moiety.

专利号:EP-1202998-B1
优先权日:1999-07-07
标 题 :Synthesis of stable quinone and photoreactive ketone phosphoramidite reagents for solid phase synthesis of photoreactive-oligomer conjugates
发明人:FENSHOLDT JEF
权利人:EXIQON AS
摘要:Quinone phosphoramidite reagents as well as photoreactive ketone phosphoramidite reagents, such as anthraquinone phosphoramidite reagents and benzophenone phosphoramidite reagents were synthesized and used for the solid phase synthesis of photoreactive-oligonucleotide conjugates. These phosphoramidite reagents are stable, suitable for large-scale synthesis and designed for automated solid phase synthesis of oligomers terminating in a photoreactive moiety.

专利号:EP-1202998-A1
优先权日:1999-07-07
标题:Synthesis of stable quinone and photoreactive ketone phosphoramidite reagents for solid phase synthesis of photoreactive-oligomer conjugates

专利号:US-9321804-B2
优先权日:2011-03-09
标题 :Synthesis and use of anti-tumor drug LQC-Y
发明人:LEI HAIMIN
权利人:UNIV BEIJING CHINESE MEDICINE; 3D MEDICINES LTD
摘要:Disclosed are the general structural formula of LQC-Y as well as the synthesis and use thereof. Pharmacological experiments demonstrated the marked antitumor effect of such compounds. Single day administration of LQC-Y3 to mice at a maximum dose of 6000 mg/kg showed no toxicity response during the 14-day continuous observation period, indicating the high safety of the compounds, and the compounds can be used to prepare medicaments for preventing and treating carcinomas such as liver cancer, lung cancer. In the general structural formula of LQC-Y, R represents steroid compounds such as cholic acid, deoxycholic acid, ursodeoxycholic acid, chenodeoxycholic acid, and hyodeoxycholic acid and so on; triterpenoid compounds such as oleanolic acid, ursolic acid, pachymic acid, glycyrrhetinic acid and glycosides thereof and so on; emodic acid, emodin and other mono-substituted or poly-substituted structures of anthraquinone parent nucleus; baicalein, baicalin and other flavonoid; shikimic acid, mono-substituted shikimic acid or poly-substituted shikimic acid; gardenia acid and other iridoid acid derivatives; paeonol, curcumin and structural derivatives thereof.

专利号:DE-60006680-T2
优先权日:1999-07-07
标题 :SYNTHESIS OF STABLE CHINONE- AND PHOTOREACTIVE KETONE-PHOSPHORAMIDITE REAGENT FOR SOLID-PHASE SYNTHESIS OF PHOTOREACTIVE OLIGOMER CONJUGATES

专利号:WO-0104129-A1
优先权日:1999-07-07
标题:Synthesis of stable quinone and photoreactive ketone phosphoramidite reagents for solid phase synthesis of photoreactive-oligomer conjugates
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主要参考文献


1: Seo EJ, Ngoc TM, Lee SM, Kim YS, Jung YS. Chrysophanol-8-O-glucoside, an Anthraquinone Derivative in Rhubarb, Has Antiplatelet and Anticoagulant Activities. J Pharmacol Sci. 2012 Feb 3. [Epub ahead of print] Epub 2011 Sep 6.
3: Huang X, Zhong G, Zhang X, Zhang Y. [Determination of aurantio-obtusin and chrysophanol in cassiae semen by HPLC]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2010 Aug;35(16):2065-7. Chinese.
6: Genovese S, Tammaro F, Menghini L, Carlucci G, Epifano F, Locatelli M. Comparison of three different extraction methods and HPLC determination of the anthraquinones aloe-emodine, emodine, rheine, chrysophanol and physcione in the bark of Rhamnus alpinus L. (Rhamnaceae). Phytochem Anal. 2010 May;21(3):261-7. Epub 2009 Oct 5.

合成参考文献


参考文献:10.3390/molecules16075928
摘要:Zhao LC, Liang J, Li W, Cheng KM, Xia X, Deng X, Yang GL. The use of response surface methodology to optimize the ultrasound-assisted extraction of five anthraquinones from Rheum palmatum L. Molecules. 2011 Jul 15;16(7):5928–37.
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