CAS: 136994-78-0; Ethyl (3Ar,7R,7As)-7-Hydroxy-2,2-Dimethyl-3A,6,7,7A-Tetrahydrobenzo[d][1,3]Dioxole-5-Carboxylate

该化合物是一种受保护的硅酸衍生物,通常用作有机合成和制药研究的中间体;异丙基乙烯组增强稳定性,保护3,4-二醇的不想要的反应,同时允许在其他位置有选择地发挥功能;该化合物在合成生物活性分子,包括抗病毒剂和芳香氨基酸前体方面特别宝贵;乙酯组改进有机溶剂的溶性,便利净化和下游反应;该产品具有高度纯度和一贯性能,成为药用化学和精细化学应用的复杂分子结构的可靠建筑块.

英文名称Ethyl (3Ar,7R,7As)-7-Hydroxy-2,2-Dimethyl-3A,6,7,7A-Tetrahydrobenzo[d][1,3]Dioxole-5-Carboxylate
中文名称奥司他韦杂质2
IUPAC名称ethyl (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
其它别名Ydmllazchmxioo-Bbblolivsa-N; 1,3-Benzodioxole-5-Carboxylic Acid, 3A,6,7,7A-Tetrahydro-7-Hydroxy-2,2-Dimethyl-, Ethyl Ester, (3Ar,7R,7As)-; Oseltamivir Impurity 55/ethyl (3Ar,7R,7As)-7-Hydroxy-2,2-Dimethyl-3A,6,7,7A-Tetrahydrobenzo[d][1,3]Dioxole-5-Carboxylate; Ethyl (3Ar,7R,7As)-7-Hydroxy-2,2-Dimethyl-3A,6,7,7A-Tetrahydrobenzo[d][1,3]Dioxole-5-Carboxylate (Oseltamivir Impurity）; Ethyl 3,4-O-Isopropylideneshikimate
CAS编号136994-78-0
分子式:C12H18O5分子量:242.27
产品CID: 576764
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: YDMLLAZCHMXIOO-BBBLOLIVSA-N
InChI=1S/C12H18O5/c1-4-15-11(14)7-5-8(13)10-9(6-7)16-12(2,3)17-10/h6,8-10,13H,4-5H2,1-3H3/t8-,9-,10+/m1/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数1.0可旋转键数3.0

物理性质

熔点55-58°C
沸点356.6±42.0 °C(预测)
密度1.190±0.06 g/cm3(预测)
pKa:13.40±0.60(预测)
LogP:0.5
溶解性Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色至淡黄色固体
储存条件冰箱

MSDS等安全信息

上下游产品

2-(Diethoxy-phosphoryl)-3-((3aS,4R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-propionic acid ethyl ester benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside (E)-3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid ethyl ester vinyl acetate(3R,4S,5S)-5-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid (3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid ethyl ester ethyl (3R,4R,5R)-3-(1-ethyl-propoxy)-4-hydroxy-5-methanesulfonyloxycyclohex-1-ene-1-carboxylate

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Ethyl 3,4-O-Isopropylideneshikimate 主要起始原料 Shikimic Acid Ethyl Ester And 2,2-Dimethoxypropane
(文献来源)合成步骤主要原料 Shikimic Acid Ethyl Ester 和 2,2-Dimethoxypropane

📜莽草酸置于氯化亚砜,对甲苯磺酸体系中,用氯仿用作溶剂,化学反应 4.0H,反应生成奥司他韦杂质2
参考文献:乙基(3Ar,7R,7Ar)-2,2-二甲基-7-((甲基磺酰基)氧基)-3A,6,7,7A-四氢苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷的合成,晶体结构和dft研究-5-羧酸盐
标题:乙基(3Ar,7R,7Ar)-2,2-二甲基-7-((甲基磺酰基)氧基)-3A,6,7,7A-四氢苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷的合成,晶体结构和dft研究-5-羧酸盐
摘要:乙基 ( 3Ar,7R,7Ar)-2,2-Dimethyl-7-((Methylsulfonyl)Oxy)-3A,6,7,7A-Tetrahydrobenzo [d][1,3]Dioxole-5-Carboxylate是奥司他韦的关键中间体,其晶体结构和密度泛函理论(dft)研究有利于探索更多工业应用的反应途径.本论文以莽草酸为起始原料,经酯化,缩合,磺酰化反应合成了标题化合物.它的单晶是通过溶液结晶和晶体学分析得到的.使用 B3Lyp/6-311+g(2D,P) 模式下的 Dft 计算最佳结构和前沿轨道能量.将 Dft 优化的分子结构与 X 射线单晶衍射确定的晶体结构进行比较,结果相似.
Doi:10.1016/j.Molstruc.2023.135214