乳清酸置于三氯氧磷体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应 10.0H,反应生成 2,4-二甲氧基嘧啶-6-甲酸
参考文献:(+/-)-Cylindrospermopsin的全合成
标题:(+/-)-Cylindrospermopsin的全合成
摘要:新型肝毒素 (+/-)-柱状精子 (1) 的首次全合成已通过 4-甲氧基-3-甲基吡啶 (12) 的 20 个步骤完成,总产率为 3.5%.取代的哌啶 A 环 19 通过四步顺序立体有择地反应生成,使用三甲基甲硅烷基乙炔基溴化镁与 12 的加成得到 16 和乙烯基铜酸盐与 16 的立体有择加成以形成 17.二胺 26 与溴化氰反应反应生成环胍 C 27的环.合成的关键步骤是酮31的溴化,然后氢化释放游离的胍,其进行分子内sn2反应形成32的四氢嘧啶环b.进一步氢化将酮还原为 32 的 42%,其中包含完全官能化的三环系统和受保护的圆柱藻类植物蛋白的羟甲基尿嘧啶侧链.嘧啶在浓盐酸中水解并选择性单硫酸化完成了圆柱体的合成...
DOI:10.1021/ja000647J