CAS: 21394-57-0; N-Tetradecanoyl-Serine

该化合物是属于氨基酸和脂肪酸衍生物类的合成化合物,该物质具有长链脂肪酸味,特别是四十二基酸组,有助于其疏水特性,而L-serine成分由于其氨基和羟基功能组而具有极地和水利生物特性.氯酮组(1-xotetracyl)的存在表明其具有碳基功能,能够影响其再活动和其他分子的相互作用.该化合物可能具有表面活性特性,在各种应用中,包括药物,化妆品和生物化学探测中可能有用.其复用性质使其能够与脂质和水环境相互作用,这对生物系统意义重大.然而,具体的生物活动,溶性及稳定性将取决于制剂中的其他物质的使用条件和存在情况.

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serin tetradecanoyl chloride L-serin n-tetradecanoic acid

合成工艺路线路线简述

    📜肉豆蔻酸置于碳酸氢钠,三氯化磷体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 25.0H,反应生成1-肉豆蔻酰-L-丝氨酸
    参考文献:基于甘氨酸和丝氨酸的氨基酸表面活性剂的结构与性质的关系
    标题:基于甘氨酸和丝氨酸的氨基酸表面活性剂的结构与性质的关系
    摘要:用丙酸,辛酸,癸酸,十二烷酸,十四烷酸和十六烷酸合成了两种基于甘氨酸和丝氨酸的表面活性剂.用ms和1 H NMR对所有表面活性剂进行了表征,合成的表面活性剂的结构正确,可解释ms和1 H NMR中的信号.研究了反应条件,表面性质和泡沫性质.对于两个系列表面活性剂,临界胶束浓度(cmc)和γ Cmc(cmc处的表面张力)随着碳链长度的增加而降低,表面活性增强.具有十四烷酰基和十六烷酰基的表面活性剂显示出非常好的发泡性能,尤其是长链酰基丝氨酸的性能更好.这些都与丝氨酸中的氢甲基有关.
    Doi:10.1007/s11743-012-1432-2

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    合成参考文献


    参考文献:10.1038/nature23874
    摘要:Cohen LJ, Esterhazy D, Kim SH, Lemetre C, Aguilar RR, Gordon EA, Pickard AJ, Cross JR, Emiliano AB, Han SM, Chu J, Vila-Farres X, Kaplitt J, Rogoz A, Calle PY, Hunter C, Bitok JK, Brady SF. Commensal bacteria make GPCR ligands that mimic human signalling molecules. Nature. 2017 Sep 07;549(7670):48–53.
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