CAS: 208538-73-2; Sodium 5-((1S,2S)-2-((2R,6S,9S,11R,12R,14As,15S,16S,20S,23S,25As)-20-((R)-3-Amino-1-Hydroxy-3-Oxopropyl)-2,8,11,12,14,15,22,25-Octahydroxy-6-((R)-1-Hydroxyethyl)-16-Methyl-5,19-Dioxo-9-(4-(5-(4-(Pentyloxy)Phenyl)Isoxazol-3-yl)Benzamido)-2,3,5,6,9,10,11,12

该化合物是一种属于echinocandin类的半脂素灭虫剂,它抑制了真菌细胞壁的一个基本组成部分,即β-(1,3)-D-glucan的合成,导致细胞分解;该复合物展示了对Candida和Asperglus物种的强大活动,包括耐抗动脉和聚苯乙烯的菌株;Micafungin Sodium 的特点是,它具有对真菌细胞的高度特殊性,最大限度地减少对哺乳动物细胞的离群效应;它展示了水溶液和有利的药用植物动力特性的极稳定性,包括低蛋白结合和线性消除动力学;该产品通常用于临床环境,用于治疗侵入性白丝病和免疫复合病人的预防;其合成纯度和连续的成批到批的性能确保药物应用的可靠效力.

英文名称Sodium 5-((1S,2S)-2-((2R,6S,9S,11R,12R,14As,15S,16S,20S,23S,25As)-20-((R)-3-Amino-1-Hydroxy-3-Oxopropyl)-2,8,11,12,14,15,22,25-Octahydroxy-6-((R)-1-Hydroxyethyl)-16-Methyl-5,19-Dioxo-9-(4-(5-(4-(Pentyloxy)Phenyl)Isoxazol-3-yl)Benzamido)-2,3,5,6,9,10,11,12
中文名称米卡芬净钠
IUPAC名称Sodium 5-((1S,2S)-2-((2R,6S,9S,11R,12R,14aS,15S,16S,20S,23S,25aS)-20-((R)-3-amino-1-hydroxy-3-oxopropyl)-2,8,11,12,14,15,22,25-octahydroxy-6-((R)-1-hydroxyethyl)-16-methyl-5,19-dioxo-9-(4-(5-(4-(pentyloxy)phenyl)isoxazol-3-yl)benzamido)-2,3,5,6,9,10,11,12,14a,15,16,17,19,20,23,25a-hexadecahydro-1H-dipyrrolo[2,1-c:2',1'-l][1,4,7,10,13,16]hexaazacyclohenicosin-23-yl)-1,2-dihydroxyethyl)-2-hydroxyphenyl sulfate
其它别名Micafungin Na; Funguard (Tn); Kooafhgjvivfmz-Wzpxrxmfsa-M; Micafungin Sodium (Mart.); Sodium 5-((1S,2S)-2-((3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-3-((R)-2-Carbamoyl-1-Hydroxyethyl)-11,20,21,25-Tetrahydroxy-15-((R)-1-Hydroxyethyl)-26-Methyl-2,5,8,1
CAS编号208538-73-2
MFCD编号:MFCD08067752
EINECS号:810-840-7
FDA UNII编号:IS1UP79R56
分子式:C56H70N9NaO23S
分子量:1292.26
产品CID: 1060878
同类组份化合物CAS235114-32-6 (free acid)208538-73-2 (sodium)
产品分类有机原料→生命科学→生化试剂→脂质

相似结构搜索
产品信息参考
InChIKey: KOOAFHGJVIVFMZ-DKGGVQQESA-M
InChI=1S/C56H71N9O23S.Na/c1-4-5-6-17-86-32-14-11-28(12-15-32)39-21-33(63-87-39)27-7-9-29(10-8-27)49(75)58-34-20-38(70)52(78)62-54(80)45-46(7…
计算化学: 氢键受体数24.0氢键供体数15.0可旋转键数19.0

相似化合物

168110-44-9 135575-42-7 1392514-00-9

物理性质

熔点>180°C
PSA:499.14
LogP:-4.3599
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly, Sonicated)
外观形态白色至类白色固体
储存条件置于阴暗处,密封干燥,冷冻保存, 低于 -20°C
产品应用该化合物用作预防接受血压干细胞移植的病人中的真菌传染病.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS07 & GHS09;
注释: Health hazard & Exclamation mark & Environment
危险类别生殖毒性类别2
急性毒性类别4(经口)
水生急性毒性类别1
严重眼刺激类别2
急性毒性类别4(吸入)
特定目标器官毒性-重复接触类别1
水生慢性毒性类别1
致癌性类别2
特定目标器官毒性-重复接触类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H361d |怀疑对胎儿造成损害.
H302 |吞咽有害.
H400 |对水生生物毒性极大.
H319 |造成严重眼刺激.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H332 |吸入有害.
H372 |长期或反复接触损害器官.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H351 |怀疑致癌.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

Sodium Oxalate 以水用作溶剂,以99.52%的收率获得米卡芬净钠
参考文献:Preparation Method Of Micafungin Sodium
标题:Preparation Method Of Micafungin Sodium
摘要:米卡酚钠的制备方法包括将弱碱与含有米卡酚酸(其结构由式i表示)的水溶液或含有式i化合物和有机溶剂的混合水溶液混合,以获得米卡酚钠盐(其结构由式ii表示).

专利信息

专利号:US-11858880-B2
优先权日:2017-06-16
标题 :Anti-fungals compounds targeting the synthesis of fungal sphingolipids

专利号:US-2022298103-A1
优先权日:2014-12-08
标题 :Anti-fungals targeting the synthesis of fungal shingolipids

专利号:US-2018141897-A1
优先权日:2014-12-08
标题 :Anti-fungals targeting the synthesis of fungal shingolipids

专利号:AU-2007308022-A2
优先权日:2006-10-05
标题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications

专利号:AU-2007308022-A1
优先权日:2006-10-05
标题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications

专利号:AU-2007308022-B2
优先权日:2006-10-05
标题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications

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1: Spettel K, Galazka S, Kriz R, Camp I, Willinger B. Do Candida albicans Isolates with Borderline Resistant Micafungin MICs Always Harbor FKS1 Hot Spot Mutations? J Fungi (Basel). 2021 Jan 28;7(2):93. doi: 10.3390/jof7020093. 8(12):1867. doi: 10.3390/microorganisms8121867.
6: Mullins C, Beaulac K, Sylvia L. Reply: Drug-Induced Liver Injury (DILI) With Micafungin: The Importance of Causality Assessment. Ann Pharmacother. 2020 Nov
15:1060028020973607. doi: 10.1177/1060028020973607. Epub ahead of print. 76(2):418-422. doi: 10.1093/jac/dkaa419. Japan Febrile Neutropenia Study Group. Efficacy and safety of micafungin in empiric and D-index-guided early antifungal therapy for febrile neutropenia; A subgroup analysis of the CEDMIC trial. Int J Infect Dis. 2020 Nov;100:292-297. doi: 10.1016/j.ijid.2020.08.081. Epub 2020 Sep 3. 6(3):136. doi: 10.3390/jof6030136.

合成参考文献

参考文献:10.1007/s10266-009-0118-3
摘要:Niimi M, Firth NA, Cannon RD. Antifungal drug resistance of oral fungi. Odontology. 2010 Feb;98(1):15–25. doi: 10.1007/s10266-009-0118-3.
参考文献:10.1007/s11046-011-9447-1
摘要:Ge YP, He GX, Lin T, Lu GX, Shen YN, Liu WD. First isolation of Candida dubliniensis from oral cavities of dermatological patients in Nanjing, China. Mycopathologia. 2011 Dec;172(6):465–71. doi: 10.1007/s11046-011-9447-1.
参考文献:10.1007/s00595-010-4411-0
摘要:Tagawa T, Yamasaki N, Tsuchiya T, Miyazaki T, Matsuki K, Tsuchihashi Y, Morimoto K, Nagayasu T. Living-donor lobar lung transplantation for pulmonary alveolar proteinosis in an adult: report of a case. Surg Today. 2011 Aug;41(8):1142–4. doi: 10.1007/s00595-010-4411-0.
参考文献:10.1007/s11255-011-0033-8
摘要:Abbass K, Jaffery AT, Markert RJ, Saklayen MG, Khan NA. Fungus balls due to Candida tropicalis. International Urology and Nephrology. 2011 Jul 21;44(4):1293–4. doi: 10.1007/s11255-011-0033-8.

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