CAS: 555-30-6; (S)-2-Amino-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-Methylpropanoic Acid

该化合物是一种属于中央作用型阿尔法-2肾上腺激动剂类的抗血压抑制剂,主要用于高血压管理,特别是妊娠期由于妊娠期固定安全性能而导致的高血压.复合作用是刺激大脑内甲型-2肾上腺反应受体,从而减少了同情性外流并随后导致血管血管变异.Metrodopa在肝脏中代谢为活性形式,即甲型-甲基肾上腺素,这助长了其消减效应.它的主要优点包括长期血液压力控制有据可查的功效,对心脏输出的影响最小,以及与其他抗血压剂相比,不利影响风险较低,因此在特定病人群体中成为首选.

英文名称(S)-2-Amino-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-Methylpropanoic Acid
中文名称3-(3,4-二羟基苯基)-2-甲基-L-丙氨酸
IUPAC名称(S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
其它别名甲基多巴; 卡比多巴ep杂质a; 卡比多巴ep杂质a; L-(-)-α-Methyldopa; Mk-351
CAS编号555-30-6
MFCD编号:MFCD00004186
EINECS号:209-089-2
分子式:C10H13NO4
分子量:211.22
产品CID: 2508518
同类组份化合物CAS41372-08-1(Sesquihydrate)555-30-6 (free)
产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→丙氨酸及其衍生物

相似结构搜索
产品信息参考;;;;
InChIKey: CJCSPKMFHVPWAR-JTQLQIEISA-N
InChI=1S/C10H13NO4/c1-10(11,9(14)15)5-6-2-3-7(12)8(13)4-6/h2-4,12-13H,5,11H2,1H3,(H,14,15)/t10-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数4可旋转键数3

相似化合物

41372-08-1 55-40-3 2799-15-7

物理性质

熔点300°C
沸点436.3°C at 760mmHg
闪点220.9±28.7 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
pKa:2.28±0.26(预测)
PSA:103.78
LogP:0.4423
折射率1.635
蒸汽压0.0±1.1 mmHg at 25°C
溶解性Soluble To 75 Mm In DMSO
敏感性METHYL DOPA undergoes catalytic oxygenation in the presence of magnesium, cupric, cobalt, nickel and ferric ions (NTP, 1992). A weakly acidic amino acid.
外观形态白色至几乎白色粉末至晶体
储存条件密封干燥,2-8°C
产品应用左旋甲基多巴是一种β-受体阻滞型心血管药物,对中等程序的原发性和肾性高血压有良好疗效.
性质描述白色结晶.熔点306-307°C(融化时分解),可溶于热水,稀酸和稀碱,微溶于冷水和丙酮等有机溶剂.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08;
注释: Health hazard
危险类别生殖毒性类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
安全声明S24/25
危险类别码Asthma reported in the pharmaceutical industry; [Malo] As an oral medication, methyldopa is used to treat hypertension. Many side effects have been reported after ingestion of therapeutic doses, including immune hemolytic anemia and drug-induced hepatitis. [HSDB]
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Methyldopa 主要起始原料 Propanedioic Acid, 2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)Methyl]-2-Methyl-, 1,3-Dimethyl Ester
(文献来源)合成步骤主要原料 Propanedioic Acid, 2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)Methyl]-2-Methyl-, 1,3-Dimethyl Ester

Methyl (2S)-2-Acetamido-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-Methylpropanoate置于氢溴酸体系中,用水作为反应溶剂,化学反应 4.0H,以177 Kg的收率获得产物甲基多巴
参考文献:一种甲基多巴的合成方法
标题:一种甲基多巴的合成方法
摘要:本发明公开了一种甲基多巴的合成方法,具体是以3,4‑二甲氧基苯甲醛和2‑乙酰氨基丙酸甲酯为原料,经缩合,还原,去保护,纯化后制得,所述合成路线简单,产率高,产品纯度好.

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905121000-正丙醇
2907210001-间苯二酚
2912110000-甲醛
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

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1: Chien YH, Chen PW, Lee NC, Hsieh WS, Chiu PC, Hwu WL, Tsai FJ, Lin SP, Chu SY, Jong YJ, Chao MC. 3-O-methyldopa levels in newborns: Result of newborn screening for aromatic l-amino-acid decarboxylase deficiency. Mol Genet Metab. 2016 May 16. pii: S1096-7192(16)30086-5. doi: 10.1016/j.ymgme.2016.05.011. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.saa.2015.12.023. Epub 2015 Dec 22. Nihon Naika Gakkai Zasshi. 2015 Mar 10;104(3):586-9. Japanese. Ukrainian. doi: 10.1002/bio.3053. Epub 2015 Nov 5. doi: 10.5812/ircmj.17(5)2015.18780. eCollection 2015 Jun.
7: Magee LA; CHIPS Study Group, von Dadelszen P, Singer J, Lee T, Rey E, Ross S, Asztalos E, Murphy KE, Menzies J, Sanchez J, Gafni A, Gruslin A, Helewa M, Hutton E, Koren G, Lee SK, Logan AG, Ganzevoort JW, Welch R, Thornton JG, Moutquin JM. Do labetalol and methyldopa have different effects on pregnancy outcome? Analysis of data from the Control of Hypertension In Pregnancy Study (CHIPS) trial. BJOG. 2016 Jun;123(7):1143-51. doi: 10.1111/1471-0528.13569. Epub 2015 Aug 11. Control of Hypertension In Pregnancy Study randomised controlled trial-are the results dependent on the choice of labetalol or methyldopa? BJOG. 2016 Jun;123(7):1135-41. doi: 10.1111/1471-0528.13568. Epub 2015 Aug 11. doi: 10.1016/j.jphotobiol.2015.05.021. Epub 2015 Jun 10. doi: 10.1373/clinchem.2015.239962. Epub 2015 Apr 30. doi: 10.1093/chromsci/bmv024. Epub 2015 Apr 1. doi: 10.3109/14767058.2015.1010198. Epub 2015 Feb 6. doi: 10.4155/bio.14.230. Erratum in: Bioanalysis. 2015;7(7):924. de Francisco, Thais Martins Guimarães [corrected to Guimarães de Francisco, Thais Martins]. doi: 10.5863/1551-6776-19.2.132.
15: Su JA, Tang W, Rivero N, Bar-Cohen Y. Prenatal exposure to methyldopa leading to hypertensive crisis and cardiac failure in a neonate. Pediatrics. 2014 May;133(5):e1392-5. doi: 10.1542/peds.2013-1438. doi: 10.5414/CP202031. pii: bcr2014203712. doi: 10.1136/bcr-2014-203712.

合成参考文献

摘要:Compound: L-Tyrosine, 3-hydroxy-α-methyl-, homopolymer
摘要:MEYLAN,WM & HOWARD,PH (1995)

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