CAS: 162849-95-8; Tert-Butyl (Thiazol-5-Ylmethyl) ((2S,3S,5S)-3-Hydroxy-1,6-Diphenylhexane-2,5-Diyl)Dicarbamate

该化合物是一种复杂的有机化合物,其特点是多种功能组和立体化学,其特征是六元主干柱,其2,3和5个位置有特定的立体分,表明其具有性能,其结构复杂性和功能多样性表明其在医药化学中的潜在应用,特别是在制药或生物活性化合物的开发方面,其具体特性,如熔点,溶性和再活性,需要实验性确定,以实际应用.

英文名称Tert-Butyl (Thiazol-5-Ylmethyl) ((2S,3S,5S)-3-Hydroxy-1,6-Diphenylhexane-2,5-Diyl)Dicarbamate
中文名称(2S,3S,5S)-5-(叔丁氧羰基氨基)-2-(N-5-噻唑基甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷
IUPAC名称tert-butyl (thiazol-5-ylmethyl) ((2S,3S,5S)-3-hydroxy-1,6-diphenylhexane-2,5-diyl)dicarbamate
其它别名(2S,3S,5S)-5-(Tert-Butoxycarbonylamino)-2-(N-5-Thiazolylmethoxycarbonyl)Amino-1,6-Diphenyl-3-Hydroxyhexane; Tert-Butyl (Thiazol-5-Ylmethyl) ((2S,3S,5S)-3-Hydroxy-1,6-Diphenylhexane-2,5-Diyl)Dicarbamate; N-[(1S,2S,4S)-4-[[(1,1-Dimethylethoxy)Carbonyl]Amino]-2-Hydroxy-5-Phenyl-1-(Phenylmethyl)Pentyl]Carbamic Acid 5-Thiazolylmethyl Ester; Ritonavir Impurity 10(Ritonavir Ep Impurity J); Ritonavir Ep Imp J; (2S, 3S, 5S)-5-(T-Butyloxycarbonylamino)-2- (N- ( (5-Thiazolyl)-Methoxycarbonyl) Amino)-1,6-Diphenhydroxyhexane; Ritonavir Ep Impurity J(Bp Impurity J); ((Thiazol-5Yl) Methyl (2S,3S,5S)-5-(Tertiary Butoxycarbonyl) Amino-3- Hydroxy-1,6-Diphenylhexan-2-Ylcarbamate)
CAS编号162849-95-8
MFCD编号:MFCD16620613
FDA UNII编号:A8Y2Q7CAUV
分子式:C28H35N3O5S分子量:525.66
产品CID: 824586
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: NURNDOWJCSUXHT-HVCNVCAESA-N
InChI=1S/C28H35N3O5S/c1-28(2,3)36-27(34)30-22(14-20-10-6-4-7-11-20)16-25(32)24(15-21-12-8-5-9-13-21)31-26(33)35-18-23-17-29-19-37-23/h4-13,17,19,22,24-25,32H,14-16,18H2,1
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数3.0可旋转键数14.0

物理性质

熔点119-121°C
沸点722.3±60.0 °C(预测)
密度1.219
pKa:11.48±0.46(预测)
PSA:138.02
LogP:5.6494
溶解性Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色至类白色固体
储存条件-20°C 冷藏
产品应用该化合物用于治疗艾滋病毒感染和艾滋病的选择性艾滋病毒蛋白抑制剂.

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号144163-85-9 [(1S,3S,4S)-4-氨... | CAS号144163-97-3 ((5-噻唑基)甲基)-(4-... | CAS号144164-11-4 (2S,3S,5S)-5-氨基...

合成工艺路线路线简述

📜[(1S,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-5-苯基-1-(苯甲基)戊基]-氨基甲酸叔丁酯,((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯盐酸盐以四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺用作溶剂,以81%的收率获得(2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(n-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷
参考文献:基于o-> N分子内酰基迁移的hiv蛋白酶抑制剂的新型水溶性前药.
标题:基于o-> N分子内酰基迁移的hiv蛋白酶抑制剂的新型水溶性前药.
摘要:为了改善hiv蛋白酶抑制剂的低水溶性,我们合成了kni-272和kni-279的水溶性前药,它们是有效的hiv-1蛋白酶抑制剂,由apns-Thz核心结构组成(apns;别苯去甲他汀,Thz;噻唑烷-4-羧酸)作为抑制机制.该前药包含一个带电离氨基的o-酰基拟肽结构,导致水溶性增加,旨在根据α-羟基上的o-> N分子内酰基迁移反应再生相应的母体药物.-β-氨基酸残基,即别苯基去甲他汀.与母体化合物相比,合成前药3,4,6和7的水溶性(> 300Mg / Ml)提高了4000倍以上,这是作为水溶性药物的实用价值.这些前药在hcl盐中和在对应于胃液(ph 2.0)的强酸性溶液中均稳定,在适当的条件下,可以在37oc的水溶液中从弱酸性到碱性ph迅速转变为母体化合物.通过五元环中间体的迁移速率.使用相似的方法,我们合成了利托那韦的前药(12),利托那韦是一种临床上有用的hiv-1蛋白酶抑制剂,作
Doi:10.1016/s0968-0896(02)00322-X