CAS: 1616761-00-2; 3-((3R,4R)-3-((2-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-yl)(Methyl)Amino)-4-Methylpiperidin-1-yl)-3-Oxopropanenitrile

该化合物是化学成分结构复杂,包括管状环,青霉杆酰胺混合物和硝酸三烯功能组;存在氯代基物质表明潜在的再活性和生物活动,往往与具有药性特性的化合物有关.由(3,4R)所标明的立体化学学表明,这些物质的具体空间安排可显著影响化合物与生物目标的相互作用.这种化合物可能对药用化学,特别是治疗剂的研制具有兴趣,因为其独特的结构特征可以促成具体的生物活动.此外,该 -氧组可能增强其再活性和溶性,使其成为进一步调查药物设计和合成结构之间的整体关系.

英文名称3-((3R,4R)-3-((2-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-yl)(Methyl)Amino)-4-Methylpiperidin-1-yl)-3-Oxopropanenitrile
中文名称托伐替尼杂质
IUPAC名称3-((3R,4R)-3-((2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)(methyl)amino)-4-methylpiperidin-1-yl)-3-oxopropanenitrile
其它别名Tofacitinib Impurity 8; 3-((3R,4R)-3-((2-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-yl)(Methyl)Amino)-4-Methylpiperidin-1-yl); Tofacitinib-20; Tofacitinib Impurity Yt; Tofacitinib Impurity 13/3-((3R,4R)-3-((2-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-yl)(Methyl)Amino)-4-Methylpiperidin-1-yl)-3-Oxopropanenitrile; 1-Piperidinepropanenitrile, 3-[(2-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-yl)Methylamino]-4-Methyl-β-Oxo-, (3R,4R)-; 3-[3-[(2-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-yl)-Methylamino]-4-Methylpiperidin-1-Yl]-3-Oxopropanenitrile
CAS编号1616761-00-2
MFCD编号:MFCD26967971
FDA UNII编号:8J9ZSS3KKQ
分子式:C16H19ClN6O分子量:346.82
产品CID: 816522
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: PBBKAMYFZVSJCI-PWSUYJOCSA-N
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计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数1.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

警示词warning
危险描述H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body
防范说明P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
安全声明H303+H313+H333

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tert-butyl N-methyl-N-[(3R,4R)-4-methylpiperidin-3-yl]carbamate 2,4-dichloro-7-p-methylbenzenesulfonyl-7H-pyrrole[2,3-d]pyrimidin-4-amine N-(3R,4R)-(1-benzyl-4-methylpiperidin-3-yl)-methylamine N-((3R,4R)-4-methyl-piperidin-3-yl)-N-methyl-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidine-4-amine

合成工艺路线路线简述

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参考文献:Janus激酶3抑制剂的新型铰链结合母题:Tofacitinib生物等位基因的全面的结构-活性关系研究.
标题:Janus激酶3抑制剂的新型铰链结合母题:Tofacitinib生物等位基因的全面的结构-活性关系研究.
摘要:Janus激酶(jaks)是关键参与细胞因子信号传导的胞质酪氨酸激酶家族.Jak已被证明是治疗炎症和骨髓增生性疾病的有效靶标,两种抑制剂托法替尼和鲁索替尼最近获得了市场许可.尽管取得了成功,但jak系列中的选择性仍然是一个主要问题.两种批准的化合物都具有共同的7 H-吡咯并[2,3-D]嘧啶铰链结合基序,关于在该杂环核心上耐受的修饰知之甚少.在当前的研究中,制备了托法替尼生物等排体库并针对jak3进行了测试.这些化合物具有托法替尼哌啶基侧链,而铰链结合基序被模仿其药效基团的各种杂环所取代.考虑到从分子模型获得的希望,大多数化合物被证明是活性很差的.然而,发现了在这一系列新型化学型中恢复活性的策略,并推论出关键的结构-活性关系.提出的化合物可作为开发新型jak抑制剂的起点,并可作为计算机模拟模型的有价值的训练集.
Doi:10.1002/cmdc.201402252