CAS: 133868-46-9; 5-Hydroxy-4,6,9,10-Tetramethyl-1-Oxo-6-Vinyldecahydro-3A,9-Propanocyclopenta[8]Annulen-8-Yl 2-((1-(2-Amino-3-Methylbutanamido)-2-Methylpropan-2-yl)Thio)Acetate Hydrochloride

该化合物是一种半合成的苯丙胺衍生物,主要针对抗菌性活性强,主要针对抗菌性细菌和子宫膜,通过对50S 脊髓膜炎亚单位的约束有选择地抑制细菌蛋白合成,该化合物由于生物利用率和组织渗透率高,对兽医应用中的猪痢疾和泌尿肺炎特别有效;Valnemulin 盐酸盐表现出抗药性发展低的倾向,使其成为控制牲畜细菌感染的可靠选择;其稳定性和水溶液溶解性有助于通过饲料或水进行方便的管理;该产品的设计符合严格的兽医药品标准,确保一致性和安全性.

结构式图片

物理性质

MSDS等安全信息

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

合成工艺路线路线简述

    (2R)-2-[[(E)-4-Methoxy-4-Oxobut-2-En-2-Yl]Amino]-3-Methylbutanoic Acid置于甲基磺酰氯,三乙胺,对甲苯磺酰氯,Sodium Hydroxide,氯甲酸异丁酯体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 44.5H,反应生成沃尼妙林盐酸盐
    参考文献:合成盐酸沃尼妙林的中间体化合物以及盐酸 沃尼妙林的制备方法
    标题:合成盐酸沃尼妙林的中间体化合物以及盐酸 沃尼妙林的制备方法
    摘要:本发明公开一种合成盐酸沃尼妙林的中间体化合物,所述中间体化合物的化学结构式如下:.该中间体化合物通过包括如下步骤得到:β‑羟基异戊酸通过curtius重排反应得到2‑甲基‑2‑羟基丙胺;2‑甲基‑2‑羟基丙胺与d‑缬氨酸邓盐通过混合酸酐法反应生成酰胺产物;酰胺产物在碱性条件下先用甲磺酰氯活化羟基,再与硫代乙酸钾反应.盐酸沃尼妙林的制备方法,包括截短侧耳素与对甲苯磺酰氯反应,生成截短侧耳素对甲苯磺酸酯;生成的截短侧耳素对甲苯磺酸酯与上述中间体化合物反应,最后经盐酸脱保护后生成盐酸沃尼妙林.本发明在制备盐酸沃尼妙林过程中不需要二甲基半胱胺盐酸盐,生产条件温和,无环境污染,适于工业化生产.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-106496085-A
    优先权日:2016-09-21
    标题 :Synthesis of intermediate compound of warnemulin hydrochloride and preparation method of warnemulin hydrochloride

    专利号:CN-115974739-A
    优先权日:2023-01-17
    标题 :Acyl compound of dimethyl cysteamine, synthetic method thereof and application thereof in synthesis of valnemulin hydrochloride

    专利号:CN-102675173-A
    优先权日:2012-04-28
    标题:A kind of chemical synthesis method of warnemulin hydrochloride

    专利号:CN-102675173-B
    优先权日:2012-04-28
    标 题:Chemical synthesis method of valnemulin hydrochloride

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    主要参考文献


    1: Dong X, Shu X, Wang Y, Niu Z, Xu S, Zhang Y, Zhao S. Synthesis, characterization and in vitro release performance of the pegylated valnemulin prodrug. J Vet Med Sci. 2018 Feb 2;80(1):173-180. doi: 10.1292/jvms.17-0434. Epub 2017 Nov 28.
    2: Tao MT, Zhou YF, Sun J, Liu YH, Liao XP. Establishment of valnemulin susceptibility breakpoint against Clostridium perfringens in rabbits. Anaerobe. 2017 Dec;48:118-120. doi: 10.1016/j.anaerobe.2017.08.006. Epub 2017 Aug 9. doi: 10.1111/jvp.12389. Epub 2017 Feb 15. doi: 10.1371/journal.pone.0169134. eCollection 2017.
    5: Gallo P, Di Marco Pisciottano I, Urbani V, Bianco R, Picarelli E. A novel method to determine valnemulin in feedingstuffs for several animal species by liquid chromatography-electrospray tandem mass spectrometry. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 2016 Nov;33(11):1678-1684. Epub 2016 Oct 11. doi: 10.1016/j.anaerobe.2016.04.005. Epub 2016 Apr 7. doi: 10.1016/j.jchromb.2016.02.013. Epub 2016 Feb 9. doi: 10.1007/s00216-015-8948-z. Epub 2015 Aug 16. doi: 10.1016/j.tvjl.2014.12.036. Epub 2015 Jan 6. doi: 10.1128/AAC.00200-15. Epub 2015 Apr 6.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.ejmech.2018.11.006
    摘要:Deng Y, Wang X, Huang S, Li C. Antibacterial activity evaluation of synthetic novel pleuromutilin derivatives in vitro and in experimental infection mice. European Journal of Medicinal Chemistry. 2019 Jan;162():194–202. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.11.006.
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